5-(4-fluorobenzyl)-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole | 1422144-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-fluorobenzyl)-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-5-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-pyrazole
• CAS: 1422144-31-7
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂N₂
• 分子量: 270.281
• InChiKey: AUMGQXRMZVMKIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-[4-(4-氟苯基)丁-1,3-二炔基]苯 在 肼 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到5-(4-fluorobenzyl)-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种可回收溶剂中制备吡唑类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种可回收溶剂中制备吡唑类化合物的方法，制备原料为1,3‑二炔和肼，反应溶剂为DMSO/H2O。所述的吡唑类化合物的制备方法，反应步骤较少，原料价格低廉，溶剂易回收使用、反应条件温和，环境友好；并且所得产品收率高、纯度高、完全符合作为药物中间体的质量要求，为其工业化生产提供了有利途径，展现出良好的应用前景。

  公开号：

  CN107162975A

文献信息

• Visible-light promoted one-pot synthesis of pyrazoles from alkynes and hydrazines
  作者：Yunge Meng、Te Zhang、Xinchi Gong、Min Zhang、Chunyin Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.009

  日期：2019.1

  A visible-light promoted cascade of Glaser coupling/annulation has been developed for one-pot synthesis of polysubstituted pyrazoles from alkynes and hydrazines. The method features mild reaction conditions, readily availible starting materials and green oxidant (O2). It works for a wide range of substituted phenyl acetylene and hyrazines with good functional group tolerance and efficiency. Mechanistic

  已经开发了可见光促进的Glaser偶联/环化级联，用于从炔烃和肼一锅合成多取代的吡唑。该方法具有温和的反应条件，易于获得的起始原料和绿色氧化剂（O 2）。它可用于各种取代的苯基乙炔和肼，具有良好的官能团耐受性和效率。提出了包括光化学辐照，分子内氢原子吸收（HAT）和烯胺至亚胺互变异构在内的机理途径。
• Synthesis of 3,5-Disubstituted Pyrazoles via Cope-Type Hydroamination of 1,3-Dialkynes
  作者：Liangguang Wang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1021/jo302732v

  日期：2013.2.15

  An efficient method for the synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles is described. The reactions of 1,3-dialkynes with hydrazine proceeded smoothly in dimethyl sulfoxide under mild reaction conditions to produce 3,5-disubstituted pyrazoles in satisfactory to excellent yields. A one-pot procedure of the transformation has been developed.