methyl N-[2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl]carbamate | 1184039-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-[2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl]carbamate
• 英文别名: methyl [2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl]carbamate；methyl N-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1184039-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: RNUZBLUCZAGVND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl]carbamate 在 咪唑 、 碘 、 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 甲基2-甲基-1H-吲哚-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  羰基对烯丙基锌的分子内捕集

  摘要：

  通过炔丙基碘化物和二乙基锌之间的氧促进的锌/碘交换而形成的烯丙基锌可通过与各种亲电子试剂（例如醛，酮，酯，氨基甲酸酯和酰亚胺）进行分子内反应而捕集。高产获得了潜在有用的构建基块。

  DOI：

  10.1021/jo4022293
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl N-[2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过邻丙二烯基苯胺的分子内氨基-羟基化氧化生成吲哚

  摘要：

  报道了邻烯基苯胺的一种新的分子内氧化氨基羟基化。在室温下在二氯甲烷中用羧酸铅 (IV) 处理氨基甲酸酯保护的苯胺会导致容易的串联 C-N（丙二烯环化）和 C-O 键形成（羧酸盐捕获）以形成吲哚产物。详细的反应范围、机理和动力学研究表明，反应途径包括最初的 Wessely 脱芳构化步骤，然后是环化和重芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01379

文献信息

• Synthesis of 3-[2-(1,3-butadienyl)]-1H-indoles en route to murrapanine analogue
  作者：Amrita Chakraborty、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.003

  日期：2011.12

  procedure has been developed for the synthesis of 3-[2-(1,3-butadienyl)]-1H-indoles. TBAF was proved to be an effective reagent for dehydrobromination and carbomethoxy deprotection in one step to give 3-[2-(1,3-butadienyl)]-1H-indoles from the corresponding bromo-derivatives. Suitably substituted indolyl-1,3-butadiene has been successfully applied to prepare murrapanine analogue via Diels–Alder reaction

  已经开发了用于合成3- [2-（1，3-丁二烯基）]-1 H-吲哚的三步法。TBAF被证明是一步脱氢溴化和碳甲氧基脱保护的有效试剂，可以从相应的溴衍生物得到3- [2-（1,3-丁二烯基）]-1 H-吲哚。适当取代的吲哚基-1,3-丁二烯已成功地用于通过Diels-Alder反应制备尿嘧啶类似物。
• Intramolecular Trapping of Allenylzincs by Carbonyl Groups
  作者：Suribabu Jammi、Julien Maury、Jean-Simon Suppo、Michèle P. Bertrand、Laurence Feray

  DOI：10.1021/jo4022293

  日期：2013.12.20

  Allenylzinc formed via oxygen-promoted zinc/iodine exchange between propargyl iodides and diethylzinc can be trapped by intramolecular reaction with various electrophiles such as aldehydes, ketones, esters, carbamates, and imides. Potentially useful building blocks were obtained in high yields.

  通过炔丙基碘化物和二乙基锌之间的氧促进的锌/碘交换而形成的烯丙基锌可通过与各种亲电子试剂（例如醛，酮，酯，氨基甲酸酯和酰亚胺）进行分子内反应而捕集。高产获得了潜在有用的构建基块。
• Oxidative Route to Indoles via Intramolecular Amino-Hydroxylation of <i>o</i>-Allenyl Anilines
  作者：Nicholas R. Lauta、Ryan E. Williams、David T. Smith、Vlad K. Kumirov、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01379

  日期：2021.8.6

  A new intramolecular oxidative amino-hydroxylation of o-allenyl anilines is reported. Treatment of carbamate-protected anilines with lead(IV) carboxylates in dichloromethane at room temperature results in facile tandem C–N (allene cyclization) and C–O bond formation (carboxylate trapping) to form indole products. Detailed reaction scope, mechanistic and kinetic studies suggest a reaction pathway involving

  报道了邻烯基苯胺的一种新的分子内氧化氨基羟基化。在室温下在二氯甲烷中用羧酸铅 (IV) 处理氨基甲酸酯保护的苯胺会导致容易的串联 C-N（丙二烯环化）和 C-O 键形成（羧酸盐捕获）以形成吲哚产物。详细的反应范围、机理和动力学研究表明，反应途径包括最初的 Wessely 脱芳构化步骤，然后是环化和重芳构化。