methyl N-[2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl]carbamate | 1184039-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-[2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl]carbamate
• 英文别名: methyl [2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl]carbamate；methyl N-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1184039-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: RNUZBLUCZAGVND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl]carbamate 在 咪唑 、 碘 、 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 甲基2-甲基-1H-吲哚-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  羰基对烯丙基锌的分子内捕集

  摘要：

  通过炔丙基碘化物和二乙基锌之间的氧促进的锌/碘交换而形成的烯丙基锌可通过与各种亲电子试剂（例如醛，酮，酯，氨基甲酸酯和酰亚胺）进行分子内反应而捕集。高产获得了潜在有用的构建基块。

  DOI：

  10.1021/jo4022293
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl N-[2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过邻丙二烯基苯胺的分子内氨基-羟基化氧化生成吲哚

  摘要：

  报道了邻烯基苯胺的一种新的分子内氧化氨基羟基化。在室温下在二氯甲烷中用羧酸铅 (IV) 处理氨基甲酸酯保护的苯胺会导致容易的串联 C-N（丙二烯环化）和 C-O 键形成（羧酸盐捕获）以形成吲哚产物。详细的反应范围、机理和动力学研究表明，反应途径包括最初的 Wessely 脱芳构化步骤，然后是环化和重芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01379

文献信息

• Synthesis of 3-[2-(1,3-butadienyl)]-1H-indoles en route to murrapanine analogue
  作者：Amrita Chakraborty、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.003

  日期：2011.12

  procedure has been developed for the synthesis of 3-[2-(1,3-butadienyl)]-1H-indoles. TBAF was proved to be an effective reagent for dehydrobromination and carbomethoxy deprotection in one step to give 3-[2-(1,3-butadienyl)]-1H-indoles from the corresponding bromo-derivatives. Suitably substituted indolyl-1,3-butadiene has been successfully applied to prepare murrapanine analogue via Diels–Alder reaction

  已经开发了用于合成3- [2-（1，3-丁二烯基）]-1 H-吲哚的三步法。TBAF被证明是一步脱氢溴化和碳甲氧基脱保护的有效试剂，可以从相应的溴衍生物得到3- [2-（1,3-丁二烯基）]-1 H-吲哚。适当取代的吲哚基-1,3-丁二烯已成功地用于通过Diels-Alder反应制备尿嘧啶类似物。