(S)-1'-[2-t-Butoxycarbonylamino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)propionyl]spiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidin]-4-(3H)-one | 199105-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1'-[2-t-Butoxycarbonylamino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)propionyl]spiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidin]-4-(3H)-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-[(3,4-dichlorophenyl)methoxy]-1-oxo-1-(4-oxospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-1'-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 199105-27-6
• 化学式: C₂₈H₃₂Cl₂N₂O₆
• 分子量: 563.478
• InChiKey: OJCGDWUEYPJSKS-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 (S)-1'-[2-t-Butoxycarbonylamino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)propionyl]spiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidin]-4-(3H)-one 、 三乙胺 、 苯甲醛 、 magnesium sulfate 、 氰基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 在 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 甲醇 、 silica gel 、 Ammonia methanol dichloromethane 、 盐酸 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以to give the title compound as a colorless solid (126 mg, 50%), mp. 173°-175° C的产率得到(S)-1'-[2-Benzylamino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)propionyl]spiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidin]-4-(3H)-one Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Serine derivatives and their use as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物：##STR1## 其中，m为零，1或2；n为零或1，但须满足m+n的总和为1或2；R.sup.1代表苯基；萘基；苯基甲基；或苄基，其中萘基或任何苯基基团可以被取代；R.sup.2代表氢；苯基；从吲唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、噻唑基、四唑基和喹啉基中选择的杂环基；萘基；苯基甲基；或苄基；其中每个杂环基、萘基和任何苯基基团可以被取代；R.sup.3和R.sup.4各自独立地代表氢或C.sub.1-6烷基，或者R.sup.3和R.sup.4一起连接形成C.sub.1-3烷基链；Q代表CR.sup.5R.sup.6或NR.sup.5；X和Y各自独立地代表氢，或者一起形成.dbd.O基团；Z代表键，O，S，SO，SO.sub.2，NR.sup.c或--(CR.sup.cR.sup.d)--，其中R.sup.c和R.sup.d各自独立地代表氢或C.sub.1-6烷基；或其药学上可接受的盐。这些化合物特别适用于治疗或预防疼痛、炎症、偏头痛、恶心和带状疱疹后神经痛。

  公开号：

  US05885999A1
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 (S)-2-t-butoxycarbonylamino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)propionic acid 、 spiro[chromane-2,4'-piperidin]-4-one hydrochloride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑 、 碳酸氢钠 在 乙酸乙酯 、 柠檬酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the title compound as a colorless foam (248 mg, 44%)的产率得到(S)-1'-[2-t-Butoxycarbonylamino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)propionyl]spiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidin]-4-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Serine derivatives and their use as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物：##STR1## 其中，m为零，1或2；n为零或1，但须满足m+n的总和为1或2；R.sup.1代表苯基；萘基；苯基甲基；或苄基，其中萘基或任何苯基基团可以被取代；R.sup.2代表氢；苯基；从吲唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、噻唑基、四唑基和喹啉基中选择的杂环基；萘基；苯基甲基；或苄基；其中每个杂环基、萘基和任何苯基基团可以被取代；R.sup.3和R.sup.4各自独立地代表氢或C.sub.1-6烷基，或者R.sup.3和R.sup.4一起连接形成C.sub.1-3烷基链；Q代表CR.sup.5R.sup.6或NR.sup.5；X和Y各自独立地代表氢，或者一起形成.dbd.O基团；Z代表键，O，S，SO，SO.sub.2，NR.sup.c或--(CR.sup.cR.sup.d)--，其中R.sup.c和R.sup.d各自独立地代表氢或C.sub.1-6烷基；或其药学上可接受的盐。这些化合物特别适用于治疗或预防疼痛、炎症、偏头痛、恶心和带状疱疹后神经痛。

  公开号：

  US05885999A1

文献信息

• Serine derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05885999A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  The present invention relates to compounds of formula (I): ##STR1## wherein m is zero, 1 or 2; and n is zero or 1, with the proviso that the sum total of m+n is 1 or 2; R.sup.1 represents phenyl; naphthyl; benzhydryl; or benzyl, where the naphthyl group or any phenyl moiety may be substituted; R.sup.2 represents hydrogen; phenyl; heteroaryl selected from indazolyl, thienyl, furanyl, pyridyl, thiazolyl, tetrazolyl and quinolinyl; naphthyl; benzhydryl; or benzyl; wherein each heteroaryl, the naphthyl group and any phenyl moiety may be substituted; R.sup.3 and R.sup.4 each independently represents hydrogen or C.sub.1-6 alkyl or R.sup.3 and R.sup.4 together are linked so as to form a C.sub.1-3 alkylene chain; Q represents CR.sup.5 R.sup.6 or NR.sup.5 ; X and Y each independently represents hydrogen, or together form a group .dbd.O; and Z represents a bond, O, S, SO, SO.sub.2, NR.sup.c or --(CR.sup.c R.sup.d)--, where R.sup.c and R.sup.d each independently represent hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of pain, inflammation, migraine, emesis and postherpetic neuralgia.

  本发明涉及式（I）的化合物：##STR1## 其中，m为零，1或2；n为零或1，但须满足m+n的总和为1或2；R.sup.1代表苯基；萘基；苯基甲基；或苄基，其中萘基或任何苯基基团可以被取代；R.sup.2代表氢；苯基；从吲唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、噻唑基、四唑基和喹啉基中选择的杂环基；萘基；苯基甲基；或苄基；其中每个杂环基、萘基和任何苯基基团可以被取代；R.sup.3和R.sup.4各自独立地代表氢或C.sub.1-6烷基，或者R.sup.3和R.sup.4一起连接形成C.sub.1-3烷基链；Q代表CR.sup.5R.sup.6或NR.sup.5；X和Y各自独立地代表氢，或者一起形成.dbd.O基团；Z代表键，O，S，SO，SO.sub.2，NR.sup.c或--(CR.sup.cR.sup.d)--，其中R.sup.c和R.sup.d各自独立地代表氢或C.sub.1-6烷基；或其药学上可接受的盐。这些化合物特别适用于治疗或预防疼痛、炎症、偏头痛、恶心和带状疱疹后神经痛。