ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate | 20345-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate
• 英文别名: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)acrylate；ethyl 2-diethoxyphosphinoylpropenoate；Ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)prop-2-enoate；ethyl 2-diethoxyphosphorylprop-2-enoate
• CAS: 20345-61-3
• 化学式: C₉H₁₇O₅P
• 分子量: 236.205
• InChiKey: HGUXWCBODIJKDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1181 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯乙酸 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  在 Curtius 重排中使用微反应器合成 (-)-奥司他韦

  摘要：

  建立了以三甲基甲硅烷基叠氮化物为叠氮化物源，然后用亲核试剂捕获生成的异氰酸酯的 Curtius 重排微流反应，该反应安全、廉价且适合大规模合成。通过库尔提斯重排和后期乙酰胺中间体的重结晶的流动反应，建立了（-）-奥司他韦的第三代合成方法，该方法高效、实用且安全。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100074
• 作为产物：
  描述：

  2-(二乙氧基磷酰基)-2-碘丙酸乙酯 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate
  参考文献：
  名称：

  α-（二乙基膦）丙烯酸乙酯及其同源物的合成：多功能合成试剂

  摘要：

  制备了α-(二乙基膦酰基)丙烯酸乙酯(2a)和β-甲基-α-(二乙基膦酰基)丙烯酸乙酯(E-2b和Z-2b)。2a 与水杨醛的环加成反应得到 3-ethoxycarbonyl-3-chromenes (9)。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.401

文献信息

• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。
• High‐Yielding Synthesis of the Anti‐Influenza Neuraminidase Inhibitor (−)‐Oseltamivir by Two “One‐Pot” Sequences
  作者：Hayato Ishikawa、Takaki Suzuki、Hideo Orita、Tadafumi Uchimaru、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.201001108

  日期：2010.11.8

  Michael reactions, a thiol Michael reaction, and a base‐catalyzed isomerization. Six reactions can be successfully conducted in the second one‐pot reaction sequence; these are deprotection of a tert‐butyl ester and its conversion into an acyl chloride then an acyl azide, Curtius rearrangement, amide formation, reduction of a nitro group into an amine, and a retro Michael reaction of a thiol moiety. A column‐free

  通过使用两个“一锅”反应序列可实现有效的不对称总合成（-）-oseltamivir（一种抗病毒剂），其总收率极佳（60％），并且仅需通过柱色谱法纯化一次即可。第一个单锅反应序列由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的不对称迈克尔反应，多米诺骨牌迈克尔反应/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应与逆醛醇/霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应和逆迈克尔反应，硫代迈克尔反应组成，以及碱催化的异构化。在第二个“一锅法”反应序列中可以成功进行六个反应。这些都是去保护叔-丁基酯及其转化为酰氯，然后转化为酰叠氮，Curtius重排，酰胺形成，硝基还原为胺以及硫醇基团的逆迈克尔反应。还建立了（-）-奥司他韦的无柱合成方法。
• Refining the structure−activity relationships of 2-phenylcyclopropane carboxylic acids as inhibitors of O-acetylserine sulfhydrylase isoforms
  作者：Joana Magalhães、Nina Franko、Giannamaria Annunziato、Marco Pieroni、Roberto Benoni、Anna Nikitjuka、Andrea Mozzarelli、Stefano Bettati、Anna Karawajczyk、Aigars Jirgensons、Barbara Campanini、Gabriele Costantino

  DOI：10.1080/14756366.2018.1518959

  日期：2019.1.1

  likely due to poor permeability. Therefore, we rationally modified the structure of the hit compound with the aim of promoting their passage through the outer cell membrane porins. The new series was evaluated on the recombinant enzyme from Salmonella enterica serovar Typhimurium, with several compounds able to keep nanomolar binding affinity despite the extent of chemical manipulation.

  抽象的 当前的抗生素缺乏治疗耐多药细菌的功效，这危及生命。为了开发抗菌活性增强剂，我们开展了一项药物化学运动，旨在开发哺乳动物中不存在的合成半胱氨酸并属于还原性硫同化途径的酶的抑制剂。先前的研究提供了一系列新颖的O-乙酰基巯基化酶抑制剂，O-乙酰基巯基化酶是参与半胱氨酸生物合成的关键酶。尽管表现出纳摩尔亲和力，该系列中最活跃的代表仍未能干扰细菌的生长，这可能是由于渗透性差所致。因此，我们合理地修改了命中化合物的结构，以促进它们穿过外细胞膜孔蛋白。沙门氏菌血清型鼠伤寒沙门氏菌，尽管化学操作的程度很高，但仍具有几种能够保持纳摩尔结合亲和力的化合物。
• Synthesis and characterization of novel phosphonocarboxylate inhibitors of RGGT
  作者：Fraser P. Coxon、Łukasz Joachimiak、Arafath Kaja Najumudeen、George Breen、Joanna Gmach、Christina Oetken-Lindholm、Rebecca Way、James E. Dunford、Daniel Abankwa、Katarzyna M. Błażewska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.062

  日期：2014.9

  selective inhibitors of Rab geranylgeranyl transferase (RabGGTase, RGGT), an enzyme implicated in several diseases including ovarian, breast and skin cancer. Here we present the synthesis and biological characterization of an extended set of this class of compounds, including lipophilic derivatives of the known RGGT inhibitors. From this new panel of PCs, we have identified an inhibitor of RGGT that is

  抗骨质疏松药物双膦酸盐的膦酸羧酸盐 (PC) 类似物代表第一类 Rab 香叶基香叶基转移酶 (RabGGTase, RGGT) 选择性抑制剂，该酶与卵巢癌、乳腺癌和皮肤癌等多种疾病有关。在这里，我们介绍了一组扩展的此类化合物的合成和生物学表征，包括已知 RGGT 抑制剂的亲脂性衍生物。从这组新的 PC 中，我们鉴定了一种 RGGT 抑制剂，它与已发表的最活跃的膦酰基羧酸盐具有相似的效力，但与异戊二烯焦磷酸合酶相比，对这种酶具有更高的选择性。还提出了对结构要求的新见解，表明只有最有效的第三代双膦酸盐的 PC 类似物才能抑制 RGGT。此外，
• Photoredox-catalyzed procedure for carbamoyl radical generation: 3,4-dihydroquinolin-2-one and quinolin-2-one synthesis
  作者：Wade F. Petersen、Richard J. K. Taylor、James R. Donald

  DOI：10.1039/c7ob01274h

  日期：——

  A reductive approach for carbamoyl radical generation from N-hydroxyphthalimido oxamides under photoredox catalysis is outlined. This strategy was applied to the synthesis of 3,4-dihydroquinolin-2-ones via the intermolecular addition/cyclization of carbamoyl radicals with electron deficient olefins in a mild, redox-neutral manner. Under a general set of reaction conditions, diversely substituted 3

  概述了在光氧化还原催化下由N-羟基邻苯二甲酰亚胺基乙酰胺生成氨基甲酰基自由基的还原方法。该策略通过温和的，氧化还原中性的方式通过与缺电子的烯烃的氨基甲酰基基团的分子间加成/环化反应，应用于3,4-二氢喹啉-2-酮的合成。在一般的反应条件下，可以制备包括螺环系统在内的各种取代的3,4-二氢喹啉-2-酮。通过使用氯取代的烯烃，也可以得到芳族喹啉-2-酮。