4-(9H-carbazol-9-yl)naphthalene-1,2-dione | 1313514-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(9H-carbazol-9-yl)naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 4-Carbazol-9-ylnaphthalene-1,2-dione
• CAS: 1313514-16-7
• 化学式: C₂₂H₁₃NO₂
• 分子量: 323.351
• InChiKey: SDOZSBDUHACDPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9H-carbazol-9-yl)naphthalene-1,2-dione 、 3,6-dibromo-4,5-bis(octyloxy)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diamine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到8,11-dibromo-5-(9H-carbazol-9-yl)-9,10-bis(octyloxy)benzo[a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  New Donor—Acceptor Type Polymers Consisting of Benzo[a]Phenazine Derivatives for Photovoltaic Devices

  摘要：

  通过斯蒂尔偶联法合成了一系列新型苯并[a]吩嗪衍生物聚合物（PBDT-BOBPz、PBDT-BOCBPz），可用作有机太阳能电池的供体。这些聚合物可溶于普通有机溶剂。聚合物的光能带隙为 1.78~1.79 eV，具有相似的紫外吸收光谱。聚合物的 HOMO 能分别为 -5.37 和 -5.42 eV，LUMO 能分别为 -3.58 和 -3.64 eV。利用以 PC71BM 为电子受体的聚合物制作了块状异质结光伏器件，其中一个器件在 AM 1.5G (100 mW cm-2) 条件下的最大功率转换效率为 1.41%。

  DOI：

  10.1166/jnn.2017.14147
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 1,2-萘醌 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到4-(9H-carbazol-9-yl)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  酸性变色胺取代的苯并[ a ]吩嗪的合成及光学性质

  摘要：

  通过使用简单的连续迈克尔型与各种伯胺和仲胺的顺序加成反应以及所得胺取代的缩合反应，由1,2-萘醌合成了一系列新的烷基胺或芳胺取代的苯并[ a ]吩嗪类化合物。 1,2-萘醌与邻苯二胺。它们显示出吸收峰，该吸收峰源于胺和吡嗪链段与苯并[ a]之间的电荷转移跃迁。] phenazine局部化了π–π *跃迁。尽管染料的吸收光谱不受溶剂性质的影响，但由于喹喔啉段的质子化提高了电子接受能力，TFA的加入导致吸收光谱显着的红移。密度泛函理论计算支持了光学性质和酸致变色现象的定性趋势。染料在发射光谱中显示出正溶剂溶变色，表明存在更多极性的激发态。染料的特征还在于源自吡嗪链段的准可逆还原对，其经历了与胺链段的供电子强度相对应的变化。

  DOI：

  10.1021/jo200857p

文献信息

• 유기 반도체 화합물 및 제조방법과 이를 포함하는 유기전자소자
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101495152B1

  公开（公告）日：2015-02-26

  본 발명은 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 퀴녹살린을 포함하는 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것이다. 또한 황(S)을 포함하고 있는 티오펜 유도체를 합성하여 퀴녹살린계 화합물과 공중합하여 낮은 밴드갭을 나타내므로, 이를 포함하는 유기전자소자는 본 발명의 유기 반도체 화합물과 광활성층인 풀러렌 유도체와의 획기적인 조합으로 높은 효율을 가진다. 또한 본 발명의 유기 반도체 화합물은 높은 열적 안정성과 높은 용해도로 인해 이를 포함하는 유기전자소자는 우수한 전기특성을 가져 유기전자 소자 특히, 유기 태양전지 또는 유기박막트랜지스터의 n-type 재료로서 매우 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及有机半导体化合物、其制备方法以及包含该有机半导体化合物的有机电子器件，更详细地说，涉及包含奎诺萨林的有机半导体化合物、其制备方法以及包含该化合物的有机电子器件。此外，通过合成含硫基团的噻吩衍生物与奎诺萨林类化合物进行共聚，显示出较低的带隙，因此，包含该化合物的有机电子器件通过与本发明的有机半导体化合物和富勒烯衍生物作为光活性层的显著组合具有高效率。此外，由于本发明的有机半导体化合物具有高热稳定性和高溶解度，包含该化合物的有机电子器件具有优异的电学特性，因此，该有机电子器件特别适用于有机太阳能电池或有机薄膜晶体管的n-型材料。
• New quinoxaline derivatives as accepting units in donor-acceptor type low-band gap polymers for organic photovoltaic cells
  作者：Ji-Hoon Kim、Chang Eun Song、Hee Un Kim、In-Nam Kang、Won Suk Shin、Moo-Jin Park、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.1002/pola.26823

