2-methylphenanthrene-9,10-dione | 159530-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-methylphenanthrene-9,10-dione
• CAS: 159530-25-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: LIRMPWAMAFHSJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  415.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylphenanthrene-9,10-dione 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 4-methyl-diphenic acid
  参考文献：
  名称：

  Kruber; Raeithel, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1469,1475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基菲 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methylphenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  145.烷基菲的合成。第I部分，1、2-，3-和4-甲基菲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320001125

文献信息

• Organocatalyzed benzannulation for the construction of diverse anthraquinones and tetracenediones
  作者：Krishna Bahadur Somai Magar、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c5cc00623f

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of anthraquinones and tetracenediones was achieved by l-proline catalyzed benzannulation of commercially available 1,4-naphthoquinones or 1,4-anthracenedione with a variety of α,β-unsaturated aldehydes in good to excellent yield.

  一种高效的一锅法合成蒽醌和四氢蒽二酮的方法是通过商业可获得的1,4-萘醌或1,4-蒽二酮在l-脯氨酸催化下与多种α,β-不饱和醛反应，产率良好至优异。
• Copper(0)/Selectfluor System-Promoted Oxidative Carbon–Carbon Bond Cleavage/Annulation of <i>o</i>-Aryl Chalcones: An Unexpected Synthesis of 9,10-Phenanthraquinone Derivatives
  作者：Hanyang Bao、Zheng Xu、Degui Wu、Haifeng Zhang、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02212

  日期：2017.1.6

  A general and efficient protocol for the synthesis of 9,10-phenanthraquinone derivatives has been successfully developed involving a copper(0)/Selectfluor system-promoted oxidative carbon–carbon bond cleavage/annulation of o-aryl chalcones. A variety of substituted 9,10-phenanthraquinones were synthesized in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  已经成功开发了一种合成9,10-菲蒽醌衍生物的通用有效方法，该方法涉及铜（0）/ Selectfluor系统促进的邻芳基查耳酮的氧化碳-碳键裂解/环化反应。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率合成了多种取代的9,10-菲蒽醌。
• 一种9,10-菲醌类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641075A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明提供了一种9,10‑菲醌类化合物的制备方法：以式I所示的2‑芳基肉桂醛为原料，在有机溶剂中，在铜催化剂和氧化剂的作用下，0～50℃温度下反应12～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的9,10‑菲醌类化合物；本发明原料简单易得，反应条件温和，避免使用昂贵且有毒的催化剂或配体，安全环保，原子经济性高，操作简单，为合成含各种取代基的9,10‑菲醌提供一种新的方法。
• 一种菲醌及其衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107663149A

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明提供了一种菲醌及其衍生物的制备方法：以式I所示的邻芳基苯乙酮类化合物为原料，在有机溶剂中，在催化剂和氧化剂作用下，在耐压密封管中于60～100℃下反应12～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的菲醌及其衍生物；所述的催化剂为硒及其氧化物；本发明原料简单易得，反应条件温和，官能团容忍性好，操作简单且环境友好型，是合成含各种取代基的菲醌提供一种新的方法。
• 一种9,10-菲醌类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105367399B

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明属于有机化合物合成技术领域，为解决目前合成菲醌类化合物的方法中存在着氧化剂价格高、污染环境、操作较繁琐、副产物多、成本高，收率偏低、原料不易获得的问题，本发明提出了一种9，10‑菲醌类化合物的制备方法，以取代邻苯基查尔酮为起始物，以铜粉为催化剂，以1‑氯甲基‑4‑氟‑1，4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐作为氧化剂，在溶剂中于25～80℃反应12～24小时，得到9，10‑菲醌类化合物。本发明的方法克服了现有技术的缺点，本发明的合成方法具有催化剂价廉易得且毒性小，氧源易得且环境友好，反应条件温和，官能团普适性好及操作简便等优点。