ethyl 1-(4-chlorophenyl)-β-carboline-3-carboxylate | 1375081-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1375081-76-7
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 350.804
• InChiKey: SPDWFVHQPTVKSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-chlorophenyl)-β-carboline-3-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N'-bis[(1-(4-chlorophenyl)-9-benzyl-β-carboline-3-yl)methyl]hexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of novel alkyl diamine linked bivalent β-carbolines as angiogenesis inhibitors

  摘要：

  一系列新颖的双价β-咔啉类化合物被合成并评估为有效的血管生成抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6md00360e
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸乙酯盐酸盐 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 cesium pivalate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl 1-(4-chlorophenyl)-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的异氰酸酯的钯催化的酰亚胺化环化：访问β-咔啉。

  摘要：

  已经开发了衍生自易得色氨酸的3-（1 H-吲哚-3-基）-2-异氰基丙酸乙酯的钯催化的酰亚胺化环化反应，提供了β-咔啉衍生物。该反应在温和条件下通过依次插入异氰酸酯，分子内C–H酰亚胺化和有氧底物范围的好氧脱氢芳构化而顺利进行。该方法提供了合成包含β-咔啉片段的分子的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02725

文献信息

• Synthesis of β-carbolines using microwave-assisted aza-Wittig methodology in ionic liquids
  作者：Pilar M. Fresneda、Jose Antonio Blázquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.049

  日期：2012.5

  The improved preparation of 1-substituted-β-carbolines is reported using microwave-assisted aza-Wittig/electrocyclic ring-closure reaction with ionic liquids as solvent. In all cases an unprecedented N-methoxymethyl group (MOM) deprotection is observed.

  据报道，使用微波辅助的以离子液体为溶剂的aza-Wittig /电环闭环反应，改进了1-取代-β-咔啉的制备方法。在所有情况下，都观察到了前所未有的N-甲氧基甲基（MOM）脱保护。
• Palladium-Catalyzed Imidoylative Cyclization of Tryptophan-Derived Isocyanides: Access to β-Carbolines
  作者：Shi Tang、Jian Wang、Zhuang Xiong、Zeqiang Xie、Dengke Li、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02725

  日期：2017.10.20

  A palladium-catalyzed imidoylative cyclization of ethyl-3-(1H-indol-3-yl)-2-isocyanopropanoates, derived from readily available tryptophan, to afford β-carboline derivatives has been developed. The reaction proceeds smoothly under mild conditions through sequential isocyanide insertion, intramolecular C–H imidoylation, and aerobic dehydrogenative aromatization with a decent substrate scope. This method

  已经开发了衍生自易得色氨酸的3-（1 H-吲哚-3-基）-2-异氰基丙酸乙酯的钯催化的酰亚胺化环化反应，提供了β-咔啉衍生物。该反应在温和条件下通过依次插入异氰酸酯，分子内C–H酰亚胺化和有氧底物范围的好氧脱氢芳构化而顺利进行。该方法提供了合成包含β-咔啉片段的分子的通用方法。
• Synthesis and preliminary evaluation of novel alkyl diamine linked bivalent β-carbolines as angiogenesis inhibitors
  作者：Liang Guo、Wei Chen、Wenxi Fan、Qin Ma、Rongqin Sun、Guang Shao、Rihui Cao

  DOI：10.1039/c6md00360e

  日期：——

  A series of novel bivalent β-carbolines were synthesized and evaluated as potent angiogenesis inhibitors.

  一系列新颖的双价β-咔啉类化合物被合成并评估为有效的血管生成抑制剂。