1-(2-methoxybenzyl)-1H-pyrrole | 1153791-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-methoxybenzyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[(2-Methoxyphenyl)methyl]pyrrole
• CAS: 1153791-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD12187056
• 分子量: 187.241
• InChiKey: SOIKAIMJXSFGTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxybenzyl)-1H-pyrrole 、 异氰酸苯酯 在 C-UNDECYLCALIX(4)RESORCINARENE CH3OH 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.08h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种利用自组装间苯二芳烃胶囊形成酰胺基吡咯的原子经济方法。

  摘要：

  在此报道了纳米受限空间中吡咯和异氰酸酯之间有机催化偶联的第一个例子。六聚间苯二甲烯胶囊C能够催化异氰酸酯和吡咯之间的直接偶联，从而以优异的产率和选择性得到酰胺吡咯。C催化的反应阻止使用昂贵且原子经济性差的试剂。与天然酶一样，C的空腔能够区分异构底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00529
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基溴苄 在 sodium azide 、 hydrazine hydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-(2-methoxybenzyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  单原子钴催化叠氮化物转移氢化及吡咯一锅法合成

  摘要：

  在这项工作中，报道了在温和条件下（30°C，30 分钟）使用 NH 2 NH 2  ⋅ H 2 O 作为氢源，单原子钴催化叠氮化物的转移氢化（TH）。采用该方案，多种叠氮化物被转化为其相应的胺。该方法被扩展到以一锅法从叠氮化物合成几种重要的N-取代吡咯。对照实验表明，吸电子取代基有利于转移氢化，给电子取代基有利于一锅吡咯合成。可回收性测试表明，催化剂可回收最多 7次，催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300556

文献信息

• Decarboxylative formation of N-alkyl pyrroles from 4-hydroxyproline
  作者：Indubhusan Deb、Daniel J. Coiro、Daniel Seidel

  DOI：10.1039/c1cc11560j

  日期：——

  N-Alkyl pyrroles are obtained in a single step from 4-hydroxyproline and aldehydes in just 15 min under microwave irradiation.

  在微波辐射下，仅用15分钟即可从4-羟基脯氨酸和醛一步获得N-烷基吡咯。
• Synthesis of N-alkyl pyrroles via decarboxylation/dehydration in neutral ionic liquid under catalyst-free conditions
  作者：Veena D. Yadav、Shashikant U. Dighe、Sanjay Batra

  DOI：10.1039/c4ra09797a

  日期：——

  A catalyst-free benign route toN-alkyl pyrroles by reacting aromatic, heteroaromatic or aliphatic aldehydes with 4-hydroxyproline in neutral ionic liquid under microwave irradiation is presented.

  本文介绍了一种无催化剂的温和方法，通过在中性离子液体中微波辐射下将芳香族、杂环或脂肪族醛与4-羟基脯氨酸反应，制备N-烷基吡咯。
• An Atom-Economical Method for the Formation of Amidopyrroles Exploiting the Self-Assembled Resorcinarene Capsule
  作者：Pellegrino La Manna、Carmen Talotta、Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00529

  日期：2020.4.3

  Here is reported the first example of an organocatalyzed coupling between pyrrole and isocyanates in a nanoconfined space. The hexameric resorcinarene capsule C is able to catalyze the direct coupling between isocyanates and pyrroles to give amidopyrroles with excellent yields and selectivities. The reaction catalyzed by C prevents the use of expensive and poorly atom-economical reagents. As in natural

  在此报道了纳米受限空间中吡咯和异氰酸酯之间有机催化偶联的第一个例子。六聚间苯二甲烯胶囊C能够催化异氰酸酯和吡咯之间的直接偶联，从而以优异的产率和选择性得到酰胺吡咯。C催化的反应阻止使用昂贵且原子经济性差的试剂。与天然酶一样，C的空腔能够区分异构底物。
• Single‐Atom Cobalt‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Azides and One‐Pot Synthesis of Pyrroles
  作者：Dibyajyoti Panja、Anirban Sau、Seema D. Thakur、Sadhan Dey、Rajib Sahu、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.202300556

  日期：2023.9.5

  single-atom cobalt-catalyzed transfer hydrogenation (TH) of azides is reported under mild conditions (at 30 °C in 30 min) using NH2NH2 ⋅ H2O as the hydrogen source. Employing this protocol, a wide range of azides were transformed to their corresponding amines. This methodology was extended towards the synthesis of several important N-substituted pyrroles from azides in one-pot manner. The control experiments

  在这项工作中，报道了在温和条件下（30°C，30 分钟）使用 NH 2 NH 2  ⋅ H 2 O 作为氢源，单原子钴催化叠氮化物的转移氢化（TH）。采用该方案，多种叠氮化物被转化为其相应的胺。该方法被扩展到以一锅法从叠氮化物合成几种重要的N-取代吡咯。对照实验表明，吸电子取代基有利于转移氢化，给电子取代基有利于一锅吡咯合成。可回收性测试表明，催化剂可回收最多 7次，催化活性没有明显损失。