2-carboxy-pentanedioic acid 5-tert-butyl ester | 864682-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-carboxy-pentanedioic acid 5-tert-butyl ester
• 英文别名: 2-(3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)malonic acid；2-[3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]propanedioic acid
• CAS: 864682-97-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: HLGLKKOCZOUGLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-pentanedioic acid 5-tert-butyl ester 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-benzhydryl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对应于谷氨酰胺-γ-谷氨酸的膦酸磷酸肽的立体选择性合成及其掺入有效的多聚-γ-谷氨酰合成酶抑制剂

  摘要：

  将H 3 PO 2自由基加到N- / C-保护的乙烯基甘氨酸中可得到相应的H-次膦酸，产率极高。将非亲核性H-次膦酸转化为亲核性的P III物种RP（OTMS）2，该物质以两种方法用于含有伪肽的目标次膦酸。开发了一种新的方法，可导致RP（OTMS）2与未活化的亲电试剂（包括无环均烯丙基溴）的反应获得优异的收率。然而，途中目标假肽，RP（OTMS）的阿尔布蜀夫反应2与环状高烯丙基溴，（ř）-3-（溴甲基）-环戊-1-烯导致重排的烯丙基次膦酸而不是所需的均烯丙基衍生物，即假定的谷氨酸替代物。将RP（OTMS）2共轭添加到含有手性助剂的α-亚甲基戊二酸酯中只会导致适度的非对映选择性。通过快速色谱纯化提供假肽的两种非对映异构体的保护衍生物。整体脱保护后，（S）-H-Glu-γ-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2））]-（S）-Glu-OH与（S）-H-Glu-γ偶联-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2

  DOI：

  10.1021/jo0507439
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 2-carboxy-pentanedioic acid 5-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  该发明涉及化合物及其使用方法，以及含有这些化合物的药物组合物，用于治疗由TEAD介导的疾病和状况，如癌症。

  公开号：

  WO2021097110A1

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP4058435A1

  公开（公告）日：2022-09-21
• A Stereoselective Synthesis of Phosphinic Acid Phosphapeptides Corresponding to Glutamyl-γ-glutamate and Incorporation into Potent Inhibitors of Folylpoly-γ-glutamyl Synthetase
  作者：David M. Bartley、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo0507439

  日期：2005.8.1

  Radical addition of H3PO2 to N-/C-protected vinyl glycine led to the corresponding H-phosphinic acid in excellent yield. The non-nucleophilic H-phosphinic acid was converted to a nucleophilic PIII species, RP(OTMS)2, which was used in two approaches to the target phosphinic acid containing pseudopeptide. New methodology was developed that led to excellent yields in the reaction of RP(OTMS)2 with unactivated

  将H 3 PO 2自由基加到N- / C-保护的乙烯基甘氨酸中可得到相应的H-次膦酸，产率极高。将非亲核性H-次膦酸转化为亲核性的P III物种RP（OTMS）2，该物质以两种方法用于含有伪肽的目标次膦酸。开发了一种新的方法，可导致RP（OTMS）2与未活化的亲电试剂（包括无环均烯丙基溴）的反应获得优异的收率。然而，途中目标假肽，RP（OTMS）的阿尔布蜀夫反应2与环状高烯丙基溴，（ř）-3-（溴甲基）-环戊-1-烯导致重排的烯丙基次膦酸而不是所需的均烯丙基衍生物，即假定的谷氨酸替代物。将RP（OTMS）2共轭添加到含有手性助剂的α-亚甲基戊二酸酯中只会导致适度的非对映选择性。通过快速色谱纯化提供假肽的两种非对映异构体的保护衍生物。整体脱保护后，（S）-H-Glu-γ-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2））]-（S）-Glu-OH与（S）-H-Glu-γ偶联-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2021097110A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to compounds and methods of using said compounds, as well as pharmaceutical compositions containing such compounds, for treating diseases and conditions mediated by TEAD, such as cancer.

  该发明涉及化合物及其使用方法，以及含有这些化合物的药物组合物，用于治疗由TEAD介导的疾病和状况，如癌症。