5-deoxy-D-xylose | 13039-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-D-xylose
• 英文别名: 5-Deoxy-D-xylose；(2R,3S,4R)-2,3,4-trihydroxypentanal
• CAS: 13039-77-5
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: WDRISBUVHBMJEF-WISUUJSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-D-xylose 在 sodium amalgam 、 硫酸 、 氨 作用下， 生成 6-deoxy-D-gulose
  参考文献：
  名称：

  Levene; Compton, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 111, p. 335,340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-5-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 5-deoxy-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  新合成的D-木糖

  摘要：

  Es wird eine vereinfachte Herstellung der D-Xylomethylose beschrieben，darin besteht，dass aus 1,2-Aceton-D-xylose der 3,5-Ditosylester hergestellt和dieser mittels LiAlH 4 reduziert wird。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360413

文献信息

• Synthesis and n.m.r.-spectral analysis of unenriched and [1-13C]-enriched 5-deoxypentoses and 5-O-methylpentoses
  作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80180-5

  日期：1987.6

  preparing unenriched and [1-13C]-enriched 5-deoxy- and 5-O-methyl-pentoses in the D or L configuration. The 1H-n.m.r. spectra of these compounds have been interpreted, and the 13C-n.m.r. spectra assigned with the aid of 2-D 13C-1H chemical-shift correlation spectroscopy. Tautomeric forms (furanoses, hydrate, and aldehyde) in solution in 2H2O have been quantified with the aid of [1-13C]-enriched derivatives

  描述了用于制备D或L构型的未富集和[1-13C]富集的5-脱氧和5-O-甲基戊糖的化学方法。解释了这些化合物的1H-nmr光谱，并借助2-D 13C-1H化学位移相关光谱法指定了13C-nmr光谱。在2H2O溶液中的互变异构形式（呋喃糖，水合物和醛）已通过富含[1-13C]的衍生物进行了定量。为了评估5-C-脱氧和5-O-甲基化对化学位移和偶联常数（1H-1H，13C- 1H和13C-13C）和戊呋喃糖构象。
• A Synthesis of 2-Acetamido-2,6-dideoxy-<scp>D</scp>-gulose, 2-Acetamido-2,6-dideoxy-<scp>D</scp>-idose, and 2,6-Dideoxy-<scp>D</scp>-<i>xylo</i>-hexose (Boivinose)
  作者：Malcolm B. Perry、Virginia Daoust

  DOI：10.1139/v73-453

  日期：1973.9.15

  The base-catalyzed addition of nitromethane to 5-deoxy-D-xylose gave a mixture of 1,6-dideoxy-1-nitro-D -gulitol (2) and 1,6-dideoxy-1-nitro-D-iditol (3) (ca. 1;1) which underwent the Nef reaction to give 6-deoxy-D-gulose and 6-deoxy-D-idose, Acetylation of mixed 2 and 3 afforded the corresponding 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1,6-dideoxy-1-nitro-D-gulitol (4) and 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1,6-dideoxy-1-nitro-D-iditol (5) derivatives which on treatment with methanolic ammonia yielded 2-acetamido-1,2,6-trideoxy-1-nitro-D-gulitol (11) and 2-acetamido-1,2,6-trideoxy-1-nitro-D-iditol (12) (ca. 6:1). Compounds 11 and 12 underwent the modified Nef reaction to give 2-acetamido-2,6-dideoxy-D-gulose (13) and 2-acetamido-2,6-dideoxy-D-idose (14) which were separated by cellulose column chromatography.Compound 4 was converted to 3,4,5-tri-O-acetyl-1,2,6-trideoxy-1-nitro-D-xylo-hex-1-enitol (6) which on catalytic reduction gave 3,4,5-tri-O-acetyl-1,2,6-trideoxy-1-nitro-D-xylo-hexitol (7). Compound 7 underwent the Nef reaction to yield 2,6-dideoxy-D-xylo-hexose (8) (D-boivinose).

  通过碱催化的硝基甲烷加成反应，将5-去氧-D-木糖与硝基甲烷反应，得到1,6-二去氧-1-硝基-D-古利醇（2）和1,6-二去氧-1-硝基-D-异鼠李糖（3）的混合物（约为1:1）。该混合物经历了Nef反应，生成6-去氧-D-古洛糖和6-去氧-D-异鼠李糖。对混合物2和3进行乙酰化反应，得到相应的2,3,4,5-四-O-乙酰-1,6-二去氧-1-硝基-D-古利醇（4）和2,3,4,5-四-O-乙酰-1,6-二去氧-1-硝基-D-异鼠李醇（5）衍生物。这些衍生物在甲醇氨溶液中处理后，生成2-乙酰氨基-1,2,6-三去氧-1-硝基-D-古利醇（11）和2-乙酰氨基-1,2,6-三去氧-1-硝基-D-异鼠李醇（12）（约为6:1）。化合物11和12经历了改良的Nef反应，生成2-乙酰氨基-2,6-二去氧-D-古洛糖（13）和2-乙酰氨基-2,6-二去氧-D-异鼠李糖（14），通过纤维素柱层析分离。化合物4转化为3,4,5-三-O-乙酰-1,2,6-三去氧-1-硝基-D-木糖六烯醇（6），经过催化还原反应，生成3,4,5-三-O-乙酰-1,2,6-三去氧-1-硝基-D-木糖六元醇（7）。化合物7经历了Nef反应，生成2,6-二去氧-D-木糖己糖（8）（D-博伊文糖）。
• NOVEL INHIBITORS OF THE SHIKIMATE PATHWAY
  申请人：Eberhard Karls Universität Tübingen

  公开号：US20200385416A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present invention relates to novel inhibitors of the shikimate pathway (shikimic acid pathway), pharmaceutical compositions comprising these novel inhibitors, methods for the production of the inhibitors and their use as antibiotics and herbicides.

  本发明涉及新型芽孢杆菌酸途径(shikimic acid pathway)的抑制剂、包含这些新型抑制剂的药物组合物、生产抑制剂的方法以及它们作为抗生素和除草剂的用途。
• Gorin et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2140
  作者：Gorin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Viscontini; Raschig, Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 109,111
  作者：Viscontini、Raschig

  DOI：——

  日期：——