Cephalexin | 15686-71-2

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Cephalexin
• 英文别名: (7R)-7-[(2-amino-2-phenylacetyl)amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 15686-71-2；27726-35-8；34632-04-7；79814-91-8；108260-04-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 347.395
• InChiKey: ZAIPMKNFIOOWCQ-LOIXOFCESA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198°C
• 比旋光度：
  [α]D20 +144～+158° (c=0.5, H2O) (Calculated on dehydrous basis)
• 沸点：
  727.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3040 (rough estimate)
• 溶解度：
  NH4OH1M:50 mg/mL,透明,黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  3003201900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XI0350000
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H317,H334
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P342 + P311

制备方法与用途

第一代头孢菌素：头孢氨苄 头孢氨苄概述

头孢氨苄是第一代头孢菌素，又称为“先锋四号”，属于β-内酰胺类抗生素。其通过抑制细菌细胞壁合成来杀死细菌，对多种革兰阳性菌和部分革兰阴性菌有效（如葡萄球菌、巴斯德菌和大肠杆菌）。假单胞菌属和变形菌属通常对该药有耐药性。

维持血药浓度高于最小抑菌浓度（MIC）对于药物的疗效至关重要。在严重或急性感染时，可适当增加剂量或缩短给药间隔以提高治疗效力。本品对兔有毒性，在特殊情况下才可用于人类。头孢氨苄对头孢菌素过敏者及有青霉素过敏性休克或即刻反应史者禁用。

药物性质 化学性质

头孢氨苄的一水合物为白色或微黄色结晶性粉末，微溶于水，不溶于乙醇、氯仿和乙醚。其抗菌机理、抗菌谱与头孢噻吩相似，但由于抗菌强度较弱，主要用于治疗轻度感染。

用途

头孢氨苄适用于敏感菌导致的呼吸道感染、泌尿道感染、妇产科感染、皮肤及软组织感染等。因其口服吸收迅速而完全，生物利用率高，是治疗上述感染的首选药物之一。

生产方法

头孢氨苄以青霉素钾为原料，经过氧化、扩环和裂解步骤制得7-氨基去酰氧基头孢烷酸，再与侧链缩合而成。

产品类别及毒性分级

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 腹腔注射大鼠LD50: 4000 毫克/公斤
  • 口服小鼠LD50: 1495 毫克/公斤

安全储存与运输

头孢氨苄应储存在通风、低温干燥的库房中，并远离火源。灭火剂可选用干粉、泡沫、砂土，二氧化碳或雾状水。

不良反应与注意事项

使用头孢氨苄可能出现以下不良反应：

• 恶心、呕吐、腹泻和腹部不适较为多见。
• 皮疹、药物热等过敏反应。
• 头晕、复视、耳鸣、抽搐等神经系统反应。
• 偶可出现一过性肾损害。
• 肝功能异常罕见，溶血性贫血、中性粒细胞减少和伪膜性结肠炎也有报告。

使用时需注意以下事项：

1. 有青霉素类药物过敏史的患者禁用本品；其他患者在严密观察下慎用。
2. 具有胃肠道疾病或肾功能减退者应慎用本品。
3. 当每日口服剂量超过4g（无水头孢氨苄）时，建议改用注射用头孢菌素类药物。
4. 肾功能减退患者应适当减量使用。

药物相互作用

1. 与考来烯胺（消胆胺）合用时可降低平均血药浓度。
2. 丙磺舒可能延迟本品的肾排泄，也可能增加其在胆汁中的排泄。