2-(benzyl(N-methyl)amino)-2-phenylacetonitrile | 51643-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyl(N-methyl)amino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(N-Benzylmethylamino)-2-phenylacetonitril；2-[Benzyl(methyl)amino]-2-phenylacetonitrile
• CAS: 51643-97-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: HEKKDCSMZHRDKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyl(N-methyl)amino)-2-phenylacetonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到N-苄基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-氨基腈到酰胺的新型氧化转化

  摘要：

  报道了α-氨基腈向酰胺的新型氧化转化。用过酸氧化 α-氨基腈，然后进行碱处理，以良好的产率得到酰胺。还讨论了这种转换的机械方面。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.122
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 2-(benzyl(N-methyl)amino)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Redox-Neutral α-Cyanation of Amines

  摘要：

  alpha-Aminonitriles inaccessible by traditional Strecker chemistry are obtained in redox-neutral fashion by direct amine alpha-cyanation/N-alkylation or alternatively, alpha-aminonitrile isomerization. These unprecedented transformations are catalyzed by simple carboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ja308009g

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Racemic α-Aminonitriles
  作者：Carmen Nájera、Alejandro Baeza、José Sansano

  DOI：10.1055/s-2007-965974

  日期：2007.4

  A very simple one-step, environmentally friendly procedure for the synthesis of α-aminonitriles from aldehydes and ketones, using trimethylsilyl cyanide in the absence of solvent, is reported. The active catalyst of this three-component (Strecker) reaction was the amine employed in the transformation. In general, aldehydes react more rapidly than ketones and give almost quantitative yields of the corresponding α-aminonitriles in less than fifteen minutes. However, only cyclic ketones afford the corresponding α-aminonitriles in excellent chemical yields under these conditions.

  报道了一种非常简单的单步环境友好型方法，通过在无溶剂条件下使用三甲基硅烷腈，从醛和酮合成α-氨基腈。该三组分（Strecker）反应的活性催化剂是用于转化反应的胺。通常情况下，醛比酮反应更快，在不到十五分钟内即可几乎定量地生成相应的α-氨基腈。然而，在这些条件下，只有环状酮能以优异的化学产率生成相应的α-氨基腈。
• Strecker reactions with hexacyanoferrates as non-toxic cyanide sources
  作者：Caroline Grundke、Till Opatz

  DOI：10.1039/c9gc00720b

  日期：——

  The Strecker reaction is the most widely applied three-component reaction. Although highly useful for the preparation of α-amino nitriles, α-amino acids, hydantoins and numerous related compounds, the need for the application of toxic sources of HCN limits its application in both academic and industrial settings. Here, we present a facile protocol for Strecker reactions using a mixture of potassium

  斯特雷克反应是应用最广泛的三组分反应。尽管对于制备α-氨基腈，α-氨基酸，乙内酰脲和许多相关化合物非常有用，但是需要使用HCN的有毒来源限制了它在学术和工业环境中的应用。在这里，我们提出了一种简便的方案，可使用亚铁氰化钾和亚铁氰化钾的混合物作为无毒替代物进行Strecker反应。
• Reaction of N-(Dialkylaminomethyl) amides and N-(α-Dialkylaminobenzyl) amides with Sulfides and Cyanide
  作者：HIDEO SAKAI、KEIICHI ITO、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.21.2257

  日期：——

  The substitution of the dialkylamine residue of N-(dialkylaminomethyl) amides with nucleophiles leading to the formation of the amidomethyl compounds, reported in several papers by Hellmann, et al. has been shown not to occur with sulfides and cyanide under the condition of heating in methanol preferably in the presence of sodium hydroxide, whereas the substitution of the amide residue is chiefly effected. By similar manners the substitution reactions of N-(α-dialkylaminobenzyl) amides with sulfides and cyanide have been also realized.

  赫尔曼等人在多篇论文中报告了 N-(二烷基氨基甲基)酰胺的二烷基胺残基与亲核物的取代反应，导致酰胺甲基化合物的形成，但事实证明，在甲醇中加热（最好是在氢氧化钠存在下）的条件下，硫化物和氰化物不会发生取代反应，而酰胺残基的取代反应则主要发生。通过类似的方法，还实现了 N-（α-二烷基氨基苄基）酰胺与硫化物和氰化物的取代反应。
• RuO4-mediated oxidation of secondary amines: Part 1. Are hydroxylamines main intermediates?
  作者：Cristina Florea、Horia Petride

  DOI：10.2298/jsc151215029f

  日期：——

  The RuO4-catalyzed oxidation of secondary amines Bn-NH-CH2R (1a-b; R=H, Me) gave mainly amides, but minute amounts of nitrones PhCH=N(O)-CH2R (9a-b) and traces of Bn-N(OH)-CH2R (R=H, 4a) were also detected. In the presence of cyanide, up to 22 reaction products were identified, but mainly ?-aminonitriles. Comparison of the oxidation products of 1a-b with those of 4a-b, 9a-b, and Bn-N(O)=CHR (10a-b) showed that 4a-b cannot be main reaction intermediates formed from 1a-b.

  RuO4 催化氧化仲胺 Bn-NH-CH2R (1a-b; R=H, Me) 主要生成酰胺，但也有微量的亚硝基 PhCH=N(O)-CH2R (9a-b) 和微量的 Bn-N(OH)-CH2R (R=H, Me) 还检测到微量的 Bn-N（OH）-CH2R（R=H，4a）。在存在 氰化物存在时，可鉴定出多达 22 种反应产物，但主要是 ......氨基腈。将 1a-b 的氧化产物与 4a-b、9a-b 和 Bn-N(O)=CHR (10a-b) 的氧化产物进行比较，发现 4a-b 不可能是由 1a-b 生成的主要反应中间产物。 1a-b 形成的主要反应中间产物。
• La(<i>O</i>-i-Pr)₃CATALYZED THREE-COMPONENT CONDENSATION REACTION: A CONVENIENT SYNTHESIS OF<i>N</i>,<i>N</i>-DIALKYL-α-CYANOAMINES
  作者：Peipei Sun、Changtao Qian、Limin Wang、Ruifang Chen

  DOI：10.1081/scc-120012986

  日期：2002.1

  ABSTRACT In the presence of 10 mol% of La(O-i-Pr)3, a three-component condensation reaction of aldehyde, secondary amine and trimethylsilylcyanide proceeded smoothly to afford N,N-dialkyl-α-cyanoamine in good yield.

  摘要 在 10 mol% La(Oi-Pr)3 存在下，醛、仲胺和三甲基氰基氰化物的三组分缩合反应顺利进行，以良好的收率得到 N,N-二烷基-α-氰胺。