3,4-dehydro-3-hydroxy-5-oxo-4-phenyl-δ-valerolactone | 57740-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,4-dehydro-3-hydroxy-5-oxo-4-phenyl-δ-valerolactone
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-phenyl-2H-pyran-2,5(6H)-dion；3-Hydroxy-4-phenylpyran-2,5-dione
• CAS: 57740-67-7
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: JJBQGUUWJFMWEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  436.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dehydro-3-hydroxy-5-oxo-4-phenyl-δ-valerolactone 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-Hydroxy-5-phenyl-2-quinolin-4-yl-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过正式的环加成反应合成5,6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮

  摘要：

  描述了通过缺电子的醛与吡喃二酮2之间新型的正式环加成反应合成官能化的5,6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮。已经提出了周环和类似醛醇的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00422-6
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基-2-丙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,4-dehydro-3-hydroxy-5-oxo-4-phenyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  Lohrisch, Hans-Joachim; Kopanski, Lothar; Herrmann, Rupert, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 177 - 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 3-aryl-2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone derivatives, their preparation method and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Dassonville Alexandra

  公开号：US20050085644A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Compound of formula (I): wherein: R 1 and R 2 , which may be identical or different, each represents hydrogen, acyl or alkyl, Ar represents aryl or heteroaryl, A represents a group selected from: R 4 represents hydrogen or alkyl, R 5 represents hydrogen, alkyl, aryl or heteroaryl, R 3 represents aryl, heteroaryl, dicyclopropylmethyl or benzhydryl, or A-R 3 represents an optionally substituted naphthyl group, with the exclusion of 2,5-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-6-(2-phenylethenyl)-1,4-benzoquinone, 2,5-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-6-(2-naphthyl)-1,4-benzoquinone and 2,5-dihydroxy-3-(2-naphthyl)-6-phenyl-1,4-benzoquinone. Medicinal products containing the same which are useful in the treatment of diseases associated with a deregulation of glycaemia.

  化合物的化学式（I）如下：其中：R1和R2，可能相同也可能不同，分别代表氢、酰基或烷基，Ar代表芳基或杂环芳基，A代表从以下选取的基团之一：R4代表氢或烷基，R5代表氢、烷基、芳基或杂环芳基，R3代表芳基、杂环芳基、二环丙基甲基或苄基，或A-R3代表一个可选择取代的萘基团，但不包括2,5-二羟基-3-(4-甲氧基苯基)-6-(2-苯乙烯基)-1,4-苯醌，2,5-二羟基-3-(4-甲氧基苯基)-6-(2-萘基)-1,4-苯醌和2,5-二羟基-3-(2-萘基)-6-苯基-1,4-苯醌。含有这种化合物的药品在治疗与血糖失调相关的疾病方面具有用途。
• Synthesis of the Tetronate-Containing Core Structure of the Antibiotic Abyssomicin C
  作者：Martin E. Maier、Jean-Philippe Rath、Martin Eipert、Stephan Kinast

  DOI：10.1055/s-2004-837208

  日期：——

  The core structure of abyssomicin C (1) containing an oxabicyclooctanone ring and a tetronate was prepared from the addition product of lithium ethyl propiolate and 4-tert-butyldimethylsilyloxycyclohexanone. Tetronate formation via addition of sodium methanolate followed by hydrolysis gave the hydroxy tetronic acid 27. The spiro compound 27 could be cyclized to the tricyclic ­tetronate 23 by a transannular

  由丙炔酸乙酯锂和4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基环己酮的加成产物制备了含有氧杂双环辛酮环和四氢萘酸酯的abyssomicin C(1)的核心结构。通过加入甲醇钠形成四氢呋喃，然后水解得到羟基四氢四氢嘧啶酸 27。螺环化合物 27 可以通过跨环的 Mitsunobu 内酯化作用环化成三环四氢二酸 23。或者，27可以由氰醇cis-19制备。
• Discovery of a Potent, Highly Selective, and Orally Efficacious Small-Molecule Activator of the Insulin Receptor
  作者：Kun Liu、Libo Xu、Deborah Szalkowski、Zhihua Li、Victor Ding、Gloria Kwei、Su Huskey、David E. Moller、James V. Heck、Bei B. Zhang、A. Brian Jones

  DOI：10.1021/jm000285q

  日期：2000.9.1

  synthesized and evaluated for their abilities to selectively activate human insulin receptor tyrosine kinase (IRTK). 2, 5-Dihydroxy-6-(1-methylindol-3-yl)-3-phenyl-1,4-benzoquinone (2h) was identified as a potent, highly selective, and orally active small-molecule insulin receptor activator. It activated IRTK with an EC(50) of 300 nM and did not induce the activation of closely related receptors (IGFIR, EGFR

  合成了一系列3,6-二芳基-2,5-二羟基苯醌，并评估了其选择性激活人胰岛素受体酪氨酸激酶（IRTK）的能力。2、5-二羟基-6-（1-甲基吲哚-3-基）-3-苯基-1,4-苯醌（2h）被确定为有效，高选择性和口服活性的小分子胰岛素受体活化剂。它以300 nM的EC（50）激活IRTK，并且在浓度高达30,000 nM的情况下不诱导紧密相关的受体（IGFIR，EGFR和PDGFR）的激活。向高血糖db / db小鼠（0.1-10 mg / kg /天）口服给予该化合物可引起剂量依赖性完全或几乎完全纠正高血糖。在ob / ob小鼠中，该化合物（10 mg / kg）导致高胰岛素血症明显减少。在IRTK分析中不起作用的结构相关化合物2c，在相同的暴露水平下未能影响db / db小鼠的血糖水平。化合物2h的其他研究结果旨在评估经典的醌相关现象，为进行更广泛的毒理学评估提供了足够的乐观理由。
• NOUVEAUX DERIVES DE 3-ARYL-2,5-DIHYDROXY-1,4-BENZOQUINONES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP1472208A1

  公开（公告）日：2004-11-03
• [EN] NOVEL 3-ARYL-2,5-DIHYDROXY-1,4-BENZOQUINONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 3-ARYL-2,5-DIHYDROXY-1,4-BENZOQUINONES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2003066561A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Composé de Formule (I) dans laquelle : R1 et R2 identiques ou différents, représentent chacun un atome d’hydrogène ou un groupement acyle ou alkyle, Ar représente un groupement aryle ou hétéroaryle, A représente un groupement choisi parmi la Formule (II), R4 représente un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, R5 représente un atome d’hydrogène ou un groupement choisi parmi alkyle, aryle et hétéroaryle, R3 représente un groupement aryle, hétéroaryle, dicyclopropylméthyle ou benzhydryle, ou A-R3 représente un groupement naphtyle éventuellement substitué, à l’exclusion de la 2,5-dihydroxy-3-(4-méthoxyphényl)-6-(2-phényléthényl)-1,4-benzoquinone, de la 2,5-dihydroxy-3-(4-méthoxyphényl)-6-(2-naphtyl)-1,4-benzoquinone, et de la 2,5-dihydroxy-3-(2-naphtyl)-6-phényl-1,4-benzoquinone.