3,4-bis(3-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxymethyl}propoxy)benzaldehyde | 1259292-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(3-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxymethyl}propoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3,4-Bis[3-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxymethyl]propoxy]benzaldehyde；3,4-bis[3-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxymethyl]propoxy]benzaldehyde
• CAS: 1259292-32-4
• 化学式: C₄₃H₇₈O₁₉
• 分子量: 899.081
• InChiKey: XAVZJGVLGRIEJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(3-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxymethyl}propoxy)benzaldehyde 在 碘 、 碘酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4,4-difluoro-8-[3,4-bis(3-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxymethyl}propoxy)phenyl]-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diiodo-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Highly water-soluble neutral near-infrared emissive BODIPY polymeric dyes

  摘要：

  制备了三种高水溶性近红外发光聚合BODIPY染料（聚合物A-C），通过钯催化的铃木聚合反应将高水溶性的2,6-二碘-3,5-二苯乙烯-BODIPY染料与1,4-苯二硼酸和2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧烷硼烷-2-基)-9,9-二[1-[2-(2-甲氧基乙氧)乙氧]乙基]荧光烯进行聚合反应。部分将聚合物C的BODIPY核心在4,4位的氟单元替换为乙炔单元，得到了高度水溶性的BODIPY聚合物染料（聚合物D）。聚合物A-D在水相中的溶解度至少为20 mg mL−1。作为比较，聚合物E和F是通过钯催化的Sonogashira聚合，将高水溶性的2,6-二碘-3,5-二苯乙烯-BODIPY染料与高水溶性1,4-二乙炔苯和带有支链聚乙ylene glycol甲基醚残基的2,6-二乙炔BODIPY染料聚合而成的。在比较中，聚合物E在水相中的溶解度较低（0.1 mg mL−1），而聚合物F几乎不溶于水相（小于0.05 mg mL−1），但两者在有机溶剂如氯仿、DMSO和DMF中均可溶解（至少10 mg mL−1）。

  DOI：

  10.1039/c2jm14920f
• 作为产物：
  描述：

  3-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-2-({2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}methyl)propene 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4-bis(3-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxymethyl}propoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Highly Water-Soluble Neutral BODIPY Dyes with Controllable Fluorescence Quantum Yields

  摘要：

  A series of novel highly water-soluble neutral BODIPY dyes have been obtained by functionalization of BODIPY dyes with branched oligo(ethylene glycol)methyl ether groups at positions 8, 2 and 6 or 4 and 4'. Use of an ortho-substituent group of branched oligo(ethylene glycol)methyl ether on the meso-phenyl ring of BODIPY dyes and replacement of the fluorine atoms of BODIPY dyes at positions 4 and 4' with methyloxy or ethynyl subunits significantly enhance fluorescence quantum yields of BODIPY dyes.

  DOI：

  10.1021/ol102758z

文献信息

• Near-infrared fluorescent probes based on piperazine-functionalized BODIPY dyes for sensitive detection of lysosomal pH
  作者：Jingtuo Zhang、Mu Yang、Cong Li、Nethaniah Dorh、Fei Xie、Fen-Tair Luo、Ashutosh Tiwari、Haiying Liu

  DOI：10.1039/c4tb01878h

  日期：——

  Three acidotropic, near-infrared fluorescent probes based on piperazine-modified BODIPY dyes (A, B and C) have been developed for the sensitive and selective detection of lysosomal pH in living cells. Probes A and B display low solubilities in aqueous solutions, whereas probe C is highly water-soluble. The fluorescent responsive mechanism of these probes to lysosomal pH is based on intramolecular charge

  已经开发了三种基于哌嗪修饰的BODIPY染料（A，B和C）的亲酸，近红外荧光探针，用于灵敏和选择性地检测活细胞中的溶酶体pH。探针A和B在水溶液中的溶解度较低，而探针C具有高度水溶性。这些探针对溶酶体pH的荧光响应机制是基于分子内电荷转移（ICT）和潜在的光诱导电子从3,5-位的哌嗪部分到近红外区域的BODIPY核心的转移。通过在水溶液中进行光谱分析，已经研究了探针对pH值超过金属离子的敏感性和选择性。探针在生理pH条件下具有较低的自发荧光，而当pH转变为酸性条件时，其荧光强度会显着增加。此外，这三种探针已成功应用于正常内皮细胞和乳腺癌细胞内的体外溶酶体成像。
• Highly water-soluble BODIPY-based fluorescent probes for sensitive fluorescent sensing of zinc(ii)
  作者：Shilei Zhu、Jingtuo Zhang、Jagadeesh Janjanam、Giri Vegesna、Fen-Tair Luo、Ashutosh Tiwari、Haiying Liu

