(E)-methyl 2,3-diphenyl-2-butenoate | 42443-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-methyl 2,3-diphenyl-2-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-2,3-diphenylbut-2-enoate
• CAS: 42443-37-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: QBPOKJXKRWZOQB-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸-乙酰基-甲酯 在 N-甲基咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-methyl 2,3-diphenyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  从β-酮酸酯衍生的 （E）-和（Z）-立体定义的烯醇膦酸酯：完全取代的α，β-不饱和酯的立体互补合成†

  摘要：

  通过（E）-和（Z）-烯醇膦酸酯从可及的α-取代的β-酮酸酯1广泛合成，稳固和立体互补地合成完全取代的（E）-和（Z）-立体定义的α，β-不饱和酯3已实现。本方法涉及两个可及的反应序列：（i）多种β-酮酸酯1的（E）-和（Z）-立体互补烯醇磷酸化（24个实例； 71-99％产率，每个> 95：5 ds） ，以及（ii）（E）-和（Z）-使用S型（S）的Suzuki-Miyaura固相交联（16例; 71-91％收率，> 81/19 ds）和Negishi交联（32例;​​ 65-96％收率，> 95：5 ds）使用（E） -和（Z）-烯醇膦酸酯2。描述了关键的反应性N-磷铵（咪唑鎓）中间体I的1 H-NMR监测及其在（E）-和（Z）-他莫昔芬前体6的合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c5ob01097g

文献信息

• Stereoretentive Suzuki–Miyaura and Kumada–Tamao–Corriu Cross-Couplings for Preparing (E)- and (Z)-Stereodefined, Fully Substituted α,β-Unsaturated Esters: Application for a Pharmacophore Synthesis
  作者：Yoo Tanabe、Yuka Sato、Yuichiro Ashida、Daisuke Yoshitake、Mayuko Hoshino、Taichi Takemoto

  DOI：10.1055/s-0037-1610652

  日期：2018.12

  stereocomplementary Suzuki–Miyaura (SM) cross-coupling and relevant Kumada–Tamao–Corriu (KTC) cross-coupling reactions for preparing (E)- and (Z)-stereodefined, fully substituted α,β-unsaturated esters are described. The SM cross-coupling reactions were performed under Pd(OAc)2/SPhos/iPr2NEt catalysis (24 examples, 66–99% yield). The KTC cross-coupling reactions were also performed under similar Pd(OAc)2/SPhos

  致力于向山辉明教授在他90的庆祝日生日（Sotuju） 抽象的 描述了底物-一般立体互补的Suzuki-Miyaura（SM）交叉偶联和相关的Kumada-Tamao-Corriu（KTC）交叉偶联反应，用于制备（E）-和（Z）-立体定义的，完全取代的α，β-不饱和酯。SM交叉偶联反应在Pd（OAc）2 / SPhos / i Pr 2 NEt催化下进行（24个实例，收率66-99％）。KTC交叉偶联反应也在相似的Pd（OAc）2 / SPhos条件下进行（11个实例，收率50-98％）。研究了其在含有环丙烷结构的有用药效团中的应用，其中独特的（E）-和（Z观察到XPhos和SPhos之间的-立体化学差异。提出了一种可能的立体保留和立体转化交叉偶联反应的机制。 描述了底物-一般立体互补的Suzuki-Miyaura（SM）交叉偶联和相关的Kumada-Tamao-Corriu（KTC）交叉
• Stereoselective Olefination of Unfunctionalized Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Takashi Yoshikawa、Ryoko Koretsune、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo0497813

  日期：2004.5.1

  Ynolates react with ketones at room temperature to afford α,β,β-trisubstituted acrylates (tetrasubstituted olefins) with 2:1−8:1 geometrical selectivities. This can be regarded as a new olefination reaction of ketones giving tetrasubstituted olefins in good yield, even in the case of sterically hindered substrates. The reaction mechanism involves cycloaddition of ynolates with a carbonyl group and

  壬酸酯在室温下与酮反应，得到具有2：1-8：1几何选择性的α，β，β-三取代的丙烯酸酯（四取代的烯烃）。即使在空间受阻的底物的情况下，也可以认为这是酮的新的烯化反应，以高收率得到四取代的烯烃。该反应机理包括带有羰基的羟基化合物的环加成反应，以及随后的所得β-内酯烯醇化物的热电环开环。立体选择性是在开环中确定的，开环是由环状选择性调节的。在本文中，我们描述了通过合成酸酯对酮进行烯化的范围和局限性，并讨论了立体控制机理。
• Divergent Synthetic Access to<i>E</i>- and<i>Z</i>-Stereodefined All-Carbon-Substituted Olefin Scaffolds: Application to Parallel Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Tamoxifens
  作者：Yuichiro Ashida、Atsushi Honda、Yuka Sato、Hidefumi Nakatsuji、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/open.201600124

