cyano(phenyl)methyl 4-chlorobenzoate | 175691-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyano(phenyl)methyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: [Cyano(phenyl)methyl] 4-chlorobenzoate
• CAS: 175691-09-5
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 271.703
• InChiKey: YNQCPERXUBLEMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(phenyl)methyl 4-chlorobenzoate 在 对甲苯磺酸 、 sodium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-Chlorophenyl)-4-methyl-5-phenylfuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Diketones by Michael Addition of O-Aroylmandelonitriles Involving Rearrangement of Aroyl Group and Decyanation.

  摘要：

  O-aroylmendelonitriles 1 衍生出的阴离子与迈克尔加成受体（如丙烯腈 (7) 和丙烯酸甲酯 (10)）反应，得到相应的 1，4-二酮 12、13 和 15，收率中等至良好。在酸性条件下，1, 4-二酮 12、13 和 15 可以很好地转化为呋喃 17、18 和 19。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.448
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 、 4-氯苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到cyano(phenyl)methyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的简单芳烃的CH–H活化以及与腈的级联反应：获得2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  首次从容易获得的简单芳烃和官能化的脂肪族腈中获得了一种用于组装具有药学和生物学价值的恶唑骨架的有效而直接的方法。这种转化涉及在一个锅中钯催化的C–H活化，碳钯和串联环化序列。值得注意的是，该反应在氧化还原中性条件下有效地进行，并且展现出高的原子经济性。氘标记实验表明，简单芳烃的C–H键断裂可能是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1039/d0cc07547g

文献信息

• Synthesis of Imidazoles and Oxazoles via a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Addition/Cyclization Reaction Sequence of Aromatic Carboxylic Acids with Functionalized Aliphatic Nitriles
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Ningning Lv、Xuanzeng Ye、Yinlin Shao、Zhongyan Chen、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01762

  日期：2021.8.6

  efficient approach for the assembly of multiply substituted imidazoles and oxazoles in a single-step manner. These transformations are based on a decarboxylation addition and annulation of readily accessible aromatic carboxylic acids and aliphatic nitriles and exhibit good functional group compatibility and a high step economy. The reaction is scalable, and as-prepared products could be transformed into practical

  我们在此报告了一种以单步方式组装多取代咪唑和恶唑的有效方法。这些转化基于容易获得的芳香族羧酸和脂肪族腈的脱羧加成和环化，并表现出良好的官能团兼容性和高步骤经济性。该反应是可扩展的，制备的产品可以转化为实用的骨架。重要的是，莫罗替尼的后期衍生化突出了这种方法的潜在效用。
• A Convenient and Improved Method for the Preparation of Cyanohydrin Esters from Acyl Cyanides and Aldehydes
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Toshiro Chiba

  DOI：10.1055/s-1996-4361

  日期：1996.10

  Various kinds of cyanohydrin esters can be obtained in good to excellent yields from aldehydes by treatment with acyl cyanides in a heterogeneous mixture of aqueous potassium carbonate and acetonitrile.

  通过在水性碳酸钾和乙腈的异相混合物中用酰基氰化物处理醛，可以获得多种氰醇酯，收率良好至优异。
• Divergent Palladium‐Catalyzed Tandem Reaction of Cyanomethyl Benzoates with Arylboronic Acids: Synthesis of Oxazoles and Isocoumarins
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Wenzhang Xiong、Zhongyan Chen、Tong Xu、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000125

  日期：2020.4.27

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of cyanomethyl benzoates with arylboronic acids has been achieved. Substitution at the 2‐position of cyanomethyl benzoates was found to be crucial for the selective synthesis of oxazoles and isocoumarins. Cyanomethyl benzoates afforded 2,4‐diaryloxazoles as products, while 2‐benzoyl‐substituted cyanomethyl benzoates delivered 3‐benzoyl‐4‐aryl‐isocoumarins selectively

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。
• One-Pot Three-Component Solvent-Free Cyanoaroylation of Aldehydes Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as an Environmentally Benign Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Guoqiang Tian、Yuanhong Ma

  DOI：10.1055/s-0030-1258495

  日期：2010.9

  three-component solvent-tree cyanoaroylation of aldehydes using potassium hexacyanoferrate(II) as an environmentally benign cyanide source and triethylamine as a catalyst has been described. This method has advantages of not using strongly toxic cyanating agents and volatile organic solvents. In addition, the product was obtained in high yield using a simple workup procedure.

  已经描述了一种使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为环境友好的氰化物源和三乙胺作为催化剂的醛的一锅三组分溶剂树氰基芳酰化的有效方法。该方法具有不使用剧毒氰化剂和挥发性有机溶剂的优点。此外，使用简单的后处理程序以高产率获得了产物。
• Construction of Functionalized α-Imino Ketones via Pd-Catalyzed C–H Addition to Nitriles/Aerobic Oxidation Sequences
  作者：Shu-Qiang Cui、Dian-Bo Zhang、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01934

  日期：2023.11.17

  Pd(II)-catalyzed addition of sp2 C–H to nitrile/aerobic oxidation sequences for the preparation of functionalized α-imino ketones is described in which readily available heteroarenes and O-acyl cyanohydrins were employed. Various functionalized targeted molecules can be prepared in good yields with high atom and step economy. Moreover, a broad substrate scope and the ready manipulation and availability

  描述了Pd(II) 催化 sp 2 C–H 加成到腈/有氧氧化序列中以制备官能化 α-亚氨基酮，其中使用了容易获得的杂芳烃和O-酰基氰醇。可以以高产率、高原子和步骤经济性制备各种功能化的目标分子。此外，广泛的底物范围以及反应伙伴的现成操作和可用性使该协议对于探索高效构建功能化 α-亚氨基酮的化学空间具有吸引力。