(2S)(4R)-N-[(2-Allyloxycarbonylamino)-4,5-dimethoxybenzoyl]-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-hydroxypyrrolidine | 260417-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)(4R)-N-[(2-Allyloxycarbonylamino)-4,5-dimethoxybenzoyl]-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: prop-2-enyl N-[2-[(2S,4R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carbonyl]-4,5-dimethoxyphenyl]carbamate
• CAS: 260417-88-7
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₇Si
• 分子量: 494.66
• InChiKey: NYDKWUBFFIWSTB-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)(4R)-N-[(2-Allyloxycarbonylamino)-4,5-dimethoxybenzoyl]-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-hydroxypyrrolidine 在 草酰氯 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (11S,11aS)-2-Eth-(E)-ylidene-11-hydroxy-7,8-dimethoxy-5-oxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H,5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  C2-exo不饱和度对吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓的细胞毒性和DNA结合反应性的影响。

  摘要：

  一系列新型的C2-exo不饱和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（PBDs）已通过通用的pro-C2酮前体合成。C2-外不饱和键可增强DNA结合反应性和体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00351-6
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 锂硼氢 、 TEA 、 硫酸 、 氢气 、 镍 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)(4R)-N-[(2-Allyloxycarbonylamino)-4,5-dimethoxybenzoyl]-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  C2-exo不饱和度对吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓的细胞毒性和DNA结合反应性的影响。

  摘要：

  一系列新型的C2-exo不饱和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（PBDs）已通过通用的pro-C2酮前体合成。C2-外不饱和键可增强DNA结合反应性和体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00351-6

文献信息

• Pyrrolobenzodiazepines
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：EP1193270B1

  公开（公告）日：2003-05-14
• Effect of C2-exo unsaturation on the cytotoxicity and DNA-binding reactivity of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Stephen J. Gregson、Philip W. Howard、Kathryn E. Corcoran、Simona Barcella、Maqsood M. Yasin、Abigail A. Hurst、Terence C. Jenkins、Lloyd R. Kelland、David E. Thurston

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00351-6

  日期：2000.8

  A series of novel C2-exo unsaturated pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines (PBDs) has been synthesised via a versatile pro-C2 ketone precursor. C2-exo-unsaturation enhances both DNA-binding reactivity and in vitro cytotoxic potency.

  一系列新型的C2-exo不饱和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（PBDs）已通过通用的pro-C2酮前体合成。C2-外不饱和键可增强DNA结合反应性和体外细胞毒性。