benzyl formylcarbamate | 69261-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl formylcarbamate
• 英文别名: NH(CHO)Cbz；(HCO)NH(Cbz)；benzyl N-formylcarbamate
• CAS: 69261-49-0
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: MOHPYKFLBCIJGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl formylcarbamate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三苯胂 、 C₃₇H₃₂NO₃P 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 benzyl {(1R)-1-[2-(6-oxocyclohex-1-en-1-yl)ethyl]butyl}-carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于不对称催化的多种应用的生物碱顺式-195A（光毒素C）和反式-195A的对映选择性合成

  摘要：

  短期映和氢喹啉生物碱合成非对映顺- （pumiliotoxin C）和反式- 195A介绍。关键步骤是对映选择性的铱催化的烯丙基胺化，Suzuki-Miyaura偶联，催化剂控制的铜催化的1,4-加成和还原性胺化。

  DOI：

  10.1021/jo202241b
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以66%的产率得到benzyl formylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-保护的α-氨基酸与FSM-16的氧化光脱羧反应合成酰亚胺的新方法

  摘要：

  FSM-16 是一种介孔二氧化硅，被发现可促进 N-酰基保护的 α-氨基酸在己烷中的氧化光脱羧，得到相应的酰亚胺。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.542

文献信息

• Oxidative Photo-Decarboxylation in the Presence of Mesoporous Silicas
  作者：Akichika Itoh、Tomohiro Kodama、Yukio Masaki、Shinji Inagaki

  DOI：10.1248/cpb.54.1571

  日期：——

  FSM-16, a mesoporous silica, was found to catalyze oxidative photo-decarboxylation of α-hydroxy carboxylic acid, phenyl acetic acid derivatives and N-acyl-protected α-amino acids to afford the corresponding carbonyl compounds. Furthermore, FSM-16 proved to be re-usable by re-calcination at 450 °C after the reaction.

  FSM-16，一种介孔硅，被发现能够催化α-羟基羧酸、苯乙酸衍生物和N-酰基保护的α-氨基酸的氧化光脱羧反应，生成相应的羰基化合物。此外，FSM-16通过在反应后在450°C下重新煅烧证明是可重复使用的。
• Metal-Free Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-N-Monosubstituted β-Aminoacrylates via Condensation Reactions of Carbamates
  作者：Scott R. Pollack、Amélie Dion

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01212

  日期：2021.9.3

  acids and pharmaceuticals. Two efficient, stereoselective methods of preparation, via acid- or base-promoted condensation reactions of carbamates, are described. The base-promoted reaction is E-selective, while acid catalysis can, through the choice of solvent, selectively form E or Z. The acid-catalyzed E-selective process proceeds through a crystallization obviating the need for chromatographic purification

  N-单取代的 β-氨基丙烯酸酯是结构单元，已用于制备氨基酸和药物。描述了两种有效的立体选择性制备方法，通过酸或碱促进的氨基甲酸酯缩合反应。碱促进的反应是E选择性的，而酸催化可以通过溶剂的选择选择性地形成E或Z。酸催化的E选择性过程通过结晶进行，无需色谱纯化。
• Enantioselective Syntheses of 2,5-Disubstituted Pyrrolidines Based on Iridium-Catalyzed Allylic Aminations-Total Syntheses of Alkaloids from Amphibian Skins
  作者：Martin Gärtner、Robert Weihofen、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.201100649

  日期：2011.6.27

  A broadly applicable route to trans‐2,5‐disubstituted pyrrolidines has been developed. Key steps are an asymmetric iridium‐catalyzed allylic amination, a Suzuki–Miyaura coupling, and an intramolecular aza‐Michael addition. Enantiomeric excesses in the range of 93–99 % ee have been achieved. Total syntheses of the alkaloids (−)‐225 C, (+)‐ and (−)‐223 H (xenovenine), (+)‐223 AB, (+)‐195 B, and (+)‐223 R

  已经开发出广泛适用的反式-2,5-二取代吡咯烷酮的方法。关键步骤是不对称铱催化的烯丙基胺化，Suzuki-Miyaura偶联和分子内氮杂-Michael加成。对映体过量已达到93–99％ee的范围 。生物碱的全合成（ - ） - 225℃，（+） -和（ - ） - 223ħ（xenovenine），（+） - 223 AB，（+） - 195乙，和（+） - 223 - [R已作为应用程序进行。
• Irreversible inhibition of mammalian and insect peptidylglycine α-hydroxylating monooxygenases (PHMS), peptide amidating enzymes, by N-formyl amides
  作者：Michael Klinge、Hengmiao Cheng、T. Mark Zabriskie、John C. Vederas

  DOI：10.1039/c39940001379

  日期：——

  A series of N-formyl amides were synthesized by condensation of N,N-bis(trimethylsilyl)formamide with acid chlorides (59–90% yields), or by reaction of hydroxyglycyl peptides with 90% hydrogen peroxide (45% yield); a number of N-formyl amides which bear a phenyl substituent are mechanis-based irreversible inactivators of peptidylglycine α-hydroxylating monooxygenases purified from pig pituitary and from honeybee heads.

  一系列N-甲酰酰胺是通过N,N-双(三甲基硅烷基)甲酰胺与酰氯缩合（59-90%的收率）或羟基甘氨酰肽与90%过氧化氢反应（45%的收率）合成的；一些带有苯基取代基的N-甲酰酰胺是机械性的不可逆失活剂，用于失活从猪垂体和蜜蜂头部纯化的肽酰甘氨酸α-羟化单加氧酶。
• New aminoglycoside derivatives processes for the preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0183241A2

  公开（公告）日：1986-06-04

  Aminoglycoside derivatives of the formula: wherein R' is higher alkanoylamino, R2 is amino or protected amino, and X1, X2 and X3 are each amino or acylamino, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for the preparation and pharmaceutical compositions comprising them in association with a pharmaceutically acceptable, substantially non-toxic carrier or excipient.

  式中 R'为高烷酰氨基，R2 为氨基或保护氨基，X1、X2 和 X3 分别为氨基或酰氨基的氨基糖苷衍生物及其药学上可接受的盐、制备工艺以及由它们与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂组成的药物组合物。