1,3-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine | 41359-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-1,3-diol
• CAS: 41359-25-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 266.34
• InChiKey: SXGOQRKMJWISJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  410.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(acetyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Aminonitrone-N-hydroxyaminoimine tautomeric equilibrium in the series of 1-hydroxy-2-imidazolines

  摘要：

  A series of 2-substituted 1-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazoles have been synthesized. Various effects on the state of the aminonitrone-N-hydroxyaminoimine tautomeric equilibrium, including solvent effects and substituent effect in the 2 position of heterocycle, have been studied. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2004.02.028
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷 在 aluminum amalgam 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 1,3-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  咪唑基骨架中具有立体中心的新型手性硝基亚硝基氮氧化物的制备与表征

  摘要：

  描述了在咪唑基环的4-位具有立体异构中心的旋光和外消旋的α-亚硝基硝基氮氧化物（α-NNs）的合成方法。此过程包括：（1）一个不对称的合成VIC -dinitro化合物由科恩布卢姆反应，（2）外消旋体通过用于获得光学活性样品非对映体方法的对映体拆分，（3）快速还原光学活性的或外消旋VIC -dinitro化合物与双（羟基氨基）用Al / Hg的衍生物，（4）双（羟基氨基）化合物与醛的无溶剂缩合，得到1,3- dihydroxyimidazolidine，和（5）的NaIO 4水溶液对α-NN前体的最终氧化。（ - ） - （1光学活性α-神经网络的绝对构型通过用的X射线晶体结构相关分配小号，4 - [R ）的光学活性的-camphanic酸酯衍生物VIC -dinitro化合物。通过CD光谱法和蒙特卡罗方法将能量最小化，发现旋光性α-NNs的分子构象在溶液和固态中都折叠。分别通过EPR光谱

  DOI：

  10.1021/jo0354443

文献信息

• Novel 2-substituted nitronyl nitroxides as free radical scavengers: Synthesis, biological evaluation and structure–activity relationship
  作者：Yihui Wu、Lanrong Bi、Wei Bi、Zeng Li、Ming Zhao、Chao Wang、Jingfang Ju、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.016

  日期：2006.8

  nitroxide derivatives 4a-h. A lead compound 4f was discovered based on Ach-induced vascorelaxation assay. Further chemical modification based on this scaffold provided a new series of 2-substituted phenylnitronyl nitroxide derivatives 6a-s. The newly synthesized compounds 6a-s possess improved radical scavenger's activity based on PC12 cell survival assay. Compounds 6g,n,o, and s are some of the most

  为了开发具有增强的自由基清除剂性能的更有效的小分子，我们设计并合成了一系列硝酰基硝基氧衍生物4a-h。基于Ach诱导的血管舒张测定法发现了前导化合物4f。基于该支架的进一步化学修饰提供了一系列新的2-取代的苯基亚硝酰基硝基氧化物衍生物6a-s。基于PC12细胞存活测定法，新合成的化合物6a-s具有改善的自由基清除剂的活性。就NO，H（2）O（2）和OH的清除能力而言，化合物6g，n，o和s是一些最有效的化合物。2-取代的苯基亚硝基硝基氮氧化物具有较高的自由基清除活性，带有给电子基团（EDG）。相比之下，吸电子基团（EWG）引入芳环导致其自由基清除活性急剧下降。这些结果表明，芳香环的给电子基团（EDG）可能是影响这些化合物清除自由基行为的重要因素，清除自由基的能力很大程度上取决于苯环的位置和电子性质。取代基。新型的2-取代的硝酰基氮氧化物的增强的自由基清除能力可能是对抗ROS（活性氧）/ R
• Preparation and Characterization of New Chiral Nitronyl Nitroxides Bearing a Stereogenic Center in the Imidazolyl Framework
  作者：Satoshi Shimono、Rui Tamura、Naohiko Ikuma、Tatsuya Takimoto、Naoyuki Kawame、Osamu Tamada、Naoko Sakai、Hiroaki Matsuura、Jun Yamauchi

