1,2-di(1H-tetrazol-1-yl)ethane | 100098-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-di(1H-tetrazol-1-yl)ethane
• 英文别名: 1,2-bis(tetrazol-1-yl)ethane；DTE；1-[2-(tetrazol-1-yl)ethyl]tetrazole
• CAS: 100098-19-9
• 化学式: C₄H₆N₈
• 分子量: 166.145
• InChiKey: RQMJADRWIKKLPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  410.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(1H-tetrazol-1-yl)ethane 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到1,2-bis(5-bromo-1H-tetrazol-1-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  烷基桥连双 5-叠氮四唑：一种安全的制备方法

  摘要：

  介绍了极其危险的烷基化双 5-叠氮四唑的一般、高产合成。使用 5-溴四唑制备四唑基肼，然后将其转化为相应的双 5-叠氮四唑，这是一种安全、大规模的烷基化双 5-叠氮四唑制备方法。在这项工作中，1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)乙烷、1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)-1-甲基乙烷和1,合成了 4-双 (5-叠氮基-1H-四唑-1-基) 丁烷，并通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱、振动光谱 (IR) 和质谱进行了表征。1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)乙烷的晶体结构由单晶X射线衍射确定。此外，通过差示扫描量热法研究了双 5-叠氮四唑的热行为，并确定了它们对摩擦和冲击的敏感性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900411
• 作为产物：
  描述：

  lithium tetrazolate 、 1,2-二溴乙烷 在 lithium iodide trihydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以55.2%的产率得到1,2-di(1H-tetrazol-1-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  四唑酸锂的微波烷基化。

  摘要：

  摘要：在过渡金属配位化学中，N1取代的四唑是有趣的配体，特别是在自旋交联领域。在大多数情况下，它们的合成是根据弗兰克合成法进行的，使用伯胺作为引入取代模式的试剂。为了提高底物范围的灵活性，我们开发了一种新的协议，该协议基于四唑酸锂与烷基溴的烷基化。通过使用高纯四唑酸锂和30％（体积）乙醇水溶液作为溶剂，成功抑制了烷基化过程中四唑的N1-N2异构现象，得到了纯的N1取代产物。通过选择不同的底物证明了该反应的可行性。图形概要：

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1867-7

文献信息

• Investigation of Ethylenedinitramine as a Versatile Building Block in Energetic Salts, Cocrystals, and Coordination Compounds
  作者：Michael S. Gruhne、Marcus Lommel、Maximilian H. H. Wurzenberger、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03752

  日期：2021.4.5

  subsequent hydrolysis in water at 100 °C. The versatility of 1 allows its application as starting material for a broad range of different materials. It was used for the preparation of both various salts and cocrystalline materials incorporating varying amounts of the TATOT moiety. Furthermore, H2EDN was successfully applied in the concept of energetic coordination compounds (ECCs) resulting in five copper(II)

  以简单的方式制备乙二胺（H 2 EDN，1），方法是在0°C下使用100％HNO 3直接硝化2-咪唑啉酮，然后在100°C的水中水解，从而以较高的总产率制备乙二胺。多功能性1使其可用作各种不同材料的起始材料。它用于制备各种盐和结合了不同量TATOT部分的共晶材料。此外，H 2EDN已成功地应用于高能配位化合物（ECCs）的概念中，产生了五种铜（II）和两种银（I）配合物。给出了直接沉淀或缓慢结晶17种不同盐类（包括几种碱金属，碱土金属，银和富氮样品）的反应路径。通过低温单晶X射线衍射，元素分析（EA），红外光谱，差热分析（​​DTA）和热重分析（TGA）对这些物质进行了广泛表征，证明了它们的高热稳定性，尤其是碱盐。此外，1和所有盐的特征在于1 H，13 C和14 N NMR，而1还使用了有益的1 H- 15 N HMBC NMR光谱进行了研究。使用BAM 1-out-6方法确定了根据BAM
• Hybridization of Dinitramide and Dicyanamide: Evaluation of Nitrocyanamide in Energetic Salts and Coordination Compounds
  作者：Michael Gruhne、Maximilian Benz、Tizian Lorenzen、Tobias Lenz、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c00858

  日期：2022.1.5

  dicyanamide anion, was investigated as a building block in various energetic materials. Apart from nonenergetic complexes, only the use in ionic liquids has been investigated so far. Consequently, the focus in this work was on the synthesis of energetic coordination compounds (ECC) involving tetrazole ligands as well on nitrogen-rich salts, which includes not only ammonium but also hydrazinium, hydroxylammonium

  在这项工作中，阴离子硝基氰胺（NCA -)，作为二硝胺和双氰胺阴离子之间的交叉，被研究作为各种高能材料的组成部分。除了非能量配合物外，目前仅研究了在离子液体中的应用。因此，这项工作的重点是合成涉及四唑配体以及富氮盐的高能配位化合物 (ECC)，其中不仅包括铵，还包括肼、羟铵和三氨基胍。在盐的形成过程中，还特别关注与氮碱形成加合物的可能性。这在 IR 和 NMR 光谱的帮助下得到了证明。络合产生了两种银 (I) 和九种铜 (II) 络合物，不仅在它们的配位几何学方面，而且在它们的能量特性方面也进行了研究。使用 CHNO 元素分析检查每种化合物的纯度。在某些情况下，进行 X 射线衍射实验以了解它们的最终成分。热稳定性测量使用差热分析 (DTA) 进行，对于选定的物质，使用热重分析 (TGA) 进行。根据 BAM (Bundesanstalt für Materialforschung and -prüfung)
• A Smart Access to the Dinitramide Anion – The Use of Dinitraminic Acid for the Preparation of Nitrogen‐Rich Energetic Copper(II) Complexes
  作者：Michael S. Gruhne、Maximilian H. H. Wurzenberger、Marcus Lommel、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/chem.202100747

