(5S)-5-(2-methylthioethyl)-2-pyrrolidinone | 149387-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S)-5-(2-methylthioethyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (5S)-5-(2-methylsulfanylethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 149387-02-0
• 化学式: C₇H₁₃NOS
• 分子量: 159.252
• InChiKey: BYNVXGXOKQZKIN-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(2-methylthioethyl)-2-pyrrolidinone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 ethyl N-<(2R)-2-methoxy-2-phenyl-3,3,3-trifluoropropionoyl>-(4S)-4-amino-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of both enantiomers of vigabatrin®: An approach using methionine as the chiral pool

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85629-5
• 作为产物：
  描述：

  D-蛋氨酸 在 氯化亚砜 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (5S)-5-(2-methylthioethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of both enantiomers of vigabatrin®: An approach using methionine as the chiral pool

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85629-5

文献信息

• Synthesis of chiral 5-substituted 2-pyrrolidinones: An unusual one-step transformation
  作者：Zhong-Yong Wei、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88053-l

  日期：1993.7

  An efficient methodology for the enantioselective synthesis of γ-lactams, using a one-pot reaction of chiral N-alkoxycarbonyl γ-amino α,β-unsaturated carboxylates with magnesium in methanol, afforded the target chiral compounds in high chemical yield (87–95%) and optical purity (96–99% ee).

  使用手性N-烷氧基羰基γ-氨基α，β-不饱和羧酸盐与镁在甲醇中的一锅反应，对映体选择性合成γ-内酰胺的有效方法，可以以高化学收率得到目标手性化合物（87-95 ％）和光学纯度（96–99％ee）。
• An Alternative Formal Synthesis of (S)-(+)-Vigabatrin
  作者：Rakesh G. Thorat、Sudhir P. Chaskar、Ramchandra Honparkhe、Arvind K. Aghao、Chinmoy Pramanik

  DOI：10.1055/s-0042-1751470

  日期：2024.2

  An improved synthesis of chirally pure advanced pyrrolidone intermediate of the (S)-(+)-vigabatrin, an antiseizure active pharmaceutical ingredient (API) is reported. The synthesis is developed using commercially available, cheaper amino acid (R)-methionine. Meldrum’s acid served as a two-carbon homologation unit to access the pyrrolidone intermediate in a short synthetic sequence. The sequence to

  据报道，一种抗惊厥活性药物成分 (API) ( S )-( + )-氨己烯酸 (S)-(+)-氨己烯酸 (S)-(+)-氨己烯酸 (S)-(+)-氨己烯酸 (S)-(+)- 手性纯高级吡咯烷酮中间体的改进合成。该合成是使用市售的、更便宜的氨基酸 ( R )-蛋氨酸开发的。Meldrum 酸作为二碳同系单元，以短的合成序列获得吡咯烷酮中间体。吡咯烷酮中间体的序列是可扩展的并且避免了有机金属自燃试剂的大规模使用。