methyl 2,2-dibromo-1-methylcyclopropanecarboxylate | 39647-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dibromo-1-methylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 2,2-dibromo-1-methylcyclopropane-1-carboxylate；2,2-dibromo-1-methylcyclopropanecarboxylic acid,methyl ester
• CAS: 39647-01-3
• 化学式: C₆H₈Br₂O₂
• 分子量: 271.936
• InChiKey: IMIWMQAWODLGHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dibromo-1-methylcyclopropanecarboxylate 在 sodium 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.7%的产率得到1-甲基环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备1-甲基环丙基甲酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备1-甲基环丙基甲酸的方法，属于精细化工和医药中间体领域。本发明以甲基丙烯酸(酯或盐)、或甲基丙烯腈、或甲基丙烯酰胺为原料，先与三卤化物在碱存在下发生环丙基化反应，生成2，2-偕卤化物(III)，2，2-偕卤化物(III)再与金属钠反应脱去环上卤原子生成甲基环丙酸盐或甲基环丙基腈或甲基环丙基酰胺(II)。甲基环丙基甲酸盐经酸化，得到1-甲基环丙基甲酸(I)。甲基环丙基腈和甲基环丙基酰胺经碱性水解，再酸化得到1-甲基环丙基甲酸(I)。本发明所有原料易得、反应条件温和、操作方便、成本低、所得产品纯度高，是一种可行的制备方法。

  公开号：

  CN104447293B
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 甲基丙烯酸甲酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以55 %的产率得到methyl 2,2-dibromo-1-methylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代环丙烷的通用和可扩展方法

  摘要：

  通过环丙烷羧酸或其盐与四氟化硫的脱氧氟化，以多克规模制备了具有脂肪族、芳香族甚至杂芳族取代基的CF 3 -环丙烷。对于不稳定的α-吡啶乙酸，只有使用它们的钾盐才能获得所需的产品。将 CF 3 -环丙烷衍生为可直接用于药物化学的结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00123

文献信息

• Anwendungen der phasentransfer-katalyse—4
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Manfred Lissel、Joachim Heider

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80121-x

  日期：1977.1

  claims in the literature no optical induction is observed in CX2 additions. These results support once more the intermediacy of free CX2. CBr2 is more reactive and electrophilic than CCl2 under phase transfer catalysis conditions, again contrary to literature claims. An example of a differing mode of reaction of chloroform and bromoform is given.

  在二卤卡宾的相转移催化生成中，与外部卤化物交换是可能的。CHBrCl 2和CHBr 2 Cl产生所有三种可能的组合CBr 2，CBrCl和CCl 2的加合物。烯烃的存在促进了卤仿的消耗，但是与卡宾形成竞争的水解量因此减少了。与文献中的主张相反，在CX 2添加剂中未观察到光感应。这些结果再次支持了免费CX 2的中介性。CBr 2比CCl 2具有更高的反应性和亲电性在相转移催化条件下，再次与文献要求相反。给出了氯仿和溴仿的不同反应方式的一个例子。
• Functionalized α-bromocyclopropylmagnesium bromides: Generation and some reactions
  作者：I. G. Bolesov、V. A. Solov’eva、M. S. Baird

  DOI：10.1134/s1070428013110043

  日期：2013.11

  boxylic acids and their esters) undergo partial hydrodebromination at the treatment with isopropyl magnesium bromide (3–6 mol-equiv) in THF and then in methanol at −60°C affording the corresponding monobromides in 64–95% yields. The addition of nonsolvated magnesium bromide to the reaction mixture results in the considerable reduction of the amount of the Grignard reagent (from 6 to 3 mol-equiv). This

  的功能衍生物，宝石-dibromocyclopropanes（醚和酯宝石dibromocyclopropylmethanol，2,2- dibromocyclopropanecarboxylic酸和它们的酯）采取与异丙基溴化镁的治疗经受局部hydrodebromination（3-6摩尔-当量）的THF，然后在甲醇中在- 60°C时可获得相应的一溴化物，收率为64–95％。向反应混合物中添加非溶剂化的溴化镁会导致格氏试剂的量显着减少（从6摩尔当量降至3摩尔当量）。这允许实现2，2-二溴环丙烷羧酸的部分加氢脱溴。
• Preparation of Mikanecic Ester and its precursor, 1,3-butadiene-2-carboxylic ester
  作者：L. K. Sydnes、L. Skattebøl、Christopher B. Chapleo、David G. Leppard、Karen L. Svanholt、André S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19750580721

  日期：1975.11.5

  Eine thermische (a) und eine reduktive (b) Methode zur Herstellung von Mikanez-Estern wird beschrieben. Bei der ersten gelang der Nachweis des monomeren Vorläufers, 1,3-Butadien-2-carboxylester.

  描述了制备米卡内兹酯的热方法（a）和还原方法（b）。首先，可以检测单体前体1,3-丁二烯-2-羧基酯。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020210684A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure relates generally to LRRK2 inhibitors, or a pharmaceutically acceptable salt, isotopically enriched analog, tautomer, stereoisomer, mixture of stereoisomers, prodrug, or pharmaceutical composition thereof, and methods of making and using thereof.

  本公开涉及一般性地LRRK2抑制剂，或其药用可接受的盐、同位素富集的类似物、互变异构体、立体异构体混合物、前药或药物组合物，以及制备和使用方法。
• Further Synthetic Attempts towards Calicene
  作者：Ahmad Al-Dulayymi、Xiaoming Li、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1633::aid-hlca1633>3.0.co;2-5

  日期：2000.7.5

  First synthetic attempts towards the so-far-unknown calicene (=5-(cycloprop-2-en-1-ylidene)cyclopenta-1,3-diene) precursors 3-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)tricyclo[3.2.2.22,4]nona-6,8-diene (4; Scheme 1), 1,4-di(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-diene (5; Scheme 2), and (2-bromocycloprop-1-en-1-yl)cyclopentadiene (6; X=Br; Scheme 5) are reported, which would represent very attractive compounds

  对迄今为止未知的杯状烯 (=5-(cycloprop-2-en-1-ylidene)cyclopenta-1,3-diene) 前体 3-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene) 的首次合成尝试三环[3.2.2.22,4]nona-6,8-diene (4; Scheme 1), 1,4-di(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-diene (5;方案 2) 和 (2-bromocycloprop-1-en-1-yl) 环戊二烯 (6; X=Br; 方案 5) 被报道，这将代表气相热解 (4)、基质光解 ( 5)，以及溶液中的低温 HBr 消除 (5)。