  日期：2017.2

  A highly substrate‐general synthesis of all‐carbon‐substituted E‐ and Z‐stereodefined olefins is performed. The method comprises two sets of parallel and stereocomplementary preparations of (E)‐ and (Z)‐α,β‐unsaturated esters involving two robust and distinctive reactions: 1) stereocomplementary enol tosylations using readily available TsCl/diamine/(LiCl) base reagents, and 2) stereoretentive Negishi

  可以对所有碳原子取代的E和Z立体定义的烯烃进行高度底物一般的合成。该方法包括两组平行和立体互补的（E）-和（Z）-α，β-不饱和酯的制备，涉及两个稳健而独特的反应：1）使用容易获得的TsCl /二胺/（LiCl）碱试剂进行立体互补烯醇甲苯磺酰化和2）使用催化剂[Pd（dppe）Cl 2 ]（用于E）和[Pd（dppb）Cl 2 ]（用于Z）进行立体定位Negishi交叉偶联）。当前的并行方法分为I类（收敛方法：16个示例，产率为5-87％）和II类（发散方法：18个示例，产率为70-95％）。将获得的（E）-和（Z）-α，β-不饱和酯支架成功转化为各种E-和Z-立体定义的已知和新型烯烃（8×2衍生化阵列）。作为演示，将（E）和（Z）-他莫昔芬（一种全碳取代的烯烃的代表性基序）并行合成的应用总共需要八步，总收率为58％（平均93％）和57％（平均93％）。
• (<i>E</i>)-,(<i>Z</i>)-Parallel Preparative Methods for Stereodefined β,β-Diaryl- and α,β-Diaryl-α,β-unsaturated Esters: Application to the Stereocomplementary Concise Synthesis of Zimelidine
  作者：Yuichiro Ashida、Yuka Sato、Takeyuki Suzuki、Kanako Ueno、Ken-ichiro Kai、Hidefumi Nakatsuji、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/chem.201405150

  日期：2015.4.7

  Parallel and practical methods for the preparation of both (E)‐ and (Z)‐β‐aryl1‐β‐aryl2‐α,β‐unsaturated esters 1 and (E)‐ and (Z)‐α‐aryl1‐β‐aryl2‐α,β‐unsaturated esters 2 are described. These methods involve accessible, robust, stereocomplementary N‐methylimidazole (NMI)‐mediated enol tosylations (14 examples, 70–99 % yield), as well as stereoretentive Suzuki–Miyaura cross‐couplings (36 examples, 64–99 %

  平行，并且两个（制备实用方法ë） -和（Ž）-β-芳1 -β -芳基2 -α，β -不饱和酯1和（ë） -和（Ž）-α -芳基1 -描述了β-芳基2 - α，β-不饱和酯2。这些方法涉及易于获得的，健壮的，立体互补的N甲基咪唑（NMI）介导的烯醇甲苯甲酸酯化（14例，产率70-99％），以及立体保持性Suzuki-Miyaura交叉偶联（36例，产率64-99％）。本协议的突出特点是使用并行和立体声互补的方法获得高度（E）和（Z）纯产物1和2通过利用顺序的烯醇甲苯磺酰化和交叉偶联反应。利用本发明方法进行了快速，平行的（E）-和（Z）-zimelidine（3）的合成，这是一种高度代表性的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）。
• Air freshening compositions, articles comprising same and methods
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20030024997A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  An air freshening composition including porous carrier particles having a perfume composition entrapped therein, and a second component selected from an inert filer, hygroscopic agent, binder, coating material, moisture providing agent, and mixtures thereof. The composition may further comprise various optional components such as free perfumes, colorants, disintegrants, water swelling agents, porosity modifiers and mixtures thereof. A method for processing the compositions into a solid article includes the steps of entrapping a perfume in the porous carrier particles, heating and incorporating a carrier or binder material. The compositions may be further processed by optionally incorporating a powder inert filler and forming articles from the mixture. The articles may be formed from the compositions through prilling, extrusion, or compaction amongst other techniques. The air freshening articles and compositions will provide a sustained and controlled release of the perfume compositions over a long period of time without the use of a heat to activate the release. Articles of manufacture including the air freshening articles and various packaging are also disclosed.

  一种空气清新组合物，包括内含香水组合物的多孔载体颗粒，以及选自惰性过滤剂、吸湿剂、粘合剂、涂层材料、保湿剂及其混合物的第二种成分。组合物还可进一步包含各种可选成分，如游离香料、着色剂、崩解剂、水膨胀剂、孔隙度调节剂及其混合物。将组合物加工成固体物品的方法包括以下步骤：在多孔载体颗粒中夹带香水、加热和加入载体或粘合剂材料。组合物还可以通过加入粉末惰性填料进一步加工，并由混合物形成物品。除其他技术外，还可以通过挤压、挤出或压制等方法将混合物制成物品。这种空气清新剂制品和组合物可以在长时间内持续、可控地释放香水组合物，而无需使用热量来激活释放。此外，还公开了包括空气清新剂和各种包装在内的制造物品。