1-(4-nitrophenyl)-3-o-tolylurea | 13141-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-o-tolylurea
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)-N'-(4-nitrophenyl)urea；1-(2-Methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea
• CAS: 13141-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: CGCSNZVJKDBJJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-o-tolylurea 在 tin(II) chloride dihydrate 作用下， 生成 1-(4-aminophenyl)-3-o-tolylurea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antiproliferative activity of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  一系列新型吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物被设计、合成并评估其抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00127g
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3-o-tolylurea
  参考文献：
  名称：

  基于N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的发现是一种新型的多效抗肿瘤药物，具有最小的毒性。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）是肿瘤化学治疗的热点，其抑制剂是抗肿瘤药物研究的重要方向。据我们所知，目前尚无可抑制癌细胞迁移的胸苷酸合酶抑制剂的报道。因此，出于最佳治疗目的，结合我们以前的报道和发现，我们希望获得一种多效抑制剂。本研究根据展平原理设计并合成了18种N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲衍生物作为多效抑制剂。生物学评估结果表明，目标化合物可以在体外显着抑制hTS酶，BRaf激酶和EGFR激酶活性，并且大多数化合物对6种癌细胞具有出色的抗细胞生存能力。尤其，与培美曲塞相比，候选化合物L14e（IC50 = 0.67μM）具有优于A549和H460细胞的抗细胞活力和安全性。进一步的研究表明，L14e可能导致G1 / S期停滞，然后诱导内在凋亡。Transwell，western blot和管形成结果证明，L14e可以抑制EGFR信号通路的激活，从而最终达到抑制癌组织中癌细胞迁移

  DOI：

  10.1038/s41419-019-1773-0

文献信息

• [EN] USE OF DDX3 INHIBITORS AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE DDX3 EN TANT QU'AGENTS ANTIPROLIFÉRATIFS
  申请人：AZIENDA OSPEDALIERA UNIV SENESE

  公开号：WO2017162834A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention refers to compounds of formula I or II endowed with DDX3 inhibitory activity, relative pharmaceutical compositions and their use as antihyperproliferative agents. (I) or (II)

  这项发明涉及具有DDX3抑制活性的I或II式化合物，相关的药物组合物以及它们作为抗高增殖剂的用途。(I)或(II)
• [EN] HUMAN HELICASE DDX3 INHIBITORS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HÉLICASE DDX3 HUMAINE COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：AZIENDA OSPEDALIERA UNIV SENESE

  公开号：WO2016128541A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention refers to compounds endowed with RNA helicase DDX3 inhibitory activity of formula I and II and their therapeutic use, in particular for the treatment of viral diseases.

  本发明涉及具有RNA解旋酶DDX3抑制活性的化合物I和II的公式及其治疗用途，特别是用于治疗病毒性疾病。
• Controlling molecular tautomerism through supramolecular selectivity
  作者：Kanishka Epa、Christer B. Aakeröy、John Desper、Sundeep Rayat、Kusum Lata Chandra、Aurora J. Cruz-Cabeza

  DOI：10.1039/c3cc43935f

  日期：——

  We have isolated the stable as well as the metastable tautomers of 1-deazapurine in the solid state by exploiting principles of supramolecular selectivity in the context of cocrystal design.

  我们通过在共晶设计中利用超分子选择性原理分离了固态的1-deazapurine的稳定和亚稳态互变异构体。
• Design and discovery of 4-anilinoquinazoline-urea derivatives as dual TK inhibitors of EGFR and VEGFR-2
  作者：Hai-Qi Zhang、Fei-Hu Gong、Ji-Qing Ye、Chi Zhang、Xiao-Hong Yue、Chuan-Gui Li、Yun-Gen Xu、Li-Ping Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.039

  日期：2017.1

  EGFR and VEGFR-2 are involved in pathological disorders and the progression of different kinds of tumors, the combined blockade of EGFR and VEGFR signaling pathways appears to be an attractive approach to cancer therapy. In this work, a series of 4-anilinoquinazoline derivatives containing substituted diaryl urea or glycine methyl ester moiety were designed and identified as EGFR and VEGFR-2 dual inhibitors

  EGFR和VEGFR-2参与病理性疾病和不同类型肿瘤的进展，EGFR和VEGFR信号通路的联合阻断似乎是一种有吸引力的癌症治疗方法。在这项工作中，设计了一系列含有取代的二芳基尿素或甘氨酸甲酯部分的4-苯胺基喹唑啉衍生物，并将其鉴定为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂。化合物19i，19j和19l对EGFR表现出最强的抑制活性（分别为IC 50  = 1 nM，78 nM和51 nM）和VEGFR-2（分别为IC 50  = 79 nM，14 nM和14 nM）。表现出良好的抗增殖活性。分子对接建立了具有VEGFR-2的DFG-out构象的19i，表明它们可能是II型激酶抑制剂。
• 嘧啶苯脲类抗肿瘤化合物及其制备方法和应 用
  申请人：中国医科大学

  公开号：CN108794408B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明属于医药领域，具体涉及嘧啶苯脲类抗肿瘤化合物及其制备方法和应用。所述的嘧啶苯脲类抗肿瘤化合物的结构通式具体如下：本发明化合物对人肺癌H460细胞、宫颈癌Hela细胞、人卵巢癌OVCAR3细胞均有一定的抑制活性。在合成过程中，简化了合成步骤，对未来工业生产提供可能。