methyl 2-oxoindoline-3-carboxylate | 14750-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-oxoindoline-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Methoxycarbonyl-oxindol；2-oxo-2,3-dihydro-indole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylate；methyl 2-oxo-1,3-dihydroindole-3-carboxylate
• CAS: 14750-15-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: UISRSSRLHUXCQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  337.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxoindoline-3-carboxylate 在 potassium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 methyl 3-fluoro-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性双恶唑啉催化 NFSI 对 3-吲哚啉酮-2-羧酸盐的对映选择性氟化

  摘要：

  手性 Cu( I )-双恶唑啉配合物催化 3-indolinone-2-carboxylates 与 NFSI 的对映选择性亲电氟化，以良好的收率和优异的对映选择性生产手性 2-fluoro-3-indolinone-2-carboxylates。这是使用手性 Cu( I )-双恶唑啉配合物对 2-取代的 3-吲哚啉酮进行对映选择性氟化的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/d1ob00144b
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 氢气 、 钯 作用下， 生成 methyl 2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient base catalyzed alkylation reactions with aziridine electrophiles

  摘要：

  N-甲基苯并噻吩磺酰基和N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷已被鉴定为在有机膦碱BEMP催化下碳酸类底物烷基化反应中的有效亲电试剂；在温和反应条件下，一系列潜在亲核试剂的产率可达99%。

  DOI：

  10.1039/b802447b

文献信息

• Nickel(II)-Catalyzed Asymmetric Propargyl and Allyl Claisen Rearrangements to Allenyl- and Allyl-Substituted β-Ketoesters
  作者：Yangbin Liu、Haipeng Hu、Haifeng Zheng、Yong Xia、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201404643

  日期：2014.10.20

  Highly efficient catalytic asymmetric Claisen rearrangements of O‐propargyl β‐ketoesters and O‐allyl β‐ketoesters have been accomplished under mild reaction conditions. In the presence of the chiral N,N′‐dioxide/NiII complex, a wide range of allenyl/allyl‐substituted all‐carbon quaternary β‐ketoesters was obtained in generally good yield (up to 99 %) and high diastereoselectivity (up to 99:1 d.r.)

  O-炔丙基β-酮酸酯和O-烯丙基β-酮酸酯的高效催化不对称克莱森重排反应是在温和的反应条件下完成的。在存在手性N，N'-二氧化物/ Ni II配合物的情况下，通常以良好的收率（高达99％）和高的非对映选择性（高达90％）获得各种各样的烯丙基/烯丙基取代的全碳季β-酮酸酯。至99：1 dr）的对映选择性（高达99％ee）。
• Catalytic Asymmetric Alkylation Reactions for the Construction of Protected Ethylene-Amino and Propylene-Amino Motifs Attached to Quaternary Stereocentres
  作者：Thomas A. Moss、David M. Barber、Andrew F. Kyle、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201203825

  日期：2013.2.25

  An efficient catalytic and stereoselective method for the direct construction of protected ethylene‐amino and propylene‐amino scaffolds attached to quaternary stereocentres is reported. Preliminary investigations revealed a mild base catalysed nucleophilic ring opening of N‐sulfonyl aziridines using the commercially available phosphazene base 2‐tert‐butylimino‐2‐diethylamino‐1,3‐dimethyl‐perhydro‐1

  据报道，一种有效的催化和立体选择性方法可直接构建连接到季立体中心的受保护的乙烯-氨基和丙烯-氨基骨架。初步研究表明，使用市售的磷腈碱2-叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基-过氢-1,3,2-二氮杂磷（BEMP）可以催化N-磺酰基氮丙啶的轻度碱催化亲核开环。可能并导致与多种次甲基碳酸进行高效烷基化反应。可以使该反应高度不对称（ee高达97％），通过采用相转移催化来控制立体感应。将烷基取代基并入氮丙啶亲电子试剂中，导致该方法具有极高的非对映选择性（高达30：1 dr）。使用N保护的环氨基磺酸盐作为亲电子试剂的进一步扩展成功实现了一系列亲核试剂（高达96％ee和45：1 dr）并允许一系列氮保护基团（氨基甲酸酯，磺酰基，膦酰基，苄基） ）并结合到烷基化加合物中。最后，在有用的杂环和带有天然产物结构成分的化合物的合成中证明了产物的实用性。
• COAP‐Palladium‐catalyzed Asymmetric Linear Allylic Alkylation of Vinyl Benzoxazinanones for Multifunctional 3,3′‐Disubstituted Oxindole Derivatives
  作者：Jun-Hao Shen、Sheng-Suo Zhou、Bai-Lin Wang、Wen-Kai Liu、Zheng Wang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/adsc.202201404

  日期：——

  developed protocol demonstrates that the COAP ligands could serve as a privileged chiral ligand to construct diverse chiral 3,3-disubstituted oxindole compounds with various quaternary stereogenic centers, such as aza-, thio- or all-carbon quaternary stereogenic centers. The salient features of the method include broad substrate scope, N-protecting group free, base-free, and high regio- and enantioselectivity

  据报道，在温和反应条件下，在手性草酰胺-膦配体 (COAP-Bn) 存在下，Pd 催化的乙烯基苯并恶嗪酮与一系列 3-取代羟吲哚的对映选择性线性-烯丙基烷基化反应。一系列具有季立体异构中心和线性芳基氨基侧链的光学活性多功能 3,3'-二取代羟吲哚衍生物分别以 55-98% 的产率和 96-99% ee 的3-（杂）芳基取代羟吲哚获得. 开发的方案表明，COAP 配体可以作为一种特殊的手性配体来构建具有各种季立体异构中心（如氮杂-、硫代）的多种手性 3,3-二取代羟吲哚化合物- 或全碳季立体中心。该方法的显着特点包括广泛的底物范围、无N-保护基、无碱基以及高区域选择性和对映选择性。
• An oxidative coupling for the synthesis of arylated quaternary stereocentres and its application in the total synthesis of powelline and buphanidrine
  作者：Katherine M. Bogle、David J. Hirst、Darren J. Dixon

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.132

  日期：2010.8

  Catechol derivatives directly bonded to all-carbon quaternary stereocentres are prevalent in nature. An oxidative coupling strategy for the synthesis of this motif is described. Pivoting on the base-catalysed Michael addition of carbon-centred pro-nucleophiles to in situ generated ortho-benzoquinones, the method is broad in scope, high yielding and provides remarkably simple access to this challenging motif. The application of this methodology in the total synthesis of the crinane-type amaryllidaceae alkaloids (+/-)-powelline and (+/-)-buphanidrine is demonstrated and our efforts towards an enantioselective synthesis described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR PREPARING 2-OXINDOLES AND N-HYDROXY-2-OXINDOLES
  申请人：CATALYTICA, INC.

  公开号：EP0809631A1

  公开（公告）日：1997-12-03