(5Z,13E,8R,9S,11R,12S,15S)-11,15-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(methylamino)-8-(phenylsulfonyl)-5,13-prostadienoic acid | 77494-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,13E,8R,9S,11R,12S,15S)-11,15-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(methylamino)-8-(phenylsulfonyl)-5,13-prostadienoic acid
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-1-(benzenesulfonyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-(methylamino)cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 77494-48-5
• 化学式: C₃₉H₆₉NO₆SSi₂
• 分子量: 736.217
• InChiKey: MCZNFJXMODMPMQ-OSZFFFCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.93
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,13E,8R,9S,11R,12S,15S)-11,15-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(methylamino)-8-(phenylsulfonyl)-5,13-prostadienoic acid 在 过氧乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate 、 聚合甲醛 、 三氟化硼 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 PGE₂ 11,15-bis-t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  A triply convergent total synthesis of l(-)-prostaglandin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a048
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (5Z,13E,8R,9S,11R,12S,15S)-11,15-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(methylamino)-8-(phenylsulfonyl)-5,13-prostadienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以101 %的产率得到(5Z,13E,8R,9S,11R,12S,15S)-11,15-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(methylamino)-8-(phenylsulfonyl)-5,13-prostadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a010

文献信息

• FUCHS, P. L.
  作者：FUCHS, P. L.

  DOI：——

  日期：——
• A triply convergent total synthesis of l(-)-prostaglandin E2
  作者：R. E. Donaldson、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja00398a048

  日期：1981.4
• Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2
  作者：R. E. Donaldson、J. C. Saddler、S. Byrn、A. T. McKenzie、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00161a010

  日期：1983.7