2-chloro-5,6-dimethylpyridine-3,4-dicarbonitrile | 95081-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5,6-dimethylpyridine-3,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-Chloro-5,6-dimethylpyridine-3,4-dicar-bonitrile
• CAS: 95081-85-9
• 化学式: C₉H₆ClN₃
• 分子量: 191.62
• InChiKey: DCXMAZLPAPJUQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5,6-dimethylpyridine-3,4-dicarbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5,6-dimethyl-2-chloropyridine-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于2-卤代吡啶-3,4-二甲腈的新型功能化吡哆醇衍生物的合成

  摘要：

  摘要 基于 2-卤代吡啶-3,4-二甲腈的转化，已经实施了两种合成吡啶环 3 位和 4 位具有羟甲基的官能化吡哆醇衍生物的新方法。第一条途径涉及通过用硼氢化钠还原中间体吡啶-3,4-二羧酸盐来获得在吡啶的2-位具有卤素原子的目标化合物。第二种方法基于还原呋喃[3,4- c ]吡啶-3(1 H )-酮，并允许获得2-卤素-和2-烷基氨基-取代的吡哆醇衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2007403
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-chloro-5,6-dimethylpyridine-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-二乙基氨基辛默尼克二腈衍生物的合成，溶液和固态荧光†

  摘要：

  开发了一种简便的合成新的2-二乙基氨基辛二酮二腈的方法，该二腈在溶液和固态中均具有荧光。研究了合成化合物的吸收，荧光和溶剂变色性质以及晶体结构。已经发现，在芳基部分具有甲氧基的2-二乙基氨基辛克龙二腈衍生物在非极性溶剂中具有最强的发射，其荧光量子产率高达0.59。

  DOI：

  10.1039/c7ra06217f

文献信息

• Novel chromophores of cyanopyridine series with strong solvatochromism and near-infrared solid-state fluorescence
  作者：Sergey S. Chunikhin、Oleg V. Ershov、Mikhail Yu Ievlev、Mikhail Yu Belikov、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.024

  日期：2018.9

  intensively colored substances possessing a solid-state emission in the red and near-infrared region. Solutions thereof are characterized with a strong solvatochromic effect as well as weak blue fluorescence.

  通过使用Cs 2 CO 3作为催化剂，使2-氯取代的吡啶-3,4-二甲腈与丙二腈反应，可以高收率获得一系列含有四氰基丁二烯部分（4-CN-TCPy）的新型吡啶衍生物。所得的4-CN-TCPy是稳定的深色物质，在红色和近红外区域具有固态发射。其溶液的特征在于强烈的溶剂化变色作用以及弱的蓝色荧光。
• Design, Sonosynthesis, <scp>Quantum‐Chemical</scp> Calculations, and Evaluation of New Mono‐ and Bis‐pyridine Dicarbonitriles as Antiproliferative Agents
  作者：Wael Abdelgayd Ahmed Arafa、Modather F. Hussein

  DOI：10.1002/cjoc.201900494

  日期：2020.5

  Most of the evaluated derivatives showed a moderate to excellent anti‐proliferative activity towards the selected cell lines. Of these, compounds 4h, 4k, 10, 12a, and 12b showed both potent anticancer activity (IC50<10 μM) and lower cytotoxic effect (IC50 > 58 μM) on non‐tumorigenic cells (MCF‐10A and NCM460), suggesting their promising potential to be lead molecules for future antitumor drug discovery

  高效，简单，清洁的一步超声合成程序已经很复杂，可以从酮，HCl和四氰基乙烯中组装新系列的单吡啶和双吡啶二甲腈。提出的协议适用于制备广泛范围的独特取代的吡啶二腈，并且似乎比其他先前报道的方法优越。针对三种代表性癌细胞系（MCF-7，A549和HCT116）筛选了新合成衍生物的抗增殖作用。多数评估的衍生物对所选细胞系显示出中等至优异的抗增殖活性。这些当中，化合物4H，4K，10，12A，和12b对非肿瘤细胞（MCF-10A和NCM460）均显示出强大的抗癌活性（IC 50 <10μM）和较低的细胞毒性作用（IC 50 > 58μM），表明它们有望成为未来抗肿瘤药物发现的先导分子。还讨论了构效关系。此外，研究了基于密度泛函理论（DFT）的合成化合物的量子化学研究，发现其与体外抑制活性一致。
• Synthesis of dinitrochloromethyl pyridine derivatives
  作者：O. V. Ershov、V. N. Maksimova、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428017070120

  日期：2017.7

  Reactions of 2-halo-6-methylpyridine-3,4-dicarbonitriles with nitric acid in the presence of hydrochloric acid led to the formation of 6-(chlorodinitromethyl)-2-halopyridine-3,4-dicarbonitriles.

  2-卤代-6-甲基吡啶-3,4-二腈与盐酸在盐酸存在下的反应导致形成6-（氯二硝基甲基）-2-卤代吡啶-3,4-二腈。
• Regioselective reaction of 5,6-dialkyl-2-halopyridine-3,4-dicarbonitriles with ammonia
  作者：V. N. Maksimova、O. V. Ershov、K. V. Lipin、A. V. Eremkin、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428012030153

  日期：2012.3

  The reaction of 5,6-dialkyl-2-halopyridine-3,4-dicarbonitriles with alcoholic ammonia under elevated pressure gave 5,6-dialkyl-2-aminopyridine-3,4-dicarbonitriles as a result of nucleophilic replacement of the halogen atom by amino group. 6,7-Dialkyl-4-halo-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-diimines were formed in analogous reaction at room temperature in the presence of potassium carbonate.

  5，6-二烷基-2-卤代吡啶-3，4-二腈与醇氨在高压下反应，由于亲核取代卤素原子而得到5，6-二烷基-2-氨基吡啶-3，4-二腈按氨基。在室温下，在碳酸钾存在下，通过类似反应形成6，7-二烷基-4-卤代-1 H-吡咯并[3，4- c ]吡啶-1，3（2 H）-二亚胺。
• Reaction of 2-Chloropyridine-3,4-dicarbonitrile with Anilines. Synthesis of 2-(Arylamino)pyridine-3,4-dicarbonitriles
  作者：S. V. Fedoseev、A. I. Ershova、K. V. Lipin、E. A. Mel’nik、O. V. Ershov

  DOI：10.1134/s1070428021080170

  日期：2021.8

  2-chloropyridine-3,4-dicarbonitrile with anilines in propan-2-ol in the presence of N,N- diisopropylethylamine (DIPEA) in a sealed vial at 120°С involves the nucleophilic substitution of chlorine and yields 2-(arylamino)pyridin-3,4-dicarbonitriles.

  摘要 在N , N - 二异丙基乙胺 (DIPEA)存在下，在 120°С 的密封小瓶中，2-氯吡啶-3,4-二甲腈与苯胺在丙-2-醇中的反应涉及氯的亲核取代并产生 2- (芳氨基)吡啶-3,4-二腈。