  日期：2021.6.21

  Dinitraminic acid (HN(NO2)2, HDN) was prepared by ion exchange chromatography and acid-base reaction with basic copper(II) carbonate allowed the in situ preparation of copper(II) dinitramide, which was reacted with twelve nitrogen-rich ligands, for example, 4-amino-1,2,4-triazole, 1-methyl-5H-tetrazole, di(5H-tetrazolyl)-methane/-ethane/-propane/-butane. Nine of the complexes were investigated by low-temperature

  Dinitraminic酸（HN（NO 2）2，HDN）通过离子交换色谱法，并用碱性铜酸-碱反应制备的（II）的碳酸允许在 原位制备铜（II）二硝的，将其用富氮气12反应配体，例如，4-氨基-1,2,4-三唑，1-甲基-5- ħ四唑，二（5 ħ-四唑基)-甲烷/-乙烷/-丙烷/-丁烷。通过低温 X 射线衍射研究了其中的九个配合物。此外，所有化合物都通过红外光谱 (IR)、差热分析 (DTA)、元素分析 (EA) 和热重分析 (TGA) 对选定的化合物进行了研究。此外，还研究了材料对冲击 (IS)、摩擦 (FS)、球落冲击 (BDIS) 和静电放电 (ESD) 的敏感性。此外，还进行了热板和热针测试。络合物[Cu(AMT) 4 (H 2 O)](DN) 2以 1-氨基-5-甲基四唑 (AMT) 为基础，因其引爆行为最为突出，因此也能够在经典引爆实验中引爆 PETN。对所有物质进行了 915 nm
• Photosensitive Metal(II) Perchlorates with 1,2‐Bis[5‐(1‐methylhydrazinyl)tetrazol‐1‐yl]ethane as Ligand: Synthesis, Characterization and Laser Ignition
  作者：Manuel Joas、Thomas M. Klapötke、Norbert Szimhardt

  DOI：10.1002/ejic.201301283

  日期：2014.1

  The synthesis and characterization (including NMR spectroscopy, elemental analysis, X-ray diffraction, infrared spectroscopy and sensitivity measurements) of 1,2-bis[5-(1-methylhydrazinyl)tetrazol-1-yl]ethane (1) and its corresponding metal [Cu2+ (2), Co2+ (3), Ni2+ (4)] complexes is presented. The crystal structure of the copper(II) complex was determined and infrared spectra of all three coordination

  1,2-双[5-(1-甲基肼基)四唑-1-基]乙烷(1)及其相应的合成和表征（包括核磁共振光谱、元素分析、X射线衍射、红外光谱和灵敏度测量）金属 [Cu2+ (2), Co2+ (3), Ni2+ (4)] 络合物。确定了铜 (II) 配合物的晶体结构，并记录了所有三种配位化合物的红外光谱。此外，研究了金属 (II) 配合物对单脉冲激光照射的行为，结果表明所有三种高氯酸盐配合物在被单脉冲激光引发后都发生了爆炸。引发机制似乎是热性质的。
• catena-[μ-Tris(1,2-bis(tetrazol-1-yl)ethane-N4,N4′)iron(II)] bis(tetrafluoroborate): synthesis, structure, spectroscopic and magnetic characterization of a chain-type coordination polymer spin-crossover compound
  作者：Johannes Schweifer、Peter Weinberger、Kurt Mereiter、Miro Boca、Christoph Reichl、Günter Wiesinger、Gerfried Hilscher、Petra J van Koningsbruggen、Huub Kooijman、Matthias Grunert、Wolfgang Linert

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)00934-9

  日期：2002.11

  57Fe-Mossbauer, far FT-IR and UV–Vis spectroscopy as well as by temperature-dependent magnetic susceptibility measurements. Single crystals of the complex were grown in situ from a solution of the ligand and iron(II) tetrafluoroborate. The X-ray structure determinations of both the high spin as well as the low spin state of the compound revealed a solid state structure, which is comparable to that of

  类似于1-取代的5-H四唑的常见合成法（Tetrahedron Lett.36（1995）1759； Beloruss。Gos。Univ。，明斯克，苏联。Khim。Geterotsikl。Soedin。11（1985）1521； Beloruss。Gos ，明斯克，苏联大学。Khim。Geterotsikl。Soedin。（1991）66;白俄罗斯BGU。Vestsi Akad。Navuk白俄罗斯，Shim。Khim。Navuk 1（1992）73），新的双齿配体1,2-合成了双（四唑-1-基）乙烷[endi]，并通过X射线衍射，NMR，IR和UV-Vis光谱进行了表征。通过使用六水合四氟硼酸铁（II），与该配体的络合产生一维线性配位聚合物，其类似于最近公开的链化合物（Inorg。Chem。39（2000）1891），表现出热诱导的自旋交叉现象。与1,2-双（四唑-1-基）丙烷桥联的化合物相似，我们的1