5-amino-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile | 849110-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-1-(4-hydroxyphenyl)imidazole-4-carbonitrile；5-amino-1-(4-hydroxyphenyl)imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 849110-27-6
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: ISENFTCJEILROV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 生成 4-{[9-(4-hydroxyphenyl)-9H-purin-6-yl]amino}phenol
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤衍生物：治疗乳腺癌的有希望的候选者

  摘要：

  我们感谢 Minho 大学、Fundacao para a Ciencia ea Tecnologia (FCT) 和 FEDER-COMPETE 通过 Centro de Quimica (UID/QUI/00686/2013 和 UID/QUI/0686/2016) 的财政支持。NMR 波谱仪 Bruker Avance III 400 是国家核磁共振网络 (RNRMN) 的一部分，是在国家科学再设备计划框架内购买的，合同 REDE/1517/RMN/2005，资金来自 POCI 2010 (FEDER) 和FCT。这项工作也是在 NORTE-01-0145-FEDER-000013 项目的范围内开发的，由葡萄牙伙伴关系协议下的北葡萄牙区域运营计划 (NORTE 2020) 通过欧洲区域发展基金 (FEDER) 提供支持，以及通过竞争力因素运营计划 (COMPETE) 和国家基金，通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800629
• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)-N-(4-hydroxyphenyl)formimidamide 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 5-amino-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤衍生物：治疗乳腺癌的有希望的候选者

  摘要：

  我们感谢 Minho 大学、Fundacao para a Ciencia ea Tecnologia (FCT) 和 FEDER-COMPETE 通过 Centro de Quimica (UID/QUI/00686/2013 和 UID/QUI/0686/2016) 的财政支持。NMR 波谱仪 Bruker Avance III 400 是国家核磁共振网络 (RNRMN) 的一部分，是在国家科学再设备计划框架内购买的，合同 REDE/1517/RMN/2005，资金来自 POCI 2010 (FEDER) 和FCT。这项工作也是在 NORTE-01-0145-FEDER-000013 项目的范围内开发的，由葡萄牙伙伴关系协议下的北葡萄牙区域运营计划 (NORTE 2020) 通过欧洲区域发展基金 (FEDER) 提供支持，以及通过竞争力因素运营计划 (COMPETE) 和国家基金，通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800629

文献信息

• Synthesis and radical scavenging activity of phenol–imidazole conjugates
  作者：Carla Correia、Cláudia Leite、M. Fernanda Proença、M. Alice Carvalho

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.026

  日期：2014.6

  Novel hydroxylated benzylideneamino imidazole derivatives were synthesized and their radical scavenging activity was assessed against DPPH and hydroxyl radicals. In the DPPH assay, most of the synthesized compounds showed an IC50 in the range 3.2 mu M <= IC50 <= 8.4 mu M, lower than the reference compound trolox (IC50 = 9.5 mu M) or the parent aldehydes (5.4 mu M <= IC50 <= 11.6 mu M). The activity depends mainly on the phenolic subunit (number and position of the hydroxyl groups) and the extent of conjugation with the imidazole ring. In the deoxyribose assay, all the compounds, including parent imidazoles and aldehydes, showed high activity against the hydroxyl radical and the ability to chelate iron ions. At 5 mu M concentration, the compounds protected the deoxyribose from degradation by hydroxyl radical between 62% and 38%. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.