  DOI：10.1021/jo0354443

  日期：2004.1.1

  synthetic procedure for optically active and racemic α-nitronyl nitroxides (α-NNs) having a stereogenic center at the 4-position of the imidazolyl ring is described. This procedure consists of (1) the synthesis of a dissymmetric vic-dinitro compound by Kornblum reaction, (2) the enantiomeric resolution of the racemate by a diastereomer method for obtaining the optically active sample, (3) the quick reduction

  描述了在咪唑基环的4-位具有立体异构中心的旋光和外消旋的α-亚硝基硝基氮氧化物（α-NNs）的合成方法。此过程包括：（1）一个不对称的合成VIC -dinitro化合物由科恩布卢姆反应，（2）外消旋体通过用于获得光学活性样品非对映体方法的对映体拆分，（3）快速还原光学活性的或外消旋VIC -dinitro化合物与双（羟基氨基）用Al / Hg的衍生物，（4）双（羟基氨基）化合物与醛的无溶剂缩合，得到1,3- dihydroxyimidazolidine，和（5）的NaIO 4水溶液对α-NN前体的最终氧化。（ - ） - （1光学活性α-神经网络的绝对构型通过用的X射线晶体结构相关分配小号，4 - [R ）的光学活性的-camphanic酸酯衍生物VIC -dinitro化合物。通过CD光谱法和蒙特卡罗方法将能量最小化，发现旋光性α-NNs的分子构象在溶液和固态中都折叠。分别通过EPR光谱
• Laccases for bio-bleaching
  申请人：BASF ENZYMES LLC

  公开号：US09353477B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  Provided herein are isolated laccase enzymes and nucleic acids encoding them. Also provided are mediators for laccase reactions. Also provided herein are methods for using laccases to oxidize lignins and other phenolic and aromatic compounds, such as for bio-bleaching and decolorization of wood pulp under high temperature and pH conditions to facilitate a substantial reduction in use of bleaching chemicals, as well as for treatment of fibers.

  本文提供了孤立的漆酶酶和编码它们的核酸。还提供了漆酶反应的介质。本文还提供了使用漆酶氧化木质素和其他酚类和芳香族化合物的方法，例如在高温和pH条件下对木浆进行生物漂白和脱色，以实现大幅减少漂白化学品的使用，并用于纤维处理。
• Laccases for Bio-Bleaching
  申请人：Kerovuo Janne S.

  公开号：US20100018658A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Provided herein are isolated laccase enzymes and nucleic acids encoding them. Also provided are mediators for laccase reactions. Also provided herein are methods for using laccases to oxidize lignins and other phenolic and aromatic compounds, such as for bio-bleaching and decolorization of wood pulp under high temperature and pH conditions to facilitate a substantial reduction in use of bleaching chemicals, as well as for treatment of fibers.

  本文提供了孤立的漆酶酶和编码它们的核酸。还提供了漆酶反应的介质。本文还提供了使用漆酶氧化木质素和其他酚类和芳香族化合物的方法，例如在高温和pH条件下对木浆进行生物漂白和脱色，以实现大量减少漂白化学品的使用，并用于纤维处理。
• LACCASES FOR BIO-BLEACHING
  申请人：BASF ENZYMES LLC

  公开号：US20150125936A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Provided herein are isolated laccase enzymes and nucleic acids encoding them. Also provided are mediators for laccase reactions. Also provided herein are methods for using laccases to oxidize lignins and other phenolic and aromatic compounds, such as for bio-bleaching and decolorization of wood pulp under high temperature and pH conditions to facilitate a substantial reduction in use of bleaching chemicals, as well as for treatment of fibers.

  本文提供了分离的漆酶酶和编码它们的核酸。还提供了漆酶反应的介质。本文还提供了使用漆酶氧化木质素和其他酚类和芳香族化合物的方法，例如在高温和pH条件下进行生物漂白和脱色木浆，以促进漂白化学品的大幅减少，以及用于纤维处理。