methyl 2-cyano-2-phenylacetate | 30698-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyano-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl phenylcyanoacetate；methyl α-cyanophenylacetate
• CAS: 30698-30-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD19313612
• 分子量: 175.187
• InChiKey: VVAHBRVAXFGEPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-151 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-2-phenylacetate 在 吡啶 、 苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 cyano-phenyl-acetic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Plant growth regulating compounds and compositions and a process for the

  摘要：

  本发明涉及一种新的植物生长调节组合物，其含有作为活性剂的一种或多种化合物，其重量百分比为0.001至95％，所述化合物的一般式（I）如下：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别表示氢原子，C.sub.1-5烷基，C.sub.5-7环烷基，芳基，卤代芳基，芳基烷基，C.sub.2-5烯基或C.sub.2-5炔基，或者R.sup.1和R.sup.2与相邻的氮原子一起形成吗啉基，吡咯烷基，哌啶基或过氢杂环庚烷基，而R.sup.3代表氢或C.sub.1-5烷基，与惰性的固体，液体和/或气体载体或稀释剂以及可选的一种或多种添加剂，如表面活性剂或其他植物生物活性物质相结合。已经在文献中描述了其中R.sup.1为氢，R.sup.2为氢，C.sub.1-3烷基，芳基烷基或C.sub.3-5烯基的一般式（I）化合物，而R.sup.1和R.sup.3为氢，R.sup.2为芳基的剩余衍生物是新的。这些化合物可以通过将一般式（II）化合物与一般式（III）胺反应，或通过烷基化一般式（IV）化合物来制备。##STR2## 在上述公式中，X表示卤素，羟基或C.sub.1-4烷氧基，而R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3具有上述定义的含义。

  公开号：

  US04740228A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-bromo-2-cyano-2-phenylacetate 在 水 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-cyano-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  该反应由卤素正离子络合物组成，该络合物为1：1的硝酸根-芳族-三苯基膦或亚磷酸三甲基酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80012-8

文献信息

• Synthesis of thioimidates by insertion of TerT-butylisocyanide into the C-S bond of activated sulfides. Rearrangement of thioimidates by 1,3 C to N migration of an alkoxycarbonyl group
  作者：G Morel、E Marchand、K.H Nguyen Thi、A Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91248-7

  日期：1984.1

  thioimidates can also be obtained via the chlorine substitution of the tert-butylimino chloro sulfides -, which is a more general method. These thioimidates rearrange to E and Z isomers of N-vinylcarbamates - via a 1,3 C to N migration of the alkoxycarbonyl group.

  叔丁基异氰化物插入α-氰基硫化物的碳-硫键中-得到硫代亚氨酸酯- 。所述thioimidates也可以通过的氯取代得到的叔-butylimino氯硫化物- ，这是一种更常用的方法。这些thioimidates重新排列到E和N-乙烯基氨基甲酸酯的Z异构体-通过烷氧基羰基的1,3-Ç到N迁移。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• Addition nucleophile des anions d'esters α-cyanoacetiques sur les cations succinimidosulfonium
  作者：G. Morel、M.A. LeMoing-Orliac、S. Khamsitthideth、A. Foucaud

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80097-5

  日期：1982.1

  by the formation of instable σ-sulfurane intermediates. Homolytic cleavage of these intermediates gave radical pairs, then the coupling products. Heterocyclic clevage gave new sulfonium salts which rearranged via sulfonium ylides.

  取代的氰基乙酸根阴离子4与S，S-二芳基琥珀酰亚氨基os盐的反应通常导致N-烷基硫代甲基亚乙基亚胺和α-烷基硫代甲基酯的形成。还获得了与阴离子4d偶联的产物，仅在苯基氰基乙酸甲酯阴离子4b的情况下观察到。结果是由不稳定的σ-硫烷中间体的形成所解释的。这些中间体的均相裂解产生自由基对，然后产生偶联产物。杂环开裂产生了新的via盐，这些salts盐通过yl叶立德重排。
• Selective Mono-<i>C</i>-methylations of Arylacetonitriles and Arylacetates with Dimethylcarbonate:  A Mechanistic Investigation
  作者：Pietro Tundo、Maurizio Selva、Alvise Perosa、Sofia Memoli

  DOI：10.1021/jo0057699

  日期：2002.2.1

  The very high mono-C-methylation selectivity (>99%) of arylacetic acid derivatives (ArCH2X; X = CN, CO2Me) with dimethyl carbonate (DMC) is due to a mechanism that involves consecutive methoxycarbonylation, methylation, and demethoxycarbonylation steps. Important aspects of this mechanism are clarified herein by a kinetic investigation. In the case of arylacetonitriles, at 140 degrees C, the comparison

  芳基丙烯酸衍生物（ArCH2X; X = CN，CO2Me）与碳酸二甲酯（DMC）的很高的单C-甲基化选择性（> 99％）是由于涉及连续的甲氧基羰基化，甲基化和脱甲氧基羰基化步骤的机理所致。该机理的重要方面在本文中通过动力学研究得以阐明。在芳基乙腈的情况下，在140摄氏度下比较涉及2-苯基丙腈，苯基乙腈，2-甲氧基羰基苯基乙腈和2-甲基-2-甲氧基羰基苯基乙腈的模型反应的速率常数（分别为化合物1a-4a） DMC分析表明，甲基化过程是最快且不可逆的步骤，可推动整个反应完成。芳基酯的情况则相反，甲基化比脱甲氧基羰基化反应困难的地方；因此，需要更高的反应温度。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric α-Arylation of Alkylnitriles
  作者：Zhiwei Jiao、Kwok Wei Chee、Jianrong “Steve” Zhou

  DOI：10.1021/jacs.6b11610

  日期：2016.12.21

  Asymmetric arylation of alkylnitriles forms quaternary stereocenters in good enantiocontrol for the first time. A lithium heterodimer consisting of an alkylnitrile anion and a disilylamide ion is the actual species responsible for the stereodetermining transmetalation in the catalytic cycle.

  烷基腈的不对称芳基化首次在良好的对映控制中形成四元立体中心。由烷基腈阴离子和二甲硅烷基酰胺离子组成的锂异二聚体是负责催化循环中立体确定金属转移的实际物质。