  日期：2013.10

  A series of new donor–acceptor‐type low‐band‐gap semiconducting polymers were synthesized as electron donors for organic photovoltaic cells. The polymers comprised quinoxaline derivatives as the acceptors and a benzodithiophene (BDT) derivative as the donors. 5,8‐Dibromoquinoxaline (Qx), 8,11‐dibromobenzo[a]phenazine (BPz), 10,13‐dibromodibenzo[a,c]phenazine (DBPz), and 8,11‐dibromo‐5‐(9H‐carbazol

  合成了一系列新的供体-受体型低带隙半导体聚合物，作为有机光伏电池的电子供体。所述聚合物包含喹喔啉衍生物作为受体和苯并二噻吩（BDT）衍生物作为供体。5,8-二溴喹喔啉（Qx），8,11-二溴苯并[a]吩嗪（BPz），10,13-二溴二苯并[a，c]吩嗪（DBPz）和8,11-二溴-5-（9H-咔唑） ‐9‐yl）苯并[a]吩嗪）（CBPz）合成并与2,6‐双（三甲基锡）−4,8‐二乙基己氧基苯并苯并[1,2，b; 3,4‐b]二噻吩（BDT）聚合）通过Stille交叉耦合产生四种类型的完全共轭半导体聚合物：PBDT-Qx，PBDT-BPz，PBDT-DBPz和PBDT-CBPz， 分别。聚合物主链中给电子单元和接受单元之间的分子内电荷转移引起300至800 nm的宽吸收。从聚合物的吸收起始点开始测量，它们的光学带隙能量为1.54-1.80 eV，具体取决于聚合物的结构。制备了溶液处理的场效
• Synthesis and Optical Properties of Acidochromic Amine-Substituted Benzo[<i>a</i>]phenazines
  作者：Prachi Singh、Abhishek Baheti、K. R. Justin Thomas

  DOI：10.1021/jo200857p

  日期：2011.8.5

  transition between the amine and pyrazine segments and benzo[a]phenazine localized π–π* transitions. Although the absorption spectra of the dyes were not significantly influenced by the nature of the solvents, addition of TFA led to a prominent red-shift in the absorption spectra owing to the protonation at the quinoxaline segment which enhanced the electron-accepting ability. The qualitative trends

  通过使用简单的连续迈克尔型与各种伯胺和仲胺的顺序加成反应以及所得胺取代的缩合反应，由1,2-萘醌合成了一系列新的烷基胺或芳胺取代的苯并[ a ]吩嗪类化合物。 1,2-萘醌与邻苯二胺。它们显示出吸收峰，该吸收峰源于胺和吡嗪链段与苯并[ a]之间的电荷转移跃迁。] phenazine局部化了π–π *跃迁。尽管染料的吸收光谱不受溶剂性质的影响，但由于喹喔啉段的质子化提高了电子接受能力，TFA的加入导致吸收光谱显着的红移。密度泛函理论计算支持了光学性质和酸致变色现象的定性趋势。染料在发射光谱中显示出正溶剂溶变色，表明存在更多极性的激发态。染料的特征还在于源自吡嗪链段的准可逆还原对，其经历了与胺链段的供电子强度相对应的变化。
• New Donor—Acceptor Type Polymers Consisting of Benzo[a]Phenazine Derivatives for Photovoltaic Devices
  作者：Hee Su Kim、Jong Baek Park、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.1166/jnn.2017.14147

  日期：2017.8.1

  A series of new benzo[a]phenazine derivative polymers (PBDT-BOBPz, PBDT-BOCBPz) were synthesized by Stille coupling for used as donors for organic solar cells. The polymers were soluble in common organic solvents. The optical energy band gap of the polymers were 1.78~1.79 eV, and the polymers had similar UV-absorption spectra. The HOMO energies of the polymers were -5.37 and -5.42 eV and those of the LUMO -3.58 and -3.64 eV. Bulk heterojunction photovoltaic devices were fabricated using polymers with PC71BM as electron acceptor, and one of the fabricated devices showed a maximum power conversion efficiency of 1.41% under AM 1.5G (100 mW cm-2) conditions.

  通过斯蒂尔偶联法合成了一系列新型苯并[a]吩嗪衍生物聚合物（PBDT-BOBPz、PBDT-BOCBPz），可用作有机太阳能电池的供体。这些聚合物可溶于普通有机溶剂。聚合物的光能带隙为 1.78~1.79 eV，具有相似的紫外吸收光谱。聚合物的 HOMO 能分别为 -5.37 和 -5.42 eV，LUMO 能分别为 -3.58 和 -3.64 eV。利用以 PC71BM 为电子受体的聚合物制作了块状异质结光伏器件，其中一个器件在 AM 1.5G (100 mW cm-2) 条件下的最大功率转换效率为 1.41%。