trans-N-(Benzyloxycarbonyl)-4-hydroxy-L-proline | 197079-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-N-(Benzyloxycarbonyl)-4-hydroxy-L-proline
• 英文别名: (2S)-1-((benzyloxy)carbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid；Z-hydroxyproline；Z-Hyp-OH；(cis)-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-L-proline；trans-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-L-proline；1-(carbobenzyloxy)-4-hydroxy-L-proline；(2S)-4-hydroxy-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 197079-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: WWVCWLBEARZMAH-DTIOYNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-(Benzyloxycarbonyl)-4-hydroxy-L-proline 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到Cbz-反式-4-羟基-L-脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptanes and intermediates

  摘要：

  (R,R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷是通过将具有以下结构式的化合物与对甲苯磺酰氯在吡啶中加热，然后将生成的具有以下结构式的化合物与C1-C6烷基胺或氨反应，最后还原或水解生成的具有以下结构式的化合物制备而成：其中X和R2在此处定义，R1为氢或C1-C6烷基。

  公开号：

  US05036153A1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxyproline 、 氯甲酸苯酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到trans-N-(Benzyloxycarbonyl)-4-hydroxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptanes and intermediates

  摘要：

  (R,R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷是通过将具有以下结构式的化合物与对甲苯磺酰氯在吡啶中加热，然后将生成的具有以下结构式的化合物与C1-C6烷基胺或氨反应，最后还原或水解生成的具有以下结构式的化合物制备而成：其中X和R2在此处定义，R1为氢或C1-C6烷基。

  公开号：

  US05036153A1

文献信息

• Syntheses and properties of dipeptides containing .GAMMA.-aminobutyric acid or its analogues at the C-terminal.
  作者：KAZUHARU IENAGA、KUNIHIKO HIGASHIURA、HIROSHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.35.1249

  日期：——

  Twelve dipeptides (1-12) containing y-aminobutyric acid (GABA : H-γAbu-OH : 37) at the C-terminal were synthesized. Another six dipeptides (13-18) containing GABA analogues such as γ-amino-β-hydroxybutyric acid [GABOB : H-γAbu (2OH) -OH : 38], β-alanine (39) and ε-aminocapric acid (EACA : εAcp : 40) at the C-terminal were also synthesized. Their properties are presented, together with preliminary findings on the immuno-crossreactivity with antiserum against GABA.

  十二种含有γ-氨基丁酸（GABA：H-γAbu-OH：37）在C末端的双肽（1-12）被合成。另外六种含有GABA类似物，如γ-氨基-β-羟基丁酸[GABOB：H-γAbu（2OH）-OH：38]、β-丙氨酸（39）和ε-氨基壬酸（EACA：εAcp：40）在C末端的双肽（13-18）也被合成。它们的性质被呈现，同时还有与针对GABA的抗血清的免疫交叉反应性的初步发现。
• Cu(<scp>i</scp>)-Functionalized SBA-16: an efficient catalyst for the synthesis of α-ketoamides under moderate conditions
  作者：Xueyao Zhang、Honglei Yang、Yong Huo、Jing Li、Jianxin Ma、Jiantai Ma

  DOI：10.1039/c5dt04969e

  日期：——

  An efficient catalyst based on the cage-like mesoporous material SBA-16 as the support and Cu(I) as active sites has been successfully prepared. The catalyst demonstrated high catalytic activity (up to 88%) in the direct oxidative synthesis of α-ketoamides between acetophenone and piperidine, employing O2 from open air as the oxidant without other additives. A heterogeneous catalyst was applied in this reaction for the first time, and the catalyst could be easily separated from the reaction system by filtration and reused several times without a significant loss of activity.

  一种高效催化剂已成功制备，以笼状介孔材料SBA-16作为载体，以Cu(I)作为活性位点。该催化剂在乙酰苯与哌啶的直接氧化合成α-酮酰胺中表现出高催化活性（高达88%），采用开空气中的O2作为氧化剂，无需其他添加剂。这种反应首次使用了异相催化剂，催化剂可以通过过滤轻松从反应体系中分离，并在未显著失活的情况下多次重复使用。
• Small molecules useful for the treatment of inflammatory disease
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030232817A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Compounds of the formula I 1 which are useful for treating or preventing inflammatory and immune cell-mediated diseases.

  式I1的化合物对治疗或预防炎症和免疫细胞介导的疾病有用。
• Novel Inhibitors of the Amino Acid Transporters ASCT1 and ASCT2
  申请人：Kavanaugh Michael P.

  公开号：US20130065935A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention features compounds and methods relating to novel hydroxy-proline analog inhibitors of the ASCT1 and ASCT2 neutral amino acid transporters. These analogs are potent and selective inhibitors of ASCT2 and ASCT1-mediated amino acid transport as evidenced by significantly reduced glutamine or alanine transport-associated currents or radiolabeled substrate (amino acid) uptake in Xenopus oocytes expressing ASCT2 or ASCT1. Selectivity has been established in the same manner whereby reduced substrate associated current or substrate uptake is unobserved in Xenopus oocytes expressing ATA2, SN1, or EAAT(s) (excitatory amino acid transporter). The compounds and methods of the invention can be used in research or clinical applications (e.g., for the treatment of cancer, microbial infection, or ischemia-related central nervous system injury).

  该发明涉及与ASCT1和ASCT2中性氨基酸转运体的新型羟基脯氨酸类似物抑制剂相关的化合物和方法。这些类似物是ASCT2和ASCT1的有效和选择性抑制剂，表现为在表达ASCT2或ASCT1的Xenopus卵母细胞中，显著降低谷氨酸或丙氨酸转运相关的电流或放射标记底物（氨基酸）的摄取。通过类似的方式建立了选择性，即在表达ATA2、SN1或EAAT(s)（兴奋性氨基酸转运体）的Xenopus卵母细胞中观察不到减少底物相关电流或底物摄取。该发明的化合物和方法可用于研究或临床应用（例如，用于癌症、微生物感染或缺血相关中枢神经系统损伤的治疗）。
• Derivatives of mercaptoacyl prolines and pipecolic acids
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04311697A1

  公开（公告）日：1982-01-19

  This invention is directed to compounds of the formula ##STR1## and various intermediates therefore. The final products possess useful hypotensive activity.

  这项发明涉及公式##STR1##的化合物及其各种中间体。最终产品具有有用的降压活性。