N-hydroxy-2-methanesulfonylbenzene-1-sulfonamide | 950834-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-2-methanesulfonylbenzene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-Hydroxy-2-(methylsulfonyl)benzenesulfonamide；N-hydroxy-2-methylsulfonylbenzenesulfonamide
• CAS: 950834-06-7
• 化学式: C₇H₉NO₅S₂
• 分子量: 251.284
• InChiKey: RZRWBKKAFHXNEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

CXL-1020是一种基于羟胺的硝基(HNO)供体，能够改善异常松弛大鼠的心脏肌力/肌张力及Ca2+循环。在犬模型中，CXL-1020能诱导血管舒张并改善心功能。此外，CXL-1020已被用于研究收缩性心力衰竭和稳定性心力衰竭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2-methanesulfonylbenzene-1-sulfonamide 以 水 为溶剂， 生成 一氧化二氮
  参考文献：
  名称：

  WO2007/109175

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基磺酰)苯磺酰氯化物 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 以65%的产率得到N-hydroxy-2-methanesulfonylbenzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  探索 2-(2-Nitrophenyl)ethyl-Caged N-Hydroxysulfonamides 光活化释放硝酰 (HNO) 的潜力

  摘要：

  硝酰基（HNO）作为一种生物信号分子的出现引起了越来越多的关注。基于 HNO 的前药在治疗充血性心力衰竭方面显示出相当大的潜力，HNO 与金属中心和蛋白质结合和游离硫醇迅速反应。一类新的2-(2-硝基苯基)乙基(2-NPE)-光笼N已开发出β-羟基磺胺类药物，并研究了光分解的机理。观察到三种光分解途径：所需的伴随 C-O/N-S 键断裂产生 HNO、亚磺酸盐和 2-硝基苯乙烯，C-O 键断裂产生母体磺基异羟肟酸和 2-硝基苯乙烯，以及 O-N 键裂解释放出磺胺和2-硝基苯乙醛。激光闪光光解实验为涉及 1,5-氢原子提取以生成aci - nitro 物种的 Norrish II 型机制提供了支持。提出了一种机制，其中 ( Z ) -aci - nitro 中间体经历 C-O 键裂解以释放 RSO 2NHO(H)，协同 C-O/N-S 键断裂生成亚磺酸盐和 HNO，或在 O-N 键断裂之前异构化为

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01800
• 作为试剂：
  描述：

  4-methyl-1-phenylpyrazolidine-3,5-dione 在 N-hydroxy-2-methanesulfonylbenzene-1-sulfonamide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-ethoxy-4-(hydroxyamino)-4-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLONE DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLONE UTILISÉS EN TANT QUE DONNEURS DE NITROXYLE

  摘要：

  所披露的主题提供了吡唑酮衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物，包括这些化合物的试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。

  公开号：

  WO2015183839A1

文献信息

• NITROXYL DONORS WITH IMPROVED THERAPEUTIC INDEX
  申请人：CARDIOXYL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140206769A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The disclosed subject matter provides N-substituted hydroxylamine derivative compounds, pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  所披露的主题提供了N-取代羟胺衍生物化合物、含有这些化合物的药物组合物和配套工具包，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• [EN] N-HYDROXYMETHANESULFONAMIDE NITROXYL DONORS<br/>[FR] DONNEURS DE NITROXYLE N-HYDROXYMETHANESULFONAMIDE
  申请人：CARDIOXYL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015109210A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The disclosed subject matter provides N-hydroxymethanesulfonamide compounds, pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  公开的主题提供了N-羟甲磺酰胺化合物、包含这种化合物的制药组合物和试剂盒，以及使用这种化合物或制药组合物的方法。特别地，公开的主题提供了使用这种化合物或制药组合物治疗心力衰竭的方法。
• N-HYDROXYMETHANESULFONAMIDE NITROXYL DONORS
  申请人：Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160046569A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The disclosed subject matter provides N-hydroxymethanesulfonamide compounds, pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  所披露的主题提供了N-羟甲磺酰胺化合物、包含这种化合物的制药组合物和试剂盒以及使用这种化合物或制药组合物的方法。特别地，所披露的主题提供了使用这种化合物或制药组合物治疗心力衰竭的方法。
• PYRAZOLONE DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS
  申请人：Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150344437A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The disclosed subject matter provides pyrazolone derivative compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  所披露的主题提供了吡唑酮衍生物化合物，包含这些化合物的药物组合物，包含这些化合物的工具箱，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING NITROXYL DONORS
  申请人：CARDIOXYL PHARMACEUTICALS

  公开号：US20150366977A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present disclosure provides nitroxyl donating pharmaceutical compositions comprising N-substituted hydroxylamine derivatives. The compositions are highly efficacious in treating cardiovascular diseases (e.g., heart failure), have a suitable toxicological profile, and are sufficiently stable for intravenous or oral administration.

  本公开提供了含有N-取代羟胺衍生物的亚硝酰基供体药物组合物。该组合物在治疗心血管疾病（如心力衰竭）方面具有高效性，具有适当的毒理学特性，并且对于静脉或口服给药具有足够的稳定性。