3-phenoxycyclohexene | 5614-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-phenoxycyclohexene
• 英文别名: Benzene, (2-cyclohexen-1-yloxy)-；cyclohex-2-en-1-yloxybenzene
• CAS: 5614-35-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: MOFIAIIHVQAKMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxycyclohexene 生成 3-(2-hydroxyphenyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Cornforth; Hughes; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 71, p. 323,328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 、 环己烯 在 二叔丁基过氧化物 、 C₂₈H₃₃CuN₂O₄ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到3-phenoxycyclohexene
  参考文献：
  名称：

  铜催化 sp3C-H 与酰基保护酚的醚化

  摘要：

  多种酰基保护的酚 AcOAr 参与底物 RH 的 sp3 CH 醚化，以 tBuOOtBu 作为氧化剂与铜 (I) β-二酮亚胺催化剂 [CuI] 一起得到烷基芳基醚 R-OAr。尽管 1°、2° 和 3° CH 键可以被官能化，但选择性研究表明优先构建受阻的 3° C-OAr 键。机理研究表明，β-二酮亚氨基铜 (II) 酚盐 [CuII]-OAr 在此 CO 键形成反应中起关键作用，通过 AcOAr 与 [CuI]-OtBu 中间体的酯交换反应形成 [CuI] 与 tBuOOtBu 反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09057

文献信息

• Process for Production of Carboxylic Acid Ester or Ether Compound
  申请人：Choi Jun-Chul

  公开号：US20090012324A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Disclosed is a process for production of a carboxylic acid ester from a carboxylic acid and an olefin or production of an ether compound from an alcohol and an olefin at low cost and with high yield in an industrially advantageous manner. The process comprises the step of reacting a carboxylic acid with an olefin to yield a corresponding carboxylic acid ester or reacting an alcohol with an olefin to yield a corresponding ether compound. In the process, a catalyst comprising a combination of (i) at least one metal compound selected from an iron compound, a cobalt compound and a nickel compound and (ii) an acidic compound is used.

  揭示了一种以低成本、高产率且在工业上具有优势的方式，从羧酸和烯烃生产羧酸酯或从醇和烯烃生产醚化合物的过程。该过程包括将羧酸与烯烃反应以产生相应的羧酸酯，或将醇与烯烃反应以产生相应的醚化合物的步骤。在该过程中，使用包括（i）至少一种选自铁化合物、钴化合物和镍化合物的金属化合物和（ii）酸性化合物的组合作为催化剂。
• Palladium(0)-catalyzed phenoxycarbonylation of allylic carbonates
  作者：Catherine Goux、Paul Lhoste、Denis Sinou、Anna Masdeu

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05939-m

  日期：1996.4

  Phenoxycarbonylation of various allylic carbonates under various conditions in tetrahydrofuran in described. The nature and ratio of the products formed are dependent on the presence of water, carbon monoxide pressure and addition of various inorganic halides. The formation of a product arising from dimerization of the allylic carbonate is discussed.

  描述了在各种条件下在四氢呋喃中的各种烯丙基碳酸酯的苯氧羰基化。形成的产物的性质和比例取决于水的存在，一氧化碳压力和各种无机卤化物的添加。讨论了由烯丙基碳酸酯的二聚引起的产物的形成。
• URJC‐1‐MOF as New Heterogeneous Recyclable Catalyst for C‐Heteroatom Coupling Reactions
  作者：Antonio Muñoz、Pedro Leo、Gisela Orcajo、Fernando Martínez、Guillermo Calleja

  DOI：10.1002/cctc.201900906

  日期：2019.8.7

  Guillermo Calleja and co‐workers from @urjc describe URJC‐1‐MOF as a new heterogeneous recyclable catalyst for c‐heteroatom coupling reactions

  来自@urjc的Guillermo Calleja及其同事将URJC-1-MOF描述为c-杂原子耦合反应的新型多相可循环催化剂
• Nickel(0)-catalysed asymmetric cross-coupling reactions of allylic compounds with Grignard reagents using optically active oxazolinylferrocenylphosphines as ligands
  作者：Kang-Go Chung、Yoshihiro Miyake、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/b002547j

  日期：——

  Optically active oxazolinylferrocenylphosphines work effectively as chiral P–N ligands in nickel(0)-catalysed cross-coupling reactions of allylic compounds with Grignard reagents, which are known to behave as “hard” nucleophiles, to give the expected coupling products in high yields and high enantioselectivities (30–100% chemical yield and 14–95% ee). These ligands are revealed to be more effective

  光学活性的恶唑啉基二茂铁基膦可有效地用作手性PN 配体 在镍（0）催化下烯丙基化合物与 格氏试剂已知表现为“硬”亲核试剂，可以以高收率和高对映选择性（30-100％的化学收率和14-95％ee）提供预期的偶联产物。这些配体 已知它们比仅具有中心手性的旋光恶唑啉基苯基膦更有效。
• Rearrangements of Cycloalkenyl Aryl Ethers
  作者：Mercedesz Törincsi、Melinda Nagy、Tamás Bihari、András Stirling、Pál Kolonits、Lajos Novak

  DOI：10.3390/molecules21040503

  日期：——

  Rearrangement reactions of cycloalkenyl phenol and naphthyl ethers and the acid-catalyzed cyclization of the resulting product were investigated. Claisen rearrangement afforded 2-substituted phenol and naphthol derivatives. Combined Claisen and Cope rearrangement resulted in the formation of 4-substituted phenol and naphthol derivatives. In the case of cycloocthylphenyl ether the consecutive Claisen

  研究了环烯基苯酚和萘基醚的重排反应和所得产物的酸催化环化反应。克莱森重排得到 2-取代的苯酚和萘酚衍生物。联合 Claisen 和 Cope 重排导致形成 4-取代苯酚和萘酚衍生物。在环辛基苯基醚的情况下，连续的 Claisen 和 Cope 重排之后是烷基迁移。还讨论了这种新型重排反应的机理。