N-phenylsulfonyl-trans-4-hydroxy-L-proline | 16257-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenylsulfonyl-trans-4-hydroxy-L-proline
• 英文别名: 1-(benzenesulphonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid；4-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；N-Benzolsulfonyl-trans-4-hydroxy-L-prolin；trans-4-Hydroxy-N-p-benzolsulfonyl-prolin；Nα-benzenesulfonyl-4-trans-hydroxy-L-proline；1-(Phenylsulfonyl)-4beta-hydroxy-L-proline；(2S,4R)-1-(benzenesulfonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 16257-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅S
• mdl: MFCD18459190
• 分子量: 271.294
• InChiKey: WHJVNTOKMOUOMI-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylsulfonyl-trans-4-hydroxy-L-proline 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 methyl (2S,4S)-4-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of cis-4-Hydroxy-L-proline

  摘要：

  我们开发出了一种高产的三步实用程序，该程序依赖于萃取加工程序，通过三个步骤将 N-苯磺酰基-反式-4-羟基-l-脯氨酸转化为 N-苯磺酰基-顺式-4-羟基-l-脯氨酸甲酯，收率高达 82%。

  DOI：

  10.1071/ch11204
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 L-羟基脯氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到N-phenylsulfonyl-trans-4-hydroxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of cis-4-Hydroxy-L-proline

  摘要：

  我们开发出了一种高产的三步实用程序，该程序依赖于萃取加工程序，通过三个步骤将 N-苯磺酰基-反式-4-羟基-l-脯氨酸转化为 N-苯磺酰基-顺式-4-羟基-l-脯氨酸甲酯，收率高达 82%。

  DOI：

  10.1071/ch11204

文献信息

• Design, synthesis and binding properties of a fluorescent α₉β₁/α₄β₁integrin antagonist and its application as an<i>in vivo</i>probe for bone marrow haemopoietic stem cells
  作者：Benjamin Cao、Oliver E. Hutt、Zhen Zhang、Songhui Li、Shen Y. Heazlewood、Brenda Williams、Jessica A. Smith、David N. Haylock、G. Paul Savage、Susan K. Nilsson

  DOI：10.1039/c3ob42332h

  日期：——

  A fluorescent α₉β₁integrin antagonist with nanomolar binding affinities has been demonstrated to bind bone marrow haemopoietic stem and progenitor cellsin vivo.

  一种具有纳摇结合亲和力的荧光α9β1整合素拮抗剂已被证明能够结合骨髓造血干细胞和祖细胞体内。
• Synthesis, characterization, molecular docking and in vitro antimalarial properties of new carboxamides bearing sulphonamide
  作者：D.I. Ugwu、U.C. Okoro、P.O. Ukoha、S. Okafor、A. Ibezim、N.M. Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.029

  日期：2017.7

  chloroquine 0.06 μM. Compound 7c was the most potent antioxidant agent with IC50 value of 0.045 mM comparable with 0.34 mM for ascorbic acid. In addition to the successful synthesis of the target molecules using boric acid catalysis, the compounds were found to have antimalarial and antioxidant activities comparable with known antimalarial and antioxidant drugs. The class of compounds reported herein have the

  磺酰胺和羧酰胺已显示出针对不同类型疾病的大量药理特性，其中疟疾是疟疾。合成了二十四种新的带有苯磺酰氨酰基链烷酰胺的羧酰胺衍生物，并对其在计算机和体外的抗疟和抗氧化特性进行了研究。用各种氨基酸（2a-h）处理取代的苯磺酰氯（1a-c）以获得苯磺酰氨基烷基烷酰胺（3a-x），随后用苯甲酰氯处理以获得N-苯甲酰化衍生物（5a-f）。和qv）。使用硼酸作为催化剂，N-苯甲酰化衍生物或脯氨酸衍生物与4-氨基苯乙酮（6）的进一步反应以优异的产率得到了磺酰胺羧酰胺衍生物（7a-x）。体外抗疟研究表明，所有合成的化合物均具有抗疟特性。化合物7k，7c，7l，7s和7j的平均MIC值分别为0.02、0.03、0.05、0.06和0.08μM，可与氯喹0.06μM相比。化合物7c是最有效的抗氧化剂，IC50值为0.045 mM，与抗坏血酸的0.34 mM相当。除了使用硼酸催化成功合成目标分子外，还发现这些化合
• Cell adhesion inhibitors
  申请人：Lee Wen-Cherng

  公开号：US20070066533A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Cell adhesion inhibitors can interact with VLA-4 molecules and inhibits VLA-4 dependent cell adhesion. An inhibitor including a polyethylene glycol moiety can have advantageous pharmaceutical properties.

  细胞粘附抑制剂可以与VLA-4分子相互作用，从而抑制VLA-4依赖的细胞粘附。包括聚乙二醇基团的抑制剂可以具有优越的药物特性。
• Synthesis of 4-hydroxy-<i>L</i>-proline derivatives as new non-classical inhibitors of human carbonic anhydrase II activity: an <i>in vitro</i> study
  作者：Leila Moghoufei、Masomeh Mehrabi、Hadi Adibi、Reza Khodarahmi

  DOI：10.1080/07391102.2022.2127905

  日期：——

  current research, a series of 4-hydroxy-L-proline derivatives were designed and chemically synthetized, and interaction of these carboxylic acid-based compounds with hCA II were evaluated. Results indicated that different derivatives had different potencies on hCAII inhibitory activity and among them, compounds 3 b and 3c had the lowest IC50 and Kd values than 4-hydroxy-L-proline and other derivatives and

  摘要 碳酸酐酶 (CA) 是一种锌金属酶，有助于将水和二氧化碳快速转化为质子和碳酸氢根离子。CA 同工酶已在许多病理/生理过程中得到广泛研究。在目前的研究中，设计并化学合成了一系列4-羟基-L-脯氨酸衍生物，并评估了这些基于羧酸的化合物与hCA II的相互作用。结果表明，不同衍生物对hCAII的抑制活性不同，其中化合物3b和3c比4-羟基-L-脯氨酸等衍生物的IC 50和K d值最低，因此对hCA的亲和力最强。二、酶。因此，本研究选择化合物3b和3c进行额外测试。动力学数据表明，3b和3c以线性竞争方式抑制hCA II酯酶活性，K i值在低微摩尔范围内。荧光测试表明，在化合物3b和3c存在下，hCA II 表面疏水性减弱，这通过化合物 3b 和 3c 存在时 ANS 与 hCA II 的结合减少所证实。对接结果显示3b和3c比4-羟基-L-脯氨酸具有更高的结合能。此外，这些化合物可以占据 hCA
• DISLODGEMENT AND RELEASE OF HSC FROM THE BONE MARROW STEM CELL NICHE USING ALPHA9 INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：EP3229797A1

  公开（公告）日：2017-10-18