N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methanesulfonamide | 73021-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methanesulfonamide
• CAS: 73021-84-8
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• mdl: MFCD00727152
• 分子量: 185.203
• InChiKey: NDLQEBVURWOHCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  327.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methanesulfonamide 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium methylate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 决奈达隆
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-AROYL-5-AMINOBENZOFURAN DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 3-AROYL-5-AMINOBENZOFURANNE

  摘要：

  本发明涉及一种制备3-芳酰基-5-氨基苯并呋喃衍生物的方法，该衍生物可用作抗心律失常药物，避免了使用硝基中间体。

  公开号：

  WO2012062918A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯酚盐酸盐 在 SiO₂-supported NaIO₄ 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现4-氨基-2-（硫代）苯酚衍生物作为新型蛋白激酶和血管生成抑制剂，用于治疗癌症：合成和生物学评估。第二部分

  摘要：

  合成了一系列新颖的4-氨基-2-（硫代）苯酚衍生物。初步的生物学测试表明，与以前的工作相比，几种化合物具有较高的特异性蛋白激酶和血管生成抑制活性，这主要是因为用磺酰胺结构取代了酰胺片段。其中，化合物5i被鉴定为有效抑制蛋白激酶B / AKT（IC 50  = 1.26μM）和ABL酪氨酸激酶（IC 50  = 1.50μM）。同时，化合物5i在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中均显示出对Pazopanib具有竞争性的体外抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.056

文献信息

• KETOBENZOFURAN DERIVATIVES, METHOD FOR SYNTHESIZING SAME, AND INTERMEDIATES
  申请人：BAILLY Frederic

  公开号：US20130012729A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present disclosure relates to ketobenzofuran derivatives of the general formula (I): as well as to a method of synthesizing the same by coupling a quinonimine and an enaminone by a Nenitzescu reaction and to the intermediates of the synthesis thereof.

  本公开涉及一般式(I)的酮苯并呋喃衍生物，以及通过将醌亚胺和烯酰胺通过Nenitzescu反应偶联合成它们的方法，以及合成过程中的中间体。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING KETO-BENZOFURAN DERIVATIVES
  申请人：Grimaud Bernard

  公开号：US20140018553A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention relates to a process for synthesizing benzofuran derivatives, in particular dronedarone of formula (D), comprising a step of Friedel-Crafts acylation starting from a sulfonamido-benzofuran ester intermediate.

  这项发明涉及一种合成苯并呋喃衍生物的过程，特别是公式（D）的多奈达酮，包括从磺胺基苯并呋喃酯中间体开始的弗里德尔-克拉夫茨酰化步骤。
• Reaction of N-sulfonyl-1,4-benzoquinone imines with enamines
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、V. V. Pirozhenko、A. L. Yusina、G. V. Palamarchuk、S. V. Shishkina

  DOI：10.1134/s1070428017040054

  日期：2017.4

  4-benzoquinone imine reacted with enamines to give 1,4-addition products and products of their subsequent cyclization, substituted 5-aminobenzofurans and 5-aminoindoles, depending on the solvent nature, electron-withdrawing power of the substituent on the quinone imine nitrogen atom, and enamine structure. The presence of strong electron-withdrawing trifluoromethanesulfonyl group on the quinone imine nitrogen

  1,4-苯醌亚胺的N-磺酰基衍生物与烯胺反应，生成1,4-加成产物及其后续环化产物，取代的5-氨基苯并呋喃和5-氨基吲哚，这取决于溶剂的性质，吸电子能力。醌亚胺氮原子上的取代基和烯胺结构。醌亚胺氮原子上存在强吸电子三氟甲磺酰基，有助于形成1,4-加成产物和苯并呋喃衍生物。
• Process for the preparation of 3-aroyl-5-aminobenzofuran derivatives
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2452938A1

  公开（公告）日：2012-05-16

  The present invention relates to a process for the preparation of 3-aroyl-5-aminobenzofuran derivatives useful as antiarrhythmic drugs which avoids the use of nitro intermediates.

  本发明涉及一种制备3-芳酰基-5-氨基苯并呋喃衍生物的方法，用作抗心律失常药物，避免了使用硝基中间体。
• Reaction of N-sulfonyl derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine with substituted hydrazines
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、S. A. Goncharova、V. V. D’yakonenko、S. V. Shishkina

  DOI：10.1134/s1070428016050055

  日期：2016.5

  Reaction direction of N-sulfonyl derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine with substituted hydrazines depends on the redox potential of the quinone imine and on the basicity of the hydrazine. Aryl (alkyl)hydrazines of high basicity favor the reduction of quinone monoimine. In reactions with less basic aroylhydrazones N'-(4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)aroylhydrazides were obtained only from the alkylsubstituted

  1,4-苯醌单亚胺的N-磺酰基衍生物与取代的肼的反应方向取决于醌亚胺的氧化还原电势和肼的碱性。高碱性的芳基（烷基）肼有助于减少醌单亚胺。在与碱性较低的芳酰基hydr的反应中，仅从具有较低氧化还原电势的N-磺酰基衍生物的喹啉环中取代的烷基获得N ′-（4-氧代环己二-2，5-二烯基）芳酰基酰肼。