14,16-Dioxatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-1,3,5,7,9-pentaen-2-ol | 122557-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 14,16-Dioxatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-1,3,5,7,9-pentaen-2-ol
• CAS: 122557-02-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: UHYUGGWJZLUKDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 1,2-萘醌 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到14,16-Dioxatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-1,3,5,7,9-pentaen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Solvent Effect on the Product Distributions in the Photocycloaddition of Electron-rich Olefins to 1,2-Naphthoquinone

  摘要：

  对1,2-萘醌进行辐照，在富电子烯烃（如2-甲氧基丙烯、乙基乙烯醚或2,3-二氢呋喃）存在下，得到了两种环加成物异构体，即二氢二噁烷和二氢呋喃衍生物。这两种产物的分布强烈依赖于溶剂的极性。在苯中的反应中，几乎 Exclusively 生成了二氢二噁烷，而在乙腈或甲醇中，二氢呋喃衍生物则以高产率独占生成。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.9

文献信息

• Solvent Effect on the Product Distributions in the Photocycloaddition of Electron-rich Olefins to 1,2-Naphthoquinone
  作者：Akio Takuwa、Miho Sumikawa

  DOI：10.1246/cl.1989.9

  日期：1989.1

  Irradiation of 1,2-naphthoquinone in the presence of electron rich olefins such as 2-methoxypropene, ethyl vinyl ether, or 2,3-dihydrofuran, afforded two isomers of cycloadducts, i.e., dihydrodioxins and dihydrofuran derivatives. The distributions of these two products strongly depended on the solvent polarities. In the reaction in benzene, dihydrodioxins were almost exclusively obtained, whereas in acetonitrile or methanol dihydrofuran derivatives were exclusively produced in high yields.

  对1,2-萘醌进行辐照，在富电子烯烃（如2-甲氧基丙烯、乙基乙烯醚或2,3-二氢呋喃）存在下，得到了两种环加成物异构体，即二氢二噁烷和二氢呋喃衍生物。这两种产物的分布强烈依赖于溶剂的极性。在苯中的反应中，几乎 Exclusively 生成了二氢二噁烷，而在乙腈或甲醇中，二氢呋喃衍生物则以高产率独占生成。