1,1-bis(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol | 99734-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 99734-06-2
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O
• 分子量: 246.256
• InChiKey: CIZQDDUOPIGTAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 10% palladium on active carbon sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溴 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 五氟利多
  参考文献：
  名称：

  铑催化1,1-双（对氟苯基）烯丙基或炔丙醇的加氢甲酰化：氟吡咯啉和戊氟哌啶醇合成的关键步骤

  摘要：

  两种精神抑制药Fluspirilen（1）和Penfluridol（2）属于一类广泛的药物，其分子中含有与吡咯烷，哌啶或吡咯烷的氮原子结合的4,4-双（对氟苯基）丁基哌嗪部分。按照涉及铑的制备路线，由市售的4,4'-二氟二苯甲酮（7）开始制备用于合成化合物1和2的关键中间体4,4-双（对氟苯基）丁基溴（15）。甲苯或双相体系中的催化加氢甲酰化反应甲苯/水或环己烷/ 1,1-双（水）对氟苯基）-2-丙烯醇（8）和/或1，1-双（对氟苯基）-2-丙炔醇（12）。Fluspirilen和五氟利均在70-80％的收率得到由溴化反应15与1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4,5]癸烷-4-酮（16）和4- [4-氯-3- -（三氟甲基）苯基] -4-哌啶醇（17）。基于起始酮7，两种药物1和2的总产率约为35-40％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01151-0
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲醇 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-bis(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光诱导的磷自由基参与半频哪醇重排反应：γ-氧代膦酸酯的高度合成

  摘要：

  摘要羟基磷酸具有独特的生物活性，作为临床药物分子具有广阔的应用前景。在此，通过涉及光诱导的磷自由基过程的半频哪醇重排策略，已经建立了用于合成γ-氧代膦酸酯（羟基磷酸的前体）的新方法。最重要的是，这种转变避免了外部氧化剂，并且在日光照射下非常好地发生，同时γ-氧代膦酸酯很容易衍生得到γ-羟基磷酸，从而突出了该方法的合成价值。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.08.011

文献信息

• Radical 1,2-Alkylarylation/Acylarylation of Allylic Alcohols with Aldehydes via Neophyl Rearrangement
  作者：Changduo Pan、Qingting Ni、Yu Fu、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01255

  日期：2017.7.21

  A metal-free 1,2-alkylarylation of allylic alcohols with aliphatic aldehydes through concomitant radical neophyl rearrangement was developed, providing 1,2-diphenyl-3-alkyl propanones in moderate to good yields. Moreover, when cyclopropanecarbaldehyde and aryl carbaldehydes were concerned, acylarylation was involved leading to 1,4-dicarbonyl compounds.

  通过伴随的自由基新生物重排，开发了烯丙基醇与脂族醛的无金属1,2-烷基芳基化反应，从而以中等至良好的产率提供了1,2-二苯基-3-烷基丙烷。此外，当涉及环丙烷甲醛和芳基甲醛时，涉及到酰基芳基化反应，从而生成1，4-二羰基化合物。
• Synthesis and Photochromism of Novel Pyridyl-Substituted Naphthopyrans
  作者：Orlando D. C. C. de Azevedo、Paul I. P. Elliott、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Kyle J. Lord、Christopher Pullen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01296

  日期：2020.8.21

  Multitarget synthetic strategies to access novel photochromic 3H-naphtho[2,1-b]pyrans decorated with pyridyl units are described. The new pyridyl-substituted 3H-naphtho[2,1-b]pyrans display good photochromic properties with reversible generation of photomerocyanines, which exhibit mainly orange/red hues. Photochromic parameters including photocolorability and persistence of color vary tremendously

  描述了多目标合成策略，以访问新型的吡啶基单元修饰的光致变色3 H-萘[ 2,1- b ]吡喃。新的吡啶基取代的3 H-萘[ 2,1 - b ]吡喃具有良好的光致变色特性，可逆生成的光金属花青素主要表现为橙色/红色。光致变色参数（包括光致变色性和颜色的持久性）在萘并吡喃核的结构修饰上有很大差异。
• Silver-catalyzed carbonphosphonation of α,α-diaryl allylic alcohols: synthesis of β-aryl-γ-ketophosphonates
  作者：Xia Mi、Chenyang Wang、Mengmeng Huang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4ob01739k

  日期：——

  Silver-catalyzed carbonphosphonation of α,α-diaryl allylic alcohols is achieved. A series of γ-ketophosphonates with different substituents were readily obtained. The mechanistic study indicated that the reaction was initiated by the addition of P-radicals, which sequentially undergo 1,2-migration of an aryl group to form C(Ar)–C(sp3) bonds.

  银催化的α,α-二芳基烯丙醇的碳膦化反应得以实现。一系列含有不同取代基的γ-酮膦酸酯被轻易地合成出来。机理研究表明，该反应始于P-自由基的加成，随后通过芳基的1,2-迁移形成C(Ar)–C(sp3)键。
• Metal-free oxidative C(sp³)–H bond functionalization of alkanes and alkylation-initiated radical 1,2-aryl migration in α,α-diaryl allylic alcohols
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Ruichun Song、Jie Zhou、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c4cc07654k

  日期：——

  An oxidative C(sp(3))-H bond functionalization of alkanes and alkylation-initiated radical 1,2-aryl migration in alpha,alpha-diaryl allylic alcohols using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant was established, which tolerates a wide range of simple alkane substrates and alpha,alpha-diaryl allylic alcohols for direct preparation of alpha-aryl-beta-alkylated carbonyl ketones.

  建立了使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂的烷烃的氧化C（sp（3））-H键官能化和在α，α-二芳基烯丙基醇中烷基化引发的自由基1,2-芳基迁移的方法，它可以耐受多种简单的烷烃底物和直接用于制备α-芳基-β-烷基化羰基酮的α，α-二芳基烯丙基醇。
• Iron-Promoted Difunctionalization of Alkenes by Phenylselenylation/1,2-Aryl Migration
  作者：Ping Wu、Kaikai Wu、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02751

  日期：2017.10.6

  Iron-promoted difunctionalization of α,α-diaryl and α-aryl-α-alkyl allylic alcohols has been efficiently achieved by means of N-(phenylseleno)phthalimide (N-PSP) under mild conditions. An in situ generated phenylselenium cation (PhSe+) was added to the olefinic C═C bond to initiate the regioselective phenylselenylation with concomitant 1,2-aryl migration, following a migration preference contrary to

  铁，α，α-二芳基和α-芳基-α-烷基烯丙基醇的双官能化已在温和的条件下通过N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺（N-PSP）有效地实现了。将原位生成的苯基硒阳离子（PhSe +）添加到烯烃的C═C键上，以一种与众所周知的自由基途径相反的迁移偏好，伴随着1,2-芳基迁移，引发区域选择性的苯基硒基化反应。所得到的烯烃双官能化产物，即α-芳基-β-苯基硒烯酮的氢解，以及随后的铜催化的脱氢硒烯化有效地提供了官能化的2-吡唑啉衍生物。