(+)-3-phenylindoline | 62236-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-3-phenylindoline
• 英文别名: 3-phenyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 62236-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: XJBKGXQZXZXBRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-phenylindoline 在 monoamine oxidase D₁₁ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 以48%的产率得到3-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶（MAO-N）由光催化环化/芳基脱芳香化反应制备的二氢吲哚生物催化合成吲哚

  摘要：

  提出了利用单胺氧化酶（MAO-N）酶将吲哚啉生物催化芳构化为吲哚衍生物。通过芳基苯胺前体的光催化环化或未取代的吲哚的芳基脱芳香化反应制备二氢吲哚底物，然后通过MAO-N D11全细胞生物催化剂进行化学选择性芳构化。在MAO-N D11催化位点的二氢吲哚底物的计算对接研究可以合理化生物催化机理和生物转化的实验结果。该方法学是吲哚衍生物生物催化合成的有效例子，并提供了在温和的反应条件下接触这些芳族杂环的简便方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01351
• 作为产物：
  描述：

  (3-phenylindolin-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以30 mg的产率得到(+)-3-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  铜介导的分子内芳族CH胺合成吲哚啉

  摘要：

  Cu（OAc）2介导的分子内芳族CH氨化反应通过吡啶甲酰胺型双齿配位基团进行，从而以高收率递送相应的二氢吲哚。即使在无贵金属的条件下，该反应也能顺利进行，在某些情况下，使用MnO 2末端氧化剂可使该过程在Cu中催化。Cu（OAc）2和/或MnO 2的适度氧化能力适合形成富电子的噻吩和吲哚稠合的吲哚类似物。铜基系统可以为制药和药物化学中各种潜在的二氢吲哚提供有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00307
• 作为试剂：
  描述：

  6-methoxycarbonyl-3-(4-methoxyphenyl)indoline 以 (+)-3-phenylindoline 为溶剂， 以66.7%的产率得到5-[6-methoxycarbonyl-3-(4-methoxyphenyl)indolin-1-ylcarbonyl]-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Process for producing indoline compounds and intermediates for the

  摘要：

  本发明涉及一种生产代表性通式为##STR1##的3-芳基吲哚啉化合物的方法。

  公开号：

  US05936098A1

文献信息

• Sustainable Radical Cascades to Synthesize Difluoroalkylated Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Honggui Huang、Menglin Yu、Xiaolong Su、Peng Guo、Jia Zhao、Jiabing Zhou、Yi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03017

  日期：2018.2.16

  We disclose herein a photocatalytic difluoroalkylation and cyclization cascade reaction of N-(but-2-enoyl)indoles with broad substrate scopes in up to 90% isolated yield. This method provides sustainable and efficient access to synthesize difluoroalkylated pyrrolo[1,2-a]indoles with a quaternary carbon center under mild conditions.

  我们在此公开了N-（丁-2-烯酰基）吲哚具有宽的底物范围的光催化二氟烷基化和环化级联反应，其分离产率高达90％。该方法提供了在温和条件下可持续有效地合成具有季碳中心的二氟烷基化吡咯并[1,2- a ]吲哚的方法。
• [EN] CB1 MODULATOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES MODULATEURS DE CB1
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005066126A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Novel compounds of structural formula (I) are disclosed. As modulators of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor, these compounds are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. As such, compounds of the present invention are useful as in the treatment, prevention and suppression of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders (e.g., multiple sclerosis, Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis), cerebral vascular accidents, head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson's disease, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, particularly to opiates, alcohol, and nicotine. The compounds are also useful for the treatment of obesity or eating disorders associated with excessive food intake and complications associated therewith.

  结构式（I）的新化合物已被披露。作为大麻素-1（CB1）受体的调节剂，这些化合物在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面是有用的。因此，本发明的化合物在治疗、预防和抑制精神病、记忆缺陷、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎性疾病（例如多发性硬化症、吉兰-巴雷综合征和病毒性脑炎的炎症后遗症）、脑血管意外、头部创伤、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病和精神分裂症方面是有用的。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍，特别是对阿片类药物、酒精和尼古丁的治疗。这些化合物还可用于治疗与过度食物摄入及相关并发症相关的肥胖症或进食障碍。
• The cooperative FeCl₃/DDQ system for the regioselective synthesis of 3-arylindoles from β-monosubstituted 2-alkenylanilines
  作者：Su San Jang、So Won Youn

  DOI：10.1039/c6ob00074f

  日期：——

  A highly regioselective synthesis of 3-arylindoles by using the cooperative FeCl3/DDQ system has been developed. This new protocol represents an attractive route for the synthesis of 3-arylindoles from readily accessible non-indole precursors, β-aryl-substituted 2-styrylanilines, using an inexpensive catalyst and oxidant. Noteworthy is the unique synergetic and synergistic effect of FeCl3 and DDQ on

  已经开发了通过使用FeCl 3 / DDQ协同系统的高区域选择性合成3-芳基吲哚的方法。该新方案代表了使用廉价的催化剂和氧化剂由易于获得的非吲哚前体（β-芳基取代的2-苯乙烯基苯胺）合成3-芳基吲哚的诱人途径。值得注意的是FeCl 3和DDQ对1,2-芳基迁移过程的独特协同作用。
• Palladium-Catalyzed C-7 Selective CH Carbonylation of Indolines for Expedient Synthesis of Pyrroloquinazolinediones
  作者：Pei-Long Wang、Yan Li、Lan Ma、Chen-Guang Luo、Zhen-Yu Wang、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201501070

  日期：2016.3.31

  A novel palladium‐catalyzed C‐7 selective CH carbonylation of indolines with carbon monoxide for an expedient synthesis of pyrroloquinazolinediones, a structural motif with great potential in biologically active compounds, has been developed. Oxidation of the pyrroloquinazolinedione with 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐p‐benzoquinone (DDQ) could easily afford the corresponding indole‐based derivative in

  已开发出一种新型的钯催化一氧化碳对二氢吲哚类化合物进行C-7选择性CcarbonylH羰基化反应，以方便地合成吡咯并喹唑啉二酮，这是一种在生物活性化合物中具有巨大潜力的结构基序。用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）氧化吡咯并喹唑啉二酮可以轻松获得相应的基于吲哚的衍生物，收率很高。
• 5-Hydroxytryptamine (5-HT3) receptor antagonists. 2. 1-Indolinecarboxamides
  作者：Jose Bermudez、Steven Dabbs、Karen A. Joiner、Frank D. King

  DOI：10.1021/jm00169a017

  日期：1990.7

  Indazole 1 has previously been shown to be a potent and selective 5-HT3 receptor antagonist. A novel series of potent 5-HT3 receptor antagonists, 1-indolinecarboxamides 2a-q and 1-indolecarboxamides 3b,i,j,k, is described. The activity of the indolines suggests that aromaticity of the 5-membered ring is not an essential requirement for potency provided that an "in plane" orientation of the carbonyl

  吲唑1先前已被证明是有效的选择性5-HT3受体拮抗剂。描述了一系列新的有效的5-HT 3受体拮抗剂，1-吲哚啉羧酰胺2a-q和1-吲哚羧酰胺3b，i，j，k。二氢吲哚的活性表明，如果有利于羰基的“面内”取向，则五元环的芳香性不是效力的必要条件。基于该假设，制备了茚9，其中羰基的“面内”取向通过sp2杂化碳与芳环结合而得以维持。还发现它是有效的5-HT 3受体拮抗剂。