phenyl 3,3-dimethylacrylate | 54897-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 3,3-dimethylacrylate
• 英文别名: phenyl 3-methylbut-2-enoate；phenyl 3-methyl-2-butenoate；phenyl 3,3-dimethylarcylate
• CAS: 54897-52-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD08774821
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FFACJJSUQMXDRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,3-dimethylacrylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 四氯铝酸钠 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 lithium 、 dipyridine chromium trioxide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 104.08h， 生成 1,2,3,4,5,6-六氢-1,1,5,5-四甲基-7H-2,4alpha-甲桥萘-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Aryl participated cyclisations involving indane derivatives a total synthesis of (±)-isolongifolene

  摘要：

  A total synthesis of (+/-)-isolongifolene (1) has been accomplished using intramolecular anionic cyclisation of the bromophenol 2 as the key step. Aryl participated intramolecular cyclisation of the diazomethyl ketones 17 and 23 provided the dienediones 18 and 24 which were stereo-selectively converted into the diketones 19 and 25 respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91904-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基丁酰溴 在 pyridine-base 作用下， 生成 phenyl 3,3-dimethylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Skraup; Beng, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of 2,2-dimethylchroman-4-ones during the photoinduced rearrangement of some aryl 3-methyl-2-butenoate esters. A mechanistic insight
  作者：Daniela Iguchi、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.039

  日期：2016.4

  Several aryl 3-methyl-2-butenoate esters upon irradiation lead to the formation of [1,3]-migrated photoproducts, phenol and, surprisingly 2,2-dimethylchroman-4-one derivatives. The starting photochemical reaction takes place from the singlet excited state of the ester and as a total mechanism two consecutive reaction pathways are proposed. The former involves the photo-Fries rearrangement of the esters

  辐照后的几种芳基3-甲基-2-丁烯酸酯会导致[1,3]迁移的光产物，苯酚以及令人惊讶的2,2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。起始光化学反应从酯的单重激发态发生，并且作为总机理，提出了两个连续的反应途径。前者涉及酯在所有研究的溶剂中的光-弗里斯重排，并且取决于溶剂的质子性，后者涉及ESIPT过程，然后进行热6π-电环反应和/或热（分子内氧杂-迈克尔加成反应）邻位区域异构体的环化形成。该第二途径负责2，2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。
• Bismuth(III) triflate catalyzed tandem esterification–Fries–oxa-Michael route to 4-chromanones
  作者：Kevin Meraz、Krishna Kumar Gnanasekaran、Rup Thing、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.005

  日期：2016.11

  An efficient tandem reaction approach is described to prepare 4-chromanones from electron-rich phenols and 3,3-dimethylacrylic acid or trans-crotonic acid in boiling toluene using 20 mol % bismuth(III) triflate as the catalyst. The reaction is also successful from the corresponding aryl esters of each of these acids under the same conditions. The procedure is convenient to perform, and 25–90% yields

  描述了一种有效的串联反应方法，该方法使用20摩尔％的三氟甲磺酸铋（III）在沸腾的甲苯中，由富含电子的苯酚和3,3-二甲基丙烯酸或反式巴豆酸制备4-苯并二氢呋喃。在相同条件下，由这些酸各自的相应芳基酯也可以成功地进行反应。该程序易于执行，色谱分离后产品的收率可达25-90％。包括多种底物（每种酸14种底物）以帮助定义过程的范围。报告了其他实验，这些实验证实了事件的顺序涉及（1）酯化，（2）薯条重排和（3）oxa-Michael环闭合。
• On the synthesis of substituted 2,2-dimethyl1-4-chromanones and related compounds
  作者：Péter Sebök、József Jekö、Tibor Timár、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78859-9

  日期：1992.5

  A systematic study of the reaction of a series of monosubstituted phenols 3 and 3-methylbut-2-enoic acid 4 in phosphorus oxychloride/zinc chloride revealed that the formation of 4-chromanones was strongly infuenced by the substituents and their position on the aromatic ring of the starting phenols.

  对一系列单取代的酚3和3-甲基丁-2-烯酸4在三氯氧磷/氯化锌中反应的系统研究表明，取代基及其在芳香环上的位置强烈影响了4-色酮的形成。起始酚。
• Investigation of the Rh-Catalyzed Asymmetric Reductive Aldol Reaction. Expanded Scope Based on Reaction Analysis
  作者：Albert E. Russell、Nathan O. Fuller、Steven J. Taylor、Pauline Aurriset、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol049591e

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] A series of experiments are described that suggest that the Rh-catalyzed reductive aldol reaction proceeds by addition of a Rh(I) hydride, generated in situ, to the reacting acrylate followed by a stereochemistry-controlling aldol addition reaction. On the basis of this hypothesis, reaction conditions are engineered that allow for increased substrate scope.

  [反应：参见正文]描述了一系列实验，这些实验表明，通过向反应的丙烯酸酯中添加原位生成的氢化Rh（I）氢化物，然后进行立体化学控制的醛醇加成反应，可以进行Rh催化的还原性醇醛缩合反应。 。基于该假设，设计了可以增加底物范围的反应条件。
• CHROMAN-SUBSTITUTED, TETRAHYDROQUINOLINE-SUBSTITUTED AND THIOCHROMAN-SUBSTITUTED HETEROAROTINOIDS AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：THE BOARD OF REGENTS FOR OKLAHOMA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20200062711A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Chemical compounds that inhibit cancer cell growth are provided. The compounds are heteroarotinoids and derivatives thereof with oxygen, nitrogen or sulfur in chroman systems, tetrahydroquinoline systems, and tetrahydrothiochroman systems.

  提供了抑制癌细胞生长的化合物。这些化合物是杂环维生素A类化合物及其衍生物，其在色酮系统、四氢喹啉系统和四氢硫色酮系统中含有氧、氮或硫。