(2S,3S,4S)-1-benzyloxy-4-[(E)-1-propenyl]-(Z)-dec-6-ene-2,3-diol | 1192553-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-benzyloxy-4-[(E)-1-propenyl]-(Z)-dec-6-ene-2,3-diol
• 英文别名: (Z,2S,3S,4S)-1-phenylmethoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]dec-6-ene-2,3-diol
• CAS: 1192553-20-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: GSJXYPCIWSBDAZ-SKWJRTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-benzyloxy-4-[(E)-1-propenyl]-(Z)-dec-6-ene-2,3-diol 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (R)-2-丙基辛酸
  参考文献：
  名称：

  酒石酸基烯丙醇原酸酯 Johnson-Claisen 重排中非对映选择性的控制：阿伦二酸的有效合成，一种潜在的阿尔茨海默病治疗剂

  摘要：

  非对映选择性原酸酯 Johnson-Claisen 重排已被用于合成阿伦二酸的两种对映异构体，这是一种潜在的阿尔茨海默病治疗剂。已经研究了溶剂、烯烃几何结构和醇手性对酒石酸基烯丙醇原酸酯 Johnson-Claisen 重排的非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101420
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-benzyloxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-[(E)-1-propenyl]-(Z)-dec-6-ene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(2S,3S,4S)-1-benzyloxy-4-[(E)-1-propenyl]-(Z)-dec-6-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  酒石酸基烯丙醇原酸酯 Johnson-Claisen 重排中非对映选择性的控制：阿伦二酸的有效合成，一种潜在的阿尔茨海默病治疗剂

  摘要：

  非对映选择性原酸酯 Johnson-Claisen 重排已被用于合成阿伦二酸的两种对映异构体，这是一种潜在的阿尔茨海默病治疗剂。已经研究了溶剂、烯烃几何结构和醇手性对酒石酸基烯丙醇原酸酯 Johnson-Claisen 重排的非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101420

文献信息

• Control of Diastereoselectivity in Orthoester Johnson-Claisen Rearrangement of Tartrate-Based Allyl Alcohol: An Efficient Synthesis of Arundic Acid, a Potential Therapeutic Agent for Alzheimer's Disease
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle、Dipali A. Chaudhari

  DOI：10.1002/ejoc.201101420

  日期：2012.2

  A diastereoselective orthoester Johnson–Claisen rearrangement has been employed in the synthesis of both enantiomers of arundic acid, a potential therapeutic agent against Alzheimer's disease. The effect of solvent, olefin geometry and alcohol chirality on the diastereoselectivity of the orthoester Johnson–Claisen rearrangement of a tartrate-based allyl alcohol has been studied.

  非对映选择性原酸酯 Johnson-Claisen 重排已被用于合成阿伦二酸的两种对映异构体，这是一种潜在的阿尔茨海默病治疗剂。已经研究了溶剂、烯烃几何结构和醇手性对酒石酸基烯丙醇原酸酯 Johnson-Claisen 重排的非对映选择性的影响。