4-(p-tolylthio)naphthalene-1,2-dione | 19133-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(p-tolylthio)naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)sulfanylnaphthalene-1,2-dione
• CAS: 19133-61-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂S
• 分子量: 280.347
• InChiKey: WEFJPHYUHBUEFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolylthio)naphthalene-1,2-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Mackenzie, Neil E.; Surendrakumar, Sivagnanasundram; Thomson, Ronald H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2233 - 2242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-tolylthio)naphthalen-1-ol 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(p-tolylthio)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Ukai,S.; Hirose,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 4, p. 606 - 612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of quinone imine and sulphur-containing compounds with antitumor and trypanocidal activities: redox and biological implications
  作者：Renata G. Almeida、Wagner O. Valença、Luísa G. Rosa、Carlos A. de Simone、Solange L. de Castro、Juliana M. C. Barbosa、Daniel P. Pinheiro、Carlos R. K. Paier、Guilherme G. C. de Carvalho、Claudia Pessoa、Marilia O. F. Goulart、Ammar Kharma、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/d0md00072h

  日期：——

  pronounced biological activities, including selective cytotoxicity and antimicrobial actions. The modification of the quinone ring by simple nitrogen and sulphur substitutions leads to several new classes of compounds with their own, distinct redox behaviour and equally distinct activities against cancer cell lines and Trypanosoma cruzi. Some of the compounds investigated show activity against T. cruzi

  邻醌代表一类特殊的氧化还原活性化合物，具有一系列显着的生物活性，包括选择性细胞毒性和抗菌作用。通过简单的氮和硫取代对醌环进行修饰，产生了几种新的化合物，它们具有自己独特的氧化还原行为以及同样独特的针对癌细胞系和克氏锥虫的活性。一些研究的化合物在浓度为 24.3 和 65.6 μM 时表现出对抗克氏锥虫的活性，选择性指数约为 1。这些结果表明，对邻醌环系统进行简单的化学修饰，特别是通过杂原子（例如氮和硫，将这些简单的氧化还原分子转化为强大的细胞毒性剂，不仅在合成和电化学方面，而且在更广泛的意义上，在健康科学方面具有相当大的“潜力”。
• <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid-Initiated One-Pot Synthesis of 4-Arylthio-1,2-naphthoquinones, 4-Arylthio-1,2-diacetoxynaphthalenes, and 5-Arylthio-/5-Aminobenzo[<i>a</i>]phenazines
  作者：Abhaya Kumar Mishra、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01105

  日期：2016.8.5

  and cyclocondensation, in the same pot to afford diverse 4-arylthio-1,2-naphthoquinones 2, 4-arylthio-1,2-diacetoxynaphthalenes 3, and 5-arylthio-/5-aminobenzo[a]phenazines 4 in very good isolated yields. The multistep single-pot synthesis occurs smoothly in DMF at rt.

  1,2-萘醌及其衍生物构成了与药物和材料化学相关的重要化合物。结果表明，由邻碘氧苯甲酸介导的2-萘的氧化反应生成的1,2-萘醌可以在同一锅中进行一连串的反应，即氧化，迈克尔加成，还原，乙酰化和环缩合，得到多样4-芳硫基-1,2-萘醌2，4-芳基硫基-1,2- diacetoxynaphthalenes 3，和5-芳硫基/ 5-氨基苯并[一个]吩嗪4中很好的分离产率。多步单锅合成在rt的DMF中顺利进行。
• Visible Light-Mediated Thiolation of Substituted 1,4-Naphthoquinones Using Eosin Y as a Photoredox Catalyst
  作者：Bhawana Nagar、Basab Bijayi Dhar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02924

  日期：2022.3.4

  (isolated yield of ≥75%) for thiolation of substituted 1,4-naphthoquinones using various aromatic and aliphatic thiols at room temperature is described herein. The rate-determining step of the reaction is thiyl radical generation, and the radical was characterized by high-resolution mass spectrometry. Cost effectiveness, operational simplicity, a short reaction time, high atom economy, and a very good yield

  在伊红 Y 存在下，本文描述了在室温下使用各种芳香族和脂肪族硫醇对取代的 1,4-萘醌进行硫醇化的可见光诱导的一步程序（分离产率≥75%）。该反应的限速步骤是硫自由基的产生，该自由基通过高分辨质谱进行表征。成本效益、操作简单、反应时间短、原子经济性高和非常好的产率使得这种光氧化还原介导的过程成为过渡金属（例如，Cu、Ag 和 Pd）催化的醌与硫醇或二硫化物。
• MACKENZIE N. E.; SURENDRAKUMAR SIVAGNANASUNDRAM; THOMSON R. H.; COWE H. J+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 12, 2233-2241
  作者：MACKENZIE N. E.、 SURENDRAKUMAR SIVAGNANASUNDRAM、 THOMSON R. H.、 COWE H. J+

  DOI：——

  日期：——
• Mackenzie, Neil E.; Surendrakumar, Sivagnanasundram; Thomson, Ronald H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2233 - 2242
  作者：Mackenzie, Neil E.、Surendrakumar, Sivagnanasundram、Thomson, Ronald H.、Cowe, Heather J.、Cox, Philip J.

  DOI：——

  日期：——