1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrole | 1154912-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxybenzyl)-1h-pyrrole；1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]pyrrole
• CAS: 1154912-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD12193214
• 分子量: 217.268
• InChiKey: YWMSXISYUDWLOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrole 在 (+)-苯并四咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium [2'-(amino-κN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-κC][[5-(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphine-κP](methanesulfonato-κO) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 perfluorophenyl (R)-2-(1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过异硫脲/钯协同催化对映选择性合成 α-烷基化吡咯。

  摘要：

  在此，我们描述了吡咯乙酸酯的直接对映选择性路易斯碱/Pd 催化的 α-烯丙基化。这提供了高度对映体富集的产物的高分离产率，并且对于两种反应伙伴表现出广泛的反应范围。该产品可以很容易地以一种指向目标定向合成的潜在应用的方式进行阐述。

  DOI：

  10.1039/c8ob02600a
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3,4-二甲氧基苄氯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 以89%的产率得到1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过异硫脲/钯协同催化对映选择性合成 α-烷基化吡咯。

  摘要：

  在此，我们描述了吡咯乙酸酯的直接对映选择性路易斯碱/Pd 催化的 α-烯丙基化。这提供了高度对映体富集的产物的高分离产率，并且对于两种反应伙伴表现出广泛的反应范围。该产品可以很容易地以一种指向目标定向合成的潜在应用的方式进行阐述。

  DOI：

  10.1039/c8ob02600a

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Regioselective Dehydrogenative C–H/C–H Cross‐Coupling of Pyrroles and Pyridine <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Shanshan Liu、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/ejoc.201600680

  日期：2016.7

  The palladium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of N-alkylpyrroles and pyridine N-oxides gave the corresponding pyrrolylpyridine N-oxides. Cu(OAc)2·H2O as a co-catalyst with air as the terminal oxidant led to preferential coupling in the β-position, whereas AgOAc as the stoichiometric oxidant resulted in preferential coupling in the α-position. N-(Benzyloxymethyl)pyrrole derivatives were deprotected

  N-烷基吡咯和吡啶N-氧化物的钯催化交叉脱氢偶联得到相应的吡咯基吡啶N-氧化物。Cu(OAc)2·H2O作为助催化剂，空气作为末端氧化剂导致β位优先偶联，而化学计量氧化剂AgOAc导致α位优先偶联。N-(苄氧基甲基)吡咯衍生物通过氢解和碱水解脱保护。
• Aspirin Derivative 5-(Bis(3-methylbut-2-enyl)amino)-2-hydroxybenzoic Acid Improves Thermotolerance via Stress Response Proteins in Caenorhabditis elegans
  作者：Xiao-Bing Huang、Gui-Sheng Wu、Lei-Yu Ke、Xiao-Gang Zhou、Yue-Hu Wang、Huai-Rong Luo

  DOI：10.3390/molecules23061359

  日期：——

  Aging is a major risk factor for many prevalent diseases. Pharmacological intervention to improve the health span and extend the lifespan could be a preventive elixir for aging and age-related diseases. The non-steroid anti-inflammation medicine aspirin was reported to delay aging in Caenorhabditis elegans (C. elegans) and mice. We are wondering if the analogues of aspirin could also present antiaging activity. Here, we synthesized several aspirin derivatives and investigated their thermotolerance and antiaging effect in C. elegans. One of the compounds, 5-(bis(3-methylbut-2-en-1-yl)amino)-2-hydroxybenzoic acid, moderately increased the survival of C. elegans under heat stress, but could not extend the lifespan under optimum conditions. This compound could increase the mRNA level of stress response gene gst-4, and the mRNA and protein expression level of heat shock protein hsp-16.2 under heat stress. The failure of activating the transcription factor DAF-16 might explain why this compound could not act as aspirin to extend the lifespan of C. elegans. Our results would help further the investigation of the pharmacological activity of aspirin analogues and the relationship between structures and activity.

  衰老是许多常见疾病的主要危险因素。通过药物干预提高健康寿命和延长生命可能是延缓衰老和对抗年龄相关疾病的预防良药。非甾体抗炎药阿司匹林已被报道能延缓秀丽隐杆线虫(Caenorhabditis elegans, C. elegans)和小鼠的衰老。我们想知道阿司匹林的类似物是否也能表现出抗衰老活性。本研究中，我们合成了几种阿司匹林衍生物，并检测了它们在C. elegans中的耐热性和抗衰老作用。其中一种化合物，5-(双(3-甲基丁-2-烯-1-基)氨基)-2-羟基苯甲酸，在热胁迫下适度提高C. elegans的存活率，但不能在最佳条件下延长其寿命。该化合物能在热胁迫下增加应激反应基因gst-4的mRNA水平，以及热休克蛋白hsp-16.2的mRNA和蛋白表达水平。未能激活转录因子DAF-16可能是该化合物不能像阿司匹林那样延长C. elegans寿命的原因。我们的结果将进一步推动对阿司匹林类似物药理活性的研究，以及它们结构与活性之间的关系。
• Synthesis of N-alkyl pyrroles via decarboxylation/dehydration in neutral ionic liquid under catalyst-free conditions
  作者：Veena D. Yadav、Shashikant U. Dighe、Sanjay Batra

  DOI：10.1039/c4ra09797a

  日期：——

  A catalyst-free benign route toN-alkyl pyrroles by reacting aromatic, heteroaromatic or aliphatic aldehydes with 4-hydroxyproline in neutral ionic liquid under microwave irradiation is presented.

  本文介绍了一种无催化剂的温和方法，通过在中性离子液体中微波辐射下将芳香族、杂环或脂肪族醛与4-羟基脯氨酸反应，制备N-烷基吡咯。
• A new facile approach to N-alkylpyrroles from direct redox reaction of 4-hydroxy-l-proline with aldehydes
  作者：ZhiQin Zou、ZeJun Deng、XinHong Yu、ManMan Zhang、SiHan Zhao、Ting Luo、Xin Yin、Hui Xu、Wei Wang

  DOI：10.1007/s11426-011-4445-1

  日期：2012.1

  An unprecedented acetic acid-catalyzed efficient access to N-alkylpyrroles from reaction of 4-hydroxy-l-proline with a variety of aldehydes has been achieved in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  在前所未有的醋酸催化下，4-羟基-l-脯氨酸与多种醛反应生成 N-烷基吡咯，反应条件温和，收率良好甚至极佳。
• An enantioselective synthesis of α-alkylated pyrroles <i>via</i> cooperative isothiourea/palladium catalysis
  作者：W. Rush Scaggs、Toya D. Scaggs、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1039/c8ob02600a

  日期：——

  Herein we describe the direct enantioselective Lewis base/Pd catalysed α-allylation of pyrrole acetic acid esters. This provides high isolated yields of highly enantioenriched products and exhibits broad reaction scope with respect to both reaction partners. The products can be readily elaborated in a manner which points towards potential applications in target directed synthesis.

  在此，我们描述了吡咯乙酸酯的直接对映选择性路易斯碱/Pd 催化的 α-烯丙基化。这提供了高度对映体富集的产物的高分离产率，并且对于两种反应伙伴表现出广泛的反应范围。该产品可以很容易地以一种指向目标定向合成的潜在应用的方式进行阐述。