4-(3-(dibutylamino)propoxy)benzaldehyde | 114980-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-(dibutylamino)propoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(3-Dibutylamino-propoxy)-benzaldehyde；4-[3-(dibutylamino)propoxy]benzaldehyde
• CAS: 114980-27-7
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂
• 分子量: 291.434
• InChiKey: WBTXEBLBYQOGHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(dibutylamino)propoxy)benzaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 potassium phosphite 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 决奈达隆
  参考文献：
  名称：

  抗心律失常药物决奈达隆的简明全合成通过缀合物添加和分子内 heck 环化

  摘要：

  使用共轭添加和分子内 Heck 环化描述了一种简洁、可扩展且有效的决奈达隆 ( 2 )全合成。另一个关键反应包括选择性还原硝基官能团和将锂化的末端炔烃加成到醛上。这种方法的总产率为 44%，分六个步骤。

  DOI：

  10.1002/jhet.4316
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 N-丁基-N-(3-氯丙基)-1-丁胺盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到4-(3-(dibutylamino)propoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE BY OXIDATION OF A HYDROXYL GROUP
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DRONÉDARONE PAR L'OXYDATION D'UN GROUPE HYDROXYLE

  摘要：

  公开号：

  WO2013124745A9

文献信息

• Synthesis of (aryloxy)alkylamines. I. Novel antisecretory agents with H+K+-ATPase inhibitory activity
  作者：Pauline J. Sanfilippo、Maud Urbanski、Jeffery B. Press、Zoltan G. Hajos、David A. Shriver、Cynthia K. Scott

  DOI：10.1021/jm00117a018

  日期：1988.9

  both histamine-stimulated and dcAMP-stimulated uptake of amino[14C]pyrine. These compounds inhibited the H+K+-sensitive ATPase enzyme in isolated gastric microsomes. A direct correlation existed between inhibition of 14C uptake, in vivo antisecretory activity, and inhibition of the H+K+-ATPase enzyme. The more potent antisecretory compounds 18, 32, and 47 were also the more potent enzyme inhibitors

  制备了一系列结构Ⅱ和Ⅲ的杂环（芳氧基）烷基胺，发现它们具有胃的抗分泌活性。在制备的各种取代的噻唑，苯并恶唑和苯并噻唑中，噻唑18，苯并恶唑32和苯并噻唑47在幽门结扎的大鼠模型中表现出与雷尼替丁体内相当的胃抗分泌能力。在分离的兔壁系统中，一系列噻唑，苯并恶唑和苯并噻唑在抑制组胺刺激和dcAMP刺激的氨基[14C]嘌呤摄取方面也表现出与雷尼替丁相似的效价。这些化合物抑制了分离的胃微粒体中的H + K +敏感ATPase。抑制14C摄取与体内抗分泌活性之间存在直接关系，和抑制H + K + -ATPase。更有效的抗分泌化合物18、32和47也是更有效的酶抑制剂。这些数据表明，在这些系列化合物中，负责观察到的体外和体内胃抗分泌活性的机制是抑制H + K +-敏感性ATPase的结果。
• KETOBENZOFURAN DERIVATIVES, METHOD FOR SYNTHESIZING SAME, AND INTERMEDIATES
  申请人：BAILLY Frederic

  公开号：US20130012729A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present disclosure relates to ketobenzofuran derivatives of the general formula (I): as well as to a method of synthesizing the same by coupling a quinonimine and an enaminone by a Nenitzescu reaction and to the intermediates of the synthesis thereof.

  本公开涉及一般式(I)的酮苯并呋喃衍生物，以及通过将醌亚胺和烯酰胺通过Nenitzescu反应偶联合成它们的方法，以及合成过程中的中间体。
• Methanesulphonamido-benzofuran, preparation method and use thereof as synthesis intermediate
  申请人：——

  公开号：US20040048921A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention relates to 2-butyl-5-(methanesulfonamido)benzofuran, its preparation and its use. This compound is a synthesis intermediate, in particular for the preparation of dronedarone.

  本发明涉及2-丁基-5-(甲磺酰胺基)苯并呋喃及其制备和用途。该化合物是一种合成中间体，特别用于制备多瑞纳酮。
• [EN] METHANESULPHONAMIDO-BENZOFURAN, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF AS SYNTHESIS INTERMEDIATE<br/>[FR] DERIVE DE METHANESULFONAMIDO-BENZOFURANE, SON PROCEDE DE PREPARATION ET SON UTILISATION COMME INTERMEDIAIRE DE SYNTHESE
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2002048132A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  L'invention concerne le 2-butyl-5-méthanesulfonamido-benzofurane, sa préparation et son utilisation. Ce composé est un intermédiaire de synthèse notamment pour la préparation de la dronédarone.

  这段话的意思是：本发明涉及2-丁基-5-甲磺酰胺基苯并呋喃的制备和应用。该化合物是合成的中间体，特别是用于制备多纳达隆的中间体。
• [EN] 2-BUTYL-3-(4-[3(DIBUTYLAMINO)PROPOXY]BENZOYL)-5-NITRO-BENZOFURAN HYDROCHLORIDE AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] CHLORHYDRATE DU 2-BUTYL-3-(4-'3-(DIBUTYLAMINO)PROPOXY!BENZOYL)-5-NITRO-BENZOFURANE ET SA PREPARATION
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2002048078A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  L'invention concerne le chlorhydrate du 2-butyl-3-(4-[3-(dibutylamino)propoxy]benzoyl-5-nitro-benzofurane, sa préparation et son utilisation comme intermédiaire de synthèse notamment pour préparer le 2-butyl-3-(4-[3-(dibutylamino)propoxy]benzoyl)-5-nitro-benzofurane lui-même intermédiaire pour la dronédarone.

  本发明涉及2-丁基-3-(4-[3-(二丁基氨基)丙氧基]苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃的盐酸盐，其制备和用作合成中间体，特别是用于制备2-丁基-3-(4-[3-(二丁基氨基)丙氧基]苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃本身，该化合物是dronédarone的中间体。