(+/-)-N-(2-methoxypropionyloxy)-4-methylthiazole-2(3H)-thione | 1186242-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+/-)-N-(2-methoxypropionyloxy)-4-methylthiazole-2(3H)-thione
• CAS: 1186242-69-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 233.312
• InChiKey: RTJJAILQOQESJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基-2(3H)-噻唑硫酮 、 2-甲氧基丙酸 在 tertiary amine 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到(+/-)-N-(2-methoxypropionyloxy)-4-methylthiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  N-酰氧基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮的旋转受阻

  摘要：

  实验确定的在由β-二取代的羧酸和环状硫代羟肟酸N-羟基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮组成的混合酸酐中O-酰基拓扑异构化的障碍位于ΔG ‡ 320 = 68的范围内± 8kJ mol -1（DNMR）。根据模型研究，提出了潜在的交换过程是通过绕N，O键旋转而发生的，以使O-酰基通过杂环的4-甲基取代基发生扭转运动。预计通过硫醚硫通过O-酰基实体的能量最低的途径是通过在CSP2个，O单键结合围绕N，O轴的交错扭曲。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.124

文献信息

• Hindered rotation in N-acyloxy-4-methylthiazole-2(3H)-thiones
  作者：Jens Hartung、Christine Schur、Irina Kempter、Sabine Altermann、Georg Stapf、Uwe Bergsträßer、Thomas Gottwald、Markus Heubes

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.124

  日期：2009.9

  Experimentally determined barriers to O-acyl group topomerization in mixed anhydrides composed of β-disubstituted carboxylic acids and cyclic thiohydroxamic acid N-hydroxy-4-methylthiazole-2(3H)-thione were located in the range of ΔG‡320=68±8 kJ mol−1 (DNMR). According to modeling studies, the underlying exchange process is proposed to occur via rotation about the N,O bond for torsional movement of the O-acyl

  实验确定的在由β-二取代的羧酸和环状硫代羟肟酸N-羟基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮组成的混合酸酐中O-酰基拓扑异构化的障碍位于ΔG ‡ 320 = 68的范围内± 8kJ mol -1（DNMR）。根据模型研究，提出了潜在的交换过程是通过绕N，O键旋转而发生的，以使O-酰基通过杂环的4-甲基取代基发生扭转运动。预计通过硫醚硫通过O-酰基实体的能量最低的途径是通过在CSP2个，O单键结合围绕N，O轴的交错扭曲。