4-((4-chloro-6-(mesitylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile | 244272-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-chloro-6-(mesitylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[[4-Chloro-6-(2,4,6-trimethylanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzonitrile
• CAS: 244272-07-9
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₆
• 分子量: 364.837
• InChiKey: VZSHFSKRWIFQIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-chloro-6-(mesitylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 144.0h， 以61.4%的产率得到4-((4-amino-6-(mesitylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Trisubstituted 1,3,5,-triazine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及使用公式中的化合物N-氧化物、药用可接受的加合盐和立体化学异构体，其中A为CH、CR4或N；n为0、1、2、3或4；R1和R2分别独立地选自氢、羟基、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12烷基羰基、C1-12烷氧羰基、芳基、氨基、单烷基或双烷基氨基、单烷基或双烷基氨基羰基，其中上述每个C1-12烷基基团可能选择性地且各自被取代；或者R1和R2联合形成吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、叠氮基或单烷基或双烷基氨基C1-4烷基亚甲基；R3为氢、芳基、C1-6烷基羰基、可选择地取代的C1-6烷基；且每个R4独立地为羟基、卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、氰基、氨基羰基、硝基、氨基、三卤甲基或三卤甲氧基；L为—X—R5或—X-烷基-R6；其中R5和R6各自独立地为茚基、吲哚基或苯基；每个所述的茚基、吲哚基或苯基可能被取代；X为—NR3—、—NH—NH—、—N=N—、—O—、—S—、—S(O)—或—S(O)2—；芳基为可选择取代的苯基；Het为可选择取代的脂肪族或芳香族杂环基；用于制造用于治疗患有HIV（人类免疫缺陷病毒）感染的受试者的药物。它还涉及新化合物，它们是公式（I）化合物的一个子组，其制备和包含它们的药物组合物。

  公开号：

  US06372729B1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-((4-chloro-6-(mesitylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  DISUBSTITUTED TRIAZINE DIMERS FOR TREATMENT AND/OR PREVENTION OF INFECTIOUS DISEASES

  摘要：

  本发明涉及包含两个二取代三嗪环的新化合物（I），通过有机连接物共价连接，从而形成二聚体。这些化合物对引起传染病如非洲锥虫病、克氏病、利什曼病、疟疾和艾滋病的致病性感染剂表现出活性。该发明还涉及这些疾病的预防和/或治疗。

  公开号：

  US20140323488A1

文献信息

• Novel Compositions and Methods of Treating HIV-1 Infections Using Same
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20140378443A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The present invention includes novel compositions useful for preventing or treating an HIV-1 infection in a subject in need thereof. The present invention further includes a novel method of preventing or treating an HIV-1 infection in a subject in need thereof, the method comprising administering to the subject an effective amount of a compound of the invention. In one embodiment, the subject is further administered at least one additional therapeutic agent.

  本发明包括用于预防或治疗需要的受试者的HIV-1感染的新型组合物。本发明还包括一种用于预防或治疗需要的受试者的HIV-1感染的新方法，该方法包括向受试者施用本发明的化合物的有效量。在一个实施例中，受试者还被施用至少一种额外的治疗药物。
• [EN] DISUBSTITUTED TRIAZINE DIMERS FOR TREATMENT AND/OR PREVENTION OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] DIMÈRES DE TRIAZINE DISUBSTITUÉE POUR LE TRAITEMENT E/OU LA PRÉVENTION DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2013068551A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to novel compounds (I) containing two disubstituted triazine rings covalently linked by an organic linker, thereby creating dimers. These compounds show activity against the causative infective agents of infectious diseases such as African trypanosomiasis, Chagas disease, Leishmaniasis, Malaria and HIV. The invention further relates to the prevention and/or treatment of these diseases.

  本发明涉及一种新型化合物（I），其中包含通过有机连接剂共价连接的两个二取代三嗪环，从而形成二聚体。这些化合物对致病的传染病如非洲锥虫病、克氏病、利什曼病、疟疾和艾滋病的感染性病原体表现出活性。该发明还涉及预防和/或治疗这些疾病。
• Novel triazine dimers with potent antitrypanosomal activity
  作者：Muthusamy Venkatraj、Irene G. Salado、Jan Heeres、Jurgen Joossens、Paul J. Lewi、Guy Caljon、Louis Maes、Pieter Van der Veken、Koen Augustyns

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.075

  日期：2018.1

  triazine non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors (monomers) resulted in potent and selective antitrypanosomal compounds. This serendipitous discovery and the presence of dimers in many compounds active against these neglected tropical diseases prompted us to investigate antitrypanosomal activity of triazine dimers. Optimization of the triazine dimers resulted in 3,3'-(((ethane-1,2-diylbi

  人类非洲锥虫病（HAT），也称为昏睡病是一种由“ Glossina”昆虫叮咬传播的寄生虫病，通常被称为“采采蝇”。这种疾病主要影响生活在非洲偏远农村地区的贫困人口。未经处理，通常会致命。当前，缺乏针对该疾病的安全有效的治疗方法。对三嗪非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂（单体）的表型筛选产生了有效的和选择性的抗锥虫类化合物。这种偶然发现和在对这些被忽视的热带病有活性的许多化合物中都存在二聚体，促使我们研究三嗪二聚体的抗锥虫活性。最优化的三嗪二聚体产生了3,3'-（（（乙烷-1,2-二基双（氮杂二氮基））双（4-（甲磺酰氧基）-1,3,5-三嗪-6，），这种化合物在体外具有非常强的效力，在体内具有中等的抗锥虫活性。
• Synthesis, evaluation and structure–activity relationships of triazine dimers as novel antiviral agents
  作者：Muthusamy Venkatraj、Kevin K. Ariën、Jan Heeres、Jurgen Joossens、Jonas Messagie、Johan Michiels、Pieter Van der Veken、Guido Vanham、Paul J. Lewi、Koen Augustyns

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.066

  日期：2012.12

  This letter reports the synthesis and structure–activity relationship (SAR) study of a series of triazine dimers as novel antiviral agents. These compounds were obtained through a bivalent ligand approach in which two triazine moieties are covalently connected by suitable linkers. Several compounds showed submicromolar activity against wild-type HIV-1 and moderate activity against single mutant strains

  这封信报道了一系列三嗪二聚体作为新型抗病毒药物的合成和结构-活性关系（SAR）研究。这些化合物是通过二价配体方法获得的，其中两个三嗪部分通过合适的接头共价连接。几种化合物对野生型HIV-1表现出亚微摩尔活性，对单个突变株具有中等活性。
• HIV replication inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030171374A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  This invention concerns HIV replication inhibitors of formula 1 the N-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts, the quaternary amines and the stereochemically isomeric forms thereof, provided that when Q is halo then Z is N; or when Q is polyhaloC 1-6 alkyl then Y is hydrogen or C 1-6 alkyl; their use as a medicine, their processes for preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式1的HIV复制抑制剂，其包括N-氧化物、药用可接受的加合盐、季铵盐和其立体化异构体，前提是当Q为卤素时，Z为N；或当Q为多卤代C1-6烷基时，Y为氢或C1-6烷基。本发明还涉及这些化合物作为药物的用途，它们的制备方法以及包含它们的制药组合物。