ethyl 3-(1H-indol-3-yl)acrylate | 15181-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: 3-indol-3-yl-acrylic acid ethyl ester；3--acrylsaeureethylester；3-(Indol-3-yl)-acrylsaeure-ethylester；2-Propenoic acid, 3-(1H-indol-3-yl)-, ethyl ester；ethyl 3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 15181-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: OQJSITNIWIYWPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121°C
• 沸点：
  396.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1H-indol-3-yl)acrylate 在 氨 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到3-(1H-吲哚-3-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  气态氨气的电化学加氢

  摘要：

  氨作为无碳且可持续的燃料，是高能量密度的储氢材料。开发能够直接利用氨作为氢源的新反应非常重要。在这里，我们报告了使用氨作为氢源和碳电极对烯烃，炔烃和酮进行电化学加氢。很好地耐受各种杂环和官能团，包括例如硫化物，苄基，氨基甲酸苄基酯和氨基甲酸烯丙酯。提出了快速的逐步电子转移和质子转移过程来解释这种转变。

  DOI：

  10.1002/anie.201813464
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-Indol-3-yl)-2-phenyl-isoxazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚基-异唑烷的形成和还原性开环反应：获得新型天然产物类似物和前体

  摘要：

  的区域选择性和立体选择性的1,3-偶极环加成Ç - - （3-吲哚基）ñ -phenylnitrone（2用variedly取代dipolarophiles被执行以获得）顺式- C4和C5取代的吲哚基-异恶唑烷6A-C和7A-F， 分别。通过使用各种还原剂还原获得的异恶唑烷，会导致N–O键断裂，同时伴随C–N键断裂，从而导致形成基于吲哚的新型天然产物类似物和前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.032

文献信息

• Cu(OTf)2 catalysed [6+2] cycloaddition reaction for the synthesis of highly substituted pyrrolo[1,2-a]indoles: rapid construction of the yuremamine core
  作者：Dattatraya H. Dethe、Raghavender Boda、Saikat Das

  DOI：10.1039/c3cc40617b

  日期：——

  Lewis acid catalysed [6+2] cycloaddition reaction for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles generating three contiguous stereocenters in a highly regio- and diastereoselective manner has been developed and further applied for the construction of the fully functionalized tricyclic core of yuremamine.

  路易斯酸催化的[6 + 2]环加成反应用于合成吡咯并[1,2-a]吲哚，以高度区域和非对映选择性的方式产生三个连续的立体中心，并已进一步用于构建完全功能化的三环核的尤里明。
• Expedient synthesis of densely substituted pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Dattatraya H. Dethe、Raghavender Boda

  DOI：10.1039/c6ob00861e

  日期：——

  indolyl-2-carbinols with various dienophiles such as indole derived α,β-unsaturated esters, ketones, nitriles and cinnamates is described. The strategy was further applied for the synthesis of optically active pyrrolo[1,2-a]indoles in >97% de using the chiral auxiliary based approach.

  描述了Cu（OTf）2催化吲哚基-2-甲醇与各种双亲物如吲哚衍生的α，β-不饱和酯，酮，腈和肉桂酸酯的[6 + 2]环加成反应。该策略进一步被应用到基于手性助剂的合成中，以> 97％de的光学活性吡咯并[1,2- a ]吲哚合成。
• Pd(II) supramolecular cage-catalyzed successive oxidative coupling: One-pot and regioselective synthesis of functionalized carbazoles from indoles
  作者：Xi-Ren Wu、He-Long Peng、Lian-Qiang Wei、Li-Ping Li、Su-Yang Yao、Bao-Hui Ye

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.02.023

  日期：2019.5

  compound in pharmaceuticals and functional materials. A new Pd(II) supramolecular cage-catalyzed protocol for the synthesis of multifunctional carbazoles from indoles is described through regioselective successive oxidative Heck reactions. This new protocol is highly efficient, with a low Pd (2.4 mol%) catalyst loading and good compatibility for both N-H free and N-protected indole substrates. Moreover, it

  咔唑是药物和功能材料中的重要化合物。通过区域选择性连续氧化Heck反应描述了一种新的Pd（II）超分子笼催化的方案，用于从吲哚合成多功能咔唑。该新方案非常高效，具有低Pd（2.4 mol％）的催化剂负载量，并且对无NH和受N保护的吲哚底物都具有良好的相容性。而且，它可以通过一锅两步法用于合成具有各种官能团的咔唑。优异的催化活性可以归因于超分子笼状结构在笼状表面上均匀分布和定义明确的Pd（II）活性中心中的独特特性。
• One-pot multistep synthesis of bipolar carbazolo-phenazines: Hydrogen bond control of Diels-Alder cycloaddition and application for fluoride sensing
  作者：Abhaya Kumar Mishra、Arindam Mukhopadhyay、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.052

  日期：2017.4

  cascade, which involves oxidation of 2-naphthols to 1,2-naphthoquinones, Diels-Alder cycloaddition, aerial dehydroaromatization and cyclocondensation. With unprotected dienic indolylacrylates, NH⋯O hydrogen bonding in the transition state controls the product selectivity almost exclusively in favor of Diels-Alder cycloaddition over the competing Michael addition. The utility of one of the carbazolo-phenzines

  一锅IBX引发的多步级联反应证明了新型双极咔唑-吩嗪的获得，该反应涉及将2-萘酚氧化为1,2-萘醌，Diels-Alder环加成反应，空中脱氢芳构化和环缩合反应。对于未保护的二烯丙基吲哚基丙烯酸酯，在过渡态下的NH 3 H氢键几乎完全控制了狄尔斯-阿尔德环加成反应，而不是竞争性迈克尔加成反应，从而控制了产物选择性。证明了一种咔唑吩嗪用于氟化物的选择性肉眼检测。
• Tandem [2 + 2] Cycloaddition/Rearrangement toward Carbazoles by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Cheng-Juan Wu、Wen-Xiao Cao、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00290

  日期：2021.3.19

  the first example of the synthesis of carbazoles via oxidative cyclization of 3-alkenylindoles with styrenes under visible light. The irradiation of a catalytic amount of [Ir(dtbbpy)(ppy)2][PF6] as the photocatalyst enables various 3-alkenylindoles and styrenes to undergo tandem [2 + 2] cycloaddition/rearrangement, thereby leading to carbazole derivatives in good to excellent yields under aerobic conditions

  本文报道的是在可见光下通过3-烯基吲哚与苯乙烯的氧化环化合成咔唑的第一个实例。辐照催化量的[Ir（dtbbpy）（ppy）2 ] [PF 6 ]作为光催化剂，可使各种3-烯基吲哚和苯乙烯进行串联[2 + 2]环加成/重排，从而得到良好的咔唑衍生物在有氧条件下达到优异的产量。机理研究表明，光诱导的能量转移随后是电子转移是串联反应的原因。