1-(4-aminophenyl)-3-o-tolylurea | 202874-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-o-tolylurea
• 英文别名: 1-(4-Amino-phenyl)-3-o-tolyl-urea；1-(4-aminophenyl)-3-(2-methylphenyl)urea
• CAS: 202874-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• mdl: MFCD12414551
• 分子量: 241.293
• InChiKey: IKKHARPCQKJHIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  332.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminophenyl)-3-o-tolylurea 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 以67%的产率得到1-(4-azidophenyl)-3-o-tolylurea
  参考文献：
  名称：

  [EN] HUMAN HELICASE DDX3 INHIBITORS AS THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] INHIBITEURS D'HÉLICASE DDX3 HUMAINE COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及具有RNA解旋酶DDX3抑制活性的化合物I和II的公式及其治疗用途，特别是用于治疗病毒性疾病。

  公开号：

  WO2016128541A1
• 作为产物：
  描述：

  特定基氨基甲酸脂酶 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-aminophenyl)-3-o-tolylurea
  参考文献：
  名称：

  发现Aurora激酶的有效和选择性硫代嘧啶抑制剂

  摘要：

  为了发现Aurora激酶抑制剂，HTS命中发现含有酰胺的吡咯并嘧啶化合物。用噻吩并嘧啶部分取代吡咯并嘧啶残基导致一系列有效的和选择性的Aurora抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.041

文献信息

• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives
  作者：Nermin S. Abdou、Rabah A. T. Serya、Ahmed Esmat、Mai F. Tolba、Nasser S. M. Ismail、Khaled A. M. Abouzid

  DOI：10.1039/c5md00127g

  日期：——

  A novel series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activity.

  一系列新型吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物被设计、合成并评估其抗增殖活性。
• [EN] USE OF DDX3 INHIBITORS AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE DDX3 EN TANT QU'AGENTS ANTIPROLIFÉRATIFS
  申请人：AZIENDA OSPEDALIERA UNIV SENESE

  公开号：WO2017162834A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention refers to compounds of formula I or II endowed with DDX3 inhibitory activity, relative pharmaceutical compositions and their use as antihyperproliferative agents. (I) or (II)

  这项发明涉及具有DDX3抑制活性的I或II式化合物，相关的药物组合物以及它们作为抗高增殖剂的用途。(I)或(II)
• [EN] UREA SUBSTITUTED SULPHONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE SULFONAMIDE SUBSTITUES PAR UREE
  申请人：BIOTIE THERAPIES CORP

  公开号：WO2010146236A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to sulphonamide derivatives, whith a urea moiety. The invention also relates to the use of the derivatives as inhibitors of collagen receptor integrins, especially α2β1 integrin inhibitors e.g. in connection with diseases and medical conditions that involve the action of cells and platelets expressing collagen receptors, their use as a medicament, e.g. for the treatment of thrombosis, inflammation, cancer and vascular diseases, pharmaceutical compositions containing them and a process for preparing them. The sulphonamide derivatives have the general formula (I) or (I').

  本发明涉及含有脲基的磺胺类衍生物。该发明还涉及将这些衍生物用作胶原受体整合素的抑制剂，特别是α2β1整合素抑制剂，例如在涉及表达胶原受体的细胞和血小板的疾病和医疗状况中使用，其用作药物，例如用于治疗血栓形成、炎症、癌症和血管疾病，含有它们的药物组合物以及制备它们的方法。这些磺胺类衍生物具有一般式(I)或(I')。
• Discovery of N-phenyl-(2,4-dihydroxypyrimidine-5-sulfonamido) phenylurea-based thymidylate synthase (TS) inhibitor as a novel multi-effects antitumor drugs with minimal toxicity
  作者：Xin-yang Li、Ting-jian Zhang、Mohamed Olounfeh Kamara、Guo-qing Lu、Hai-li Xu、De-pu Wang、Fan-hao Meng

  DOI：10.1038/s41419-019-1773-0

  日期：——

  cell migration and angiogenesis in cancer tissues. Furthermore, in vivo pharmacology evaluations of L14e showed significant antitumor activity in A549 cells xenografts with minimal toxicity. All of these results demonstrated that the L14e has the potential for drug discovery as a multi-effects inhibitor and provides a new reference for clinical treatment of non-small cell lung cancer.

  胸苷酸合酶（TS）是肿瘤化学治疗的热点，其抑制剂是抗肿瘤药物研究的重要方向。据我们所知，目前尚无可抑制癌细胞迁移的胸苷酸合酶抑制剂的报道。因此，出于最佳治疗目的，结合我们以前的报道和发现，我们希望获得一种多效抑制剂。本研究根据展平原理设计并合成了18种N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲衍生物作为多效抑制剂。生物学评估结果表明，目标化合物可以在体外显着抑制hTS酶，BRaf激酶和EGFR激酶活性，并且大多数化合物对6种癌细胞具有出色的抗细胞生存能力。尤其，与培美曲塞相比，候选化合物L14e（IC50 = 0.67μM）具有优于A549和H460细胞的抗细胞活力和安全性。进一步的研究表明，L14e可能导致G1 / S期停滞，然后诱导内在凋亡。Transwell，western blot和管形成结果证明，L14e可以抑制EGFR信号通路的激活，从而最终达到抑制癌组织中癌细胞迁移
• Design and discovery of 4-anilinoquinazoline-urea derivatives as dual TK inhibitors of EGFR and VEGFR-2
  作者：Hai-Qi Zhang、Fei-Hu Gong、Ji-Qing Ye、Chi Zhang、Xiao-Hong Yue、Chuan-Gui Li、Yun-Gen Xu、Li-Ping Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.039

  日期：2017.1

  EGFR and VEGFR-2 are involved in pathological disorders and the progression of different kinds of tumors, the combined blockade of EGFR and VEGFR signaling pathways appears to be an attractive approach to cancer therapy. In this work, a series of 4-anilinoquinazoline derivatives containing substituted diaryl urea or glycine methyl ester moiety were designed and identified as EGFR and VEGFR-2 dual inhibitors

  EGFR和VEGFR-2参与病理性疾病和不同类型肿瘤的进展，EGFR和VEGFR信号通路的联合阻断似乎是一种有吸引力的癌症治疗方法。在这项工作中，设计了一系列含有取代的二芳基尿素或甘氨酸甲酯部分的4-苯胺基喹唑啉衍生物，并将其鉴定为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂。化合物19i，19j和19l对EGFR表现出最强的抑制活性（分别为IC 50  = 1 nM，78 nM和51 nM）和VEGFR-2（分别为IC 50  = 79 nM，14 nM和14 nM）。表现出良好的抗增殖活性。分子对接建立了具有VEGFR-2的DFG-out构象的19i，表明它们可能是II型激酶抑制剂。