  DOI：10.1039/c3tb00249g

  日期：——

  A zinc(II) chelator bis(pyridin-2-ylmethyl)amine moiety has been incorporated into three different highly water-soluble dyes, 2-formyl-BODIPY, 2,6-diformyl BODIPY, and 2,6-diformyl-1,7-distyryl-BODIPY, at 2-position and 2,6-positions, resulting in three highly water-soluble BODIPY-based fluorescent probes A, B and C for zinc(II) ions. Fluorescent probes A and B display sensitive fluorescent responses

  锌（II）螯合剂双（吡啶-2-基甲基）胺部分已掺入三种不同的高度水溶性染料中，即2-甲酰基-BODIPY，2,6-二甲酰基BODIPY和2,6-二甲酰基-1，在2位和2,6-位的7-二苯乙烯基-BODIPY，产生了三个高度水溶性的基于BODIPY的锌（II）离子荧光探针A，B和C。荧光探针A和B在pH 7.0时显示敏感的荧光响应，并显着增强锌（II）离子的荧光，而荧光探针C示出了在521纳米和661纳米，以及锌显示比例的响应（两个不同可测量的荧光信号II）离子与荧光猝灭在661 nm和荧光增强在521纳米。这三个荧光探针对锌（II）离子表现出出色的敏感和选择性响应。荧光探针C可以监测癌细胞中的细胞内锌（II）浓度。
• Highly water-soluble neutral near-infrared emissive BODIPY polymeric dyes
  作者：Shilei Zhu、Nethaniah Dorh、Jingtuo Zhang、Giri Vegesna、Haihua Li、Fen-Tair Luo、Ashutosh Tiwari、Haiying Liu

  DOI：10.1039/c2jm14920f

  日期：——

  Three highly water-soluble near-infrared emissive polymeric BODIPY dyes (polymers A–C) were prepared by the palladium-catalyzed Suzuki polymerization of highly water-soluble 2,6-diiodo-3,5-distyryl-BODIPY dyes with 1,4-phenyldiboronic acid and 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-di[1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]fluorene, respectively. Partial replacement of fluorine subunits of BODIPY cores at 4,4-positions of polymer C with ethynyl subunits resulted in a highly water-soluble BODIPY polymeric dye (polymer D). Polymers A–D show solubility of at least 20 mg mL−1 in aqueous solution. For comparison purposes, polymers E and F were prepared by palladium-catalyzed Sonogashira polymerization of highly water-soluble 2,6-diiodo-3,5-distyryl-BODIPY dye with highly water-soluble 1,4-diethynylbenzene and 2,6-diethynyl BODIPY dye bearing branched oligo(ethylene glycol)methyl ether residues, respectively. Upon comparison, polymer E shows low solubility in aqueous solution (0.1 mg mL−1), whereas polymer F is almost insoluble in aqueous solution (less than 0.05 mg mL−1), but both are soluble in organic solvents such as chloroform, DMSO and DMF (at least 10 mg mL−1).

  制备了三种高水溶性近红外发光聚合BODIPY染料（聚合物A-C），通过钯催化的铃木聚合反应将高水溶性的2,6-二碘-3,5-二苯乙烯-BODIPY染料与1,4-苯二硼酸和2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧烷硼烷-2-基)-9,9-二[1-[2-(2-甲氧基乙氧)乙氧]乙基]荧光烯进行聚合反应。部分将聚合物C的BODIPY核心在4,4位的氟单元替换为乙炔单元，得到了高度水溶性的BODIPY聚合物染料（聚合物D）。聚合物A-D在水相中的溶解度至少为20 mg mL−1。作为比较，聚合物E和F是通过钯催化的Sonogashira聚合，将高水溶性的2,6-二碘-3,5-二苯乙烯-BODIPY染料与高水溶性1,4-二乙炔苯和带有支链聚乙ylene glycol甲基醚残基的2,6-二乙炔BODIPY染料聚合而成的。在比较中，聚合物E在水相中的溶解度较低（0.1 mg mL−1），而聚合物F几乎不溶于水相（小于0.05 mg mL−1），但两者在有机溶剂如氯仿、DMSO和DMF中均可溶解（至少10 mg mL−1）。
• Highly Water-Soluble Neutral BODIPY Dyes with Controllable Fluorescence Quantum Yields
  作者：Shilei Zhu、Jingtuo Zhang、Giri Vegesna、Fen-Tair Luo、Sarah A. Green、Haiying Liu

  DOI：10.1021/ol102758z

  日期：2011.2.4

  A series of novel highly water-soluble neutral BODIPY dyes have been obtained by functionalization of BODIPY dyes with branched oligo(ethylene glycol)methyl ether groups at positions 8, 2 and 6 or 4 and 4'. Use of an ortho-substituent group of branched oligo(ethylene glycol)methyl ether on the meso-phenyl ring of BODIPY dyes and replacement of the fluorine atoms of BODIPY dyes at positions 4 and 4' with methyloxy or ethynyl subunits significantly enhance fluorescence quantum yields of BODIPY dyes.