2-(phenylethynyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde | 474267-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-(phenylethynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；2-phenylethynyl-1H-indole-3-carbaldehyde；2-(2-phenylethynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 474267-23-7
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: MKWGRCHKGYEIPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde 在 甲醇 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthetic Method of 2-(2-Oxoethyl)-1H-indole-3-carbaldehydes

  摘要：

  本文报道了通过银催化的6-endo-dig缩酮化-环化反应，合成2-(2-氧代乙基)-1H-吲哚-3-甲醛，随后立即水解不稳定的1-烷氧基吡喃并[4,3-b]吲哚中间体的过程。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260317
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 10.5h， 以78%的产率得到2-(phenylethynyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-ones的设计，合成和细胞毒性：金催化环化的杂交药效团方法

  摘要：

  本文报道的是金（III）催化的2-炔基-吲哚-3-羧酸的6-内-挖环异构化反应，形成吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-一，是药学上重要的结构基序。该方法所需的迄今未知的底物可以方便地分五个步骤合成，且总收率良好。使用一系列底物可获得优异的区域选择性，证明了这种新的环异构化的实用性。该方法的温和性允许官能团与羟基系链相容，显示出出色的化学选择性。筛选所有合成的化合物对人宫颈腺癌（HeLa）的肿瘤细胞生长抑制活性。 与标准顺铂（IC 50  = 0.08μM ）相比，化合物7d在测试系列中表现出最高的活性（IC 50 = 0.69μM ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.087

文献信息

• Indole derivatives for use as chemical uncoupler
  申请人：Christiansen Brown Lise

  公开号：US20070010559A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Novel 3-vinylsulfonyl indole derivatives are chemical uncouplers useful e.g. for treatment of obesity.

  3-乙烯磺酰吲哚衍生物是一种化学解偶联剂，例如可用于治疗肥胖。
• Transition-Metal-Free Access to Pyridocarbazoles from 2-Alkynylindole-3-carbaldehydes via Azomethine Ylide
  作者：Shalini Verma、Pawan K. Mishra、Manoj Kumar、Souvik Sur、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00980

  日期：2018.6.15

  An efficient approach for the synthesis of functionalized tetrahydro-pyrido/quinolinocarbazoles from 2-alkynylindole-3-carbaldehydes and l-proline utilizing a metal-free decarboxylative cyclization, ring expansion, and ring contraction strategy via the generation of azomethine ylide was developed. The reaction of 2-alkynylindole-3-carbaldehydes with l-thioproline leads to the formation of γ-carbolines

  开发了一种有效的方法，该方法利用无金属的脱羧环化，环的扩展和环的收缩策略，通过偶氮甲meth内酯的生成，由2-炔基吲哚-3-甲醛和1-脯氨酸合成功能化的四氢吡啶基/喹啉咔唑。2-炔基吲哚-3-甲醛与1-硫代脯氨酸的反应导致形成γ-咔啉。借助于这种方便的方法，可以有效地合成多种生物活性的杂环咔唑。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES FOR USE AS CHEMICAL UNCOUPLER<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'INDOLE A UTILISER COMME AGENTS DECOUPLANTS CHIMIQUES
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2005051908A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Novel 3-vinylsulfonyl indole derivatives of formula (I) are chemical uncouplers useful e.g. for treatment of obesity.

  新型的化合物3-乙烯基磺酰基吲哚衍生物，化学解耦剂，可用于治疗肥胖等。
• Rapid access to benzo-annelated heterocycles, naphthalenes, and polysubstituted benzenes through a novel benzannulation reaction
  作者：Inga Cikotiene、Rita Buksnaitiene、Rokas Sazinas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.073

  日期：2011.1

  mercaptoacetate triggered benzannulation reaction is described. The precursors are heterocyclic, aromatic or acyclic compounds bearing a carbonyl group at ortho position to an internal alkyne. The methodology does not require transition-metal catalysts and moreover it is general for the preparation of wide range of benzo-annelated heterocycles, naphthalenes and benzenes.

  描述了新颖，高效，强大的巯基乙酸甲酯触发苯环化反应。前体是在内部炔烃的邻位带有羰基的杂环，芳族或无环化合物。该方法不需要过渡金属催化剂，而且通常用于制备各种苯并-退火的杂环，萘和苯。
• Domino alkyne insertion/aldol reaction/aromatization of 2-alkynyl indole-3-carbaldehyde with 1,3-diketones: entry to 2-indolyl phenols
  作者：Chada Raji Reddy、Karna Nair、Amol D. Patil、Ramachandra Reddy Donthiri、René Grée

  DOI：10.1039/d2ob02025d

  日期：——

  A novel one-pot base-promoted insertion of indolyl 2-alkynes into a C–C single bond of 1,3-diketones, followed by intramolecular aldol reaction and dehydrative aromatization is described. This reaction cascade leads to the construction of 2-indolyl phenols involving the formation of the C1–C2 and C3–C4 bonds of phenols resulting from the formal insertion process with a good substrate scope. Further

  描述了一种新型单锅碱促进吲哚基 2-炔烃插入 1,3-二酮的 C-C 单键，然后进行分子内羟醛反应和脱水芳构化。该反应级联导致 2-吲哚基酚的构建，涉及酚的 C1-C2 和 C3-C4 键的形成，这是由具有良好底物范围的正式插入过程产生的。此外，这些双功能化合物在格氏试剂存在下用于新型芳基化环化，以提供苯并吲哚骨架。