2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorohexane-1,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) | 51437-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorohexane-1,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: [2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoro-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)hexyl] trifluoromethanesulfonate；[2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)hexyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 51437-76-4
• 化学式: C₈H₄F₁₄O₆S₂
• 分子量: 526.226
• InChiKey: UYOMDWJEZJHVBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorohexane-1,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 在 喹啉 、 sodium azide 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷-1,6-二胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and phosphonate binding of guanidine-functionalized fluorinated amphiphiles

  摘要：

  We report herein convenient procedures for the use of highly fluorinated alpha,omega-diols (e.g. 1) as building blocks for the rapid assembly of amphiphilic materials containing a fluorous phase region. We describe expedient conversion of the parent diols to both symmetrically and asymmetrically substituted amphiphiles via the installation of an intermediate trifluoromethanesulfonyl ester. These sulfonate esters are versatile and easily manipulated intermediates, which can be readily converted to a variety of nitrogen, halogen, and carbon groups. Moreover, we show that for guanidine-terminated fluorous amphiphiles, these molecules can bind phosphonic acid groups in aqueous media. Thus, these materials offer a new strategy for decorating phosphorylated biomolecules with fluorine-rich coatings. (C) 2012 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.12.011
• 作为产物：
  描述：

  八氟-1,6-己二醇 、 三氟甲烷磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorohexane-1,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Type Semi-Fluorinated Disodium Alkanesulfonate

  摘要：

  设计、合成并表征一种新型的全氟丁基取代的环状二钠烷基磺酸盐，作为全氟辛烷磺酸（PFOS，1）这一著名表面活性剂的替代物。该环状磺酸盐通过四步反应由市售的2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1,6-己二醇合成而成。通过引入可生物降解的全氟丁基部分，该部分来自对称取代的氟醇，主要通过插入中间的三氟甲磺酰酯，并利用马来酸钾进行三氟甲磺酸盐的双重置换；随后通过还原及亲核开环反应，这些关键反应实现了目标二钠烷基磺酸盐的合成。该材料的合成效率和简便性为设计PFOS替代品提供了一种新策略。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2016.60.4.257

文献信息

• Fluorocarbon and Hydrocarbon N-Heterocyclic (C₅-C₇) Difluorooxymethylene-Bridged Liquid Crystals
  作者：Hongren Chen、Peilian Liu、Huijuan Li、Hong Zhang、Stelck Daniel、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201301067

  日期：2013.11

  A series of new fluorocarbon and hydrocarbon N-heterocyclic (C-5-C-7) difluorooxymethylene-bridged liquid crystals have been prepared. The impact of ring (C-5-C-7) as end group was investigated. Compounds with terminal N-heterocyclic 5- or 6-membered rings such as 3,4-difluoropyrrole, pyrrolidine, or pyridine, exhibited nematic phases (N). Whereas the terminal 3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine and 3,3

  制备了一系列新的碳氟化合物和碳氢化合物N-杂环(C-5-C-7)二氟甲醛桥联液晶。研究了环（C-5-C-7）作为端基的影响。具有末端 N-杂环 5 或 6 元环的化合物，例如 3,4-二氟吡咯、吡咯烷或吡啶，显示出向列相 (N)。而末端的 3,3,4,4-四氟吡咯烷和 3,3,4,4,5,5-六氟哌啶衍生物表现出近晶 C 和 B 相；随着环尺寸的增加，介晶行为减弱。这些新化合物还表现出有希望的物理化学和光电特性。用不同长度的烷基改变环大小和从烷基到多氟烷基的链变化显着改变了这些化合物的性质。这些 N-杂环 (C-5-C-7) 有可能取代氟苯作为端基，形成有价值的二氟甲醛桥接液晶。以 3,4-二氟吡咯为端基的化合物表现出很强的正介电各向异性 (E)、中等双折射 (n) 和相对较低的粘度 ((1))，从而满足高性能液晶材料的标准。
• Fluorocarbon and Hydrocarbon Benzodioxocycloalkane (C₈-C₁₀) End Groups: Effects on Mesomorphism
  作者：Wanwan Cao、Peilian Liu、Hongren Chen、Yaohang Zhu、Rihao Chen、Qifang Zhou、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/cjoc.201300286

