α-L-fucopyranosylamine | 103419-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-L-fucopyranosylamine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6S)-2-Amino-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2R,3S,4R,5S,6S)-2-amino-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 103419-79-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: UTVXFQMLZSPQLB-SXUWKVJYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-L-fucopyranosylamine 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  缺电子糖基胺及其衍生糖基酰胺的合成和表征

  摘要：

  本文描述了使用甲醇氨制备二糖基胺的统一方法。所有制备的糖基胺都已得到充分表征，并且它们的异头构型已被确定。该文章提出了一种二糖胺和其他缺电子糖胺的N-酰化新方法，该方法使用硝基甲烷作为溶剂在酸性条件下进行羧酸酐酰化。这种转化的可行性体现在广泛的反应底物上。所有糖基酰胺均仅由 β-构型形成。这两个反应构成了合成一类具有N-糖苷键的新型化合物的简单而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2024.109023
• 作为产物：
  描述：

  L(-)岩藻糖 在 氨 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 α-L-fucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  金星α-l-岩藻糖苷酶的纯化和动力学研究

  摘要：

  摘要从常见食用蛤Ven金星的肝脏（肝胰腺）中分离出α-1-岩藻糖苷酶活性，并通过琼脂糖-e-氨基-己酰岩藻糖胺的亲和色谱法纯化了约300倍（11％收率）。 。等电聚焦曲线是异质的，揭示了几种同工酶。十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺钠凝胶电泳表明存在50000的单个亚基。纯化的酶制剂仅包含痕量的其他测试的α-和β-d-糖苷酶。除对硝基苯基α-1-呋喃果糖苷外，该酶还水解天然底物，例如含果糖的牛奶五糖，甲状腺球蛋白糖肽，人唾液糖蛋白和血型活性糖鞘脂。酶制剂的最适pH范围在4至4之间。5和5.5。相对于对硝基苯基α-1-呋喃果糖苷的表观Km值为0.26mM。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90134-4

文献信息

• Designing Two-Dimensional Nanosheets for Improving Drug Delivery to Fucose-Receptor-Overexpressing Cancer Cells
  作者：Nitin Gupta、Ashok Kumar Jangid、Mandeep Singh、Deep Pooja、Hitesh Kulhari

  DOI：10.1002/cmdc.201800575

  日期：2018.12.20

  Targeted drug delivery has shown promise in improving the therapeutic efficacy of anticancer drugs. Gemcitabine hydrochloride (GEM) is a broad‐range chemotherapeutic agent for the treatment of various cancers. However, systemic use of free GEM is restricted because of its poor physicochemical properties and nonspecific drug delivery, resulting in dose‐dependent adverse effects. In this study, a fucose‐conjugated

  靶向药物递送在改善抗癌药物的治疗功效中显示出希望。盐酸吉西他滨（GEM）是用于治疗各种癌症的广泛化疗药物。但是，由于游离GEM的理化性质较差和药物的非特异性传递，因此全身使用受到限制，导致剂量依赖性不良反应。在这项研究中，基于岩藻糖缀合的氧化石墨烯（GO）的智能靶向纳米载体系统旨在为癌细胞提供高负荷，持续释放和靶向高浓度的GEM。制备了岩藻糖偶联的GO纳米片（FGONS）和载有GEM的岩藻糖偶联的GO纳米片（GEM-FGONS），并通过各种技术对其进行了表征。大约36.2％的GEM装载到FGONS，在48小时内显示出pH依赖性释放。发现GEM-FGONS的胶体悬浮液在长达96 h的理化状态下是稳定的。在细胞毒性研究中，GEM-FGONS对过量表达岩藻糖受体的MDA-MB-231人乳腺癌细胞和A549人肺癌细胞表现出时间和剂量依赖性的高毒性。此外，靶向制剂比非靶向或游离GEM更有效。总体而言
• Purification and kinetic studies of an α-l-fucosidase of Venus mercenaria
  作者：Kathleen A. Presper、Irina Concha-Slebe、Tripti De、Subhash Basu

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90134-4

  日期：1986.11

  Abstract An α- l -fucosidase activity has been isolated from the liver (hepatopancreas) of the common edible clam, Venus mercenaria, and has been purified approximately 300-fold (11% yield) by affinity chromatography on agarose-e-amino-caproylfucosamine. Isoelectric focusing profiles were heterogenous, revealing several isoenzymes. Sodium dodecyl sulfate-polyacrylamide gel electrophoresis indicated

  摘要从常见食用蛤Ven金星的肝脏（肝胰腺）中分离出α-1-岩藻糖苷酶活性，并通过琼脂糖-e-氨基-己酰岩藻糖胺的亲和色谱法纯化了约300倍（11％收率）。 。等电聚焦曲线是异质的，揭示了几种同工酶。十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺钠凝胶电泳表明存在50000的单个亚基。纯化的酶制剂仅包含痕量的其他测试的α-和β-d-糖苷酶。除对硝基苯基α-1-呋喃果糖苷外，该酶还水解天然底物，例如含果糖的牛奶五糖，甲状腺球蛋白糖肽，人唾液糖蛋白和血型活性糖鞘脂。酶制剂的最适pH范围在4至4之间。5和5.5。相对于对硝基苯基α-1-呋喃果糖苷的表观Km值为0.26mM。
• The synthesis and characterization of electron-poor glycosylamines and derived glycosylamides
  作者：Jakub Zýka、Vít Prouza、Nina Habanová、Radek Pohl、Kamil Parkan

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109023

  日期：2024.2

  paper describes a unified approach toward diglycosylamines using methanolic ammonia. All the glycosylamines prepared have been fully characterized, and their anomeric configuration has been determined. The article presents a novel method for the N-acylation of diglycosylamines and other electron-poor glycosylamines, which employs nitromethane as a solvent in carboxylic anhydride acylation under acidic conditions

  本文描述了使用甲醇氨制备二糖基胺的统一方法。所有制备的糖基胺都已得到充分表征，并且它们的异头构型已被确定。该文章提出了一种二糖胺和其他缺电子糖胺的N-酰化新方法，该方法使用硝基甲烷作为溶剂在酸性条件下进行羧酸酐酰化。这种转化的可行性体现在广泛的反应底物上。所有糖基酰胺均仅由 β-构型形成。这两个反应构成了合成一类具有N-糖苷键的新型化合物的简单而有效的途径。