(2S,3S)-1-amino-pent-4-ene-2,3-diol hydrochloride | 1101174-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1-amino-pent-4-ene-2,3-diol hydrochloride
• 英文别名: (2S,3S)-1-aminopent-4-ene-2,3-diol;hydrochloride
• CAS: 1101174-59-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 153.609
• InChiKey: JNXPXBTUQFVRCU-FHAQVOQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-amino-pent-4-ene-2,3-diol hydrochloride 、 碳酸氢钠 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(6S,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF ALKENYLAMINES, CYCLIC CARBAMATES OR DITHIOCARBAMATES, AND AMINOALCOHOLS OR AMINOTHIOLS
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ALCÉNYLAMINES, DE CARBAMATES CYCLIQUES OU DE DITHIOCARBAMATES, ET D'AMINOALCOOLS OU D'AMINOTHIOLS

  摘要：

  揭示了一种制备烯基胺或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括在特定条件下反应氯代取代的环缩醛或其衍生物以提供烯基胺，该烯基胺可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。还揭示了一种制备环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括在特定条件下反应烯基胺以提供环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯，该化合物可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。还揭示了一种制备1,2-氨基醇或1,2-氨基硫醇或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括从烯基胺中形成环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯，并去保护环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯以提供1,2-氨基醇或1,2-氨基硫醇，该化合物可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。

  公开号：

  WO2010041964A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-5-iodo-D-xylofuranoside 在 ammonium acetate 、 氨 、 sodium cyanoborohydride 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到(2S,3S)-1-amino-pent-4-ene-2,3-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  胺的无保护基团合成：通过还原胺化由醛类合成伯胺

  摘要：

  提出了一种新的无保护基合成伯胺的方法。通过优化金属氢化物/氨介导的醛和半缩醛的还原胺化反应，可以选择性地制备伯胺，而不会或很少会形成通常的仲胺和叔胺副产物。该方法是在一系列功能化的醛底物上进行的，包括从Vasella反应中原位形成的醛。这些还原性胺化条件提供了有价值的合成工具，用于以较少的步骤，良好的收率并且不使用保护基团来选择性生产伯胺。

  DOI：

  10.1021/jo100004c

文献信息

• Total Synthesis Without Protecting Groups: Pyrrolidines and Cyclic Carbamates
  作者：Emma M. Dangerfield、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1021/ol802484y

  日期：2009.2.5

  A protecting group free synthesis of 2,3-cis substituted hydroxypyrrolidines is reported. Two novel reaction methodologies allow for the stereoselective formation of cyclic carbamates from olefinic amines, and the formation of primary amines via a Vasella/reductive amination reaction, both performed in aqueous media.