  日期：2013.7

  A new class of benzodioxocycloalkane‐based (C8–C10) liquid crystals were prepared. The impact of ring (C8–C10) as end group was investigated. The 8–9 membered ring derivatives, 3a–3b, exhibited the nematic phases (N). The mesomorphic behaviors were weakened with increasing the size of the ring. For the ?uorinated medium ring (C8–C10) 3d–3f, it was found only the fluorinated ten membered ring 3f showed

  制备了新型的苯并二氧代环烷烃基（C 8 –C 10）液晶。研究了环（C 8 –C 10）作为端基的影响。8-9元环衍生物3a - 3b表现出向列相（N）。随着环尺寸的增加，同晶行为被削弱。对于氟化的中环（C 8 –C 10）3d – 3f，仅发现了氟化的十元环3f显示LC阶段的行为。用不同长度的烷基基团修饰环的大小以及烷基基团转变为多氟烷基基团显着影响了这些化合物的性能。
• Aggregation-induced emission based on a fluorinated macrocycle: visualizing spontaneous and ultrafast solid-state molecular motions at room temperature <i>via</i> F⋯F interactions
  作者：Mei Zhang、Jingjing Guo、Tingting Liu、Zhanyu He、Majeed Irfan、Zujin Zhao、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/d0tc03797d

  日期：——

  We report the first example of fluorinated macrocycle, where two adjacent 6F-2 macrocycles were linked by two C–F⋯F–C halogen interactions, which endowed the molecule with autonomous and rapid MFC reversibility, within 100 s, at room temperature.

  我们报告了第一个氟代大环的例子，其中两个相邻的6F-2大环通过两个C–F⋯F–C卤素相互作用连接在一起，这赋予了分子在室温下在100秒内具有自主和快速的MFC可逆性。
• Fluorocarbon and Hydrocarbon N-Heterocyclic (C5-C7) Imidazole-Based Liquid Crystals
  作者：Hongren Chen、Fengying Hong、Guang Shao、Deyu Hang、Lei Zhao、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/asia.201402576

  日期：2014.12

  protocols, a series of fluorocarbon and hydrocarbon N‐heterocyclic imidazole‐based liquid crystals (LCs) and related imidazolium‐based ionic liquid crystals (ILCs) have been prepared. The ring size of the N‐heterocycle and the length of the N‐terminal chain (on the imidazolium unit in the ILCs) were modified, and the influence of these structural parameters on liquid‐crystal phases was investigated

  通过使用三种合成方案，已制备了一系列碳氟化合物和碳氢化合物基于N杂环咪唑的液晶（LC）和相关的基于咪唑鎓的离子液晶（ILC）。修改了N杂环的环大小和N末端链的长度（在ILC中的咪唑单元上），并通过偏振光学显微镜研究了这些结构参数对液晶相的影响（ POM），差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射（XRD）。这些新的ILC表现出无序近晶相（SmA），良好的热稳定性，近晶相范围宽，偶极矩高，相对较低的熔点，但相对于基于咪唑的LC却具有较高的清除点和较强的发射荧光。
• Pyridinium-based ionic liquid crystals with terminal fluorinated pyrrolidine
  作者：Jingqi Tao、Junwen Zhong、Peilian Liu、Stelck Daniels、Zhuo Zeng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.07.009

  日期：2012.12

  terminal fluorinated heterocycle. For a comparison, the analogs 5a–5c with an extended fluorinated azepine were also synthesized. The terminal seven-membered 3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoroazepane formed an “L” shape. The twisted L configuration significantly impacted the liquid crystal behavior of 5a–5c, resulting from steric hindrance. The structures of 3b were investigated using single crystal X-ray diffraction

  合成了具有扩展的氟化吡咯烷的新型基于吡啶鎓的液晶。这些化合物显示宽的中间相范围，并且在将氟化吡咯烷引入末端后对高温稳定。通过改变吡啶环上的烷基取代基可以改变它们的性能。中间相行为受末端氟化杂环的构型变化的影响。为了进行比较，还合成了具有扩展的氟氮杂pine的类似物5a-5c。末端的七元3,3,4,4,5,5,6,6-八氟氮杂环庚烷形成“ L”形。由于空间位阻，扭曲的L构型显着影响了5a-5c的液晶行为。3b的结构 用单晶X射线衍射分析法进行了研究。