methyl N'-[4-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]propanoylamino]propanoyl]amino]phenyl]sulfonylcarbamimidate | 276245-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl N'-[4-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]propanoylamino]propanoyl]amino]phenyl]sulfonylcarbamimidate
• CAS: 276245-72-8
• 化学式: C₂₅H₃₀N₈O₈S₂
• 分子量: 634.694
• InChiKey: ISOCZHQYQZEBOH-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N'-[4-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]propanoylamino]propanoyl]amino]phenyl]sulfonylcarbamimidate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-N-[4-(diaminomethylideneamino)sulfonylphenyl]-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]propanoylamino]propanamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂：新型非碱性凝血酶抑制剂的合成和QSAR研究，该抑制剂在P1处掺入了磺酰基胍和O-甲基磺酰脲基部分。

  摘要：

  使用苯甲idine作为先导分子，已制备了两个系列的烷基/芳烷基/芳基磺酰基胍/磺酰基-O-甲基异脲+ ++，并作为两种丝氨酸蛋白酶，凝血酶和胰蛋白酶的抑制剂进行了分析。研究表明，磺胺胍及其相应的O-甲基异脲衍生物具有中等但固有的选择性凝血酶抑制特性，K（I）对凝血酶的抑制作用约为100 nM，对胰蛋白酶的抑制作用为1350-1500 nM。这两个分子的进一步加工提供了在12至50 nM范围内用K（I）抑制凝血酶的化合物，而对胰蛋白酶的亲和力仍然较低。通过将苄氧羰基或4-甲苯磺酰脲基保护的氨基酸（例如L-和D-Phe或L-Pro）或二肽（例如Phe-Pro，Gly-His，β-Ala-His，或Pro-Gly）引入上述两个导基，磺胺胍和4-氨基苯磺酰基-O-甲基异脲。因此，本研究提出了两种制备高亲和力，特异性凝血酶抑制剂的新颖方法：在已经很大的精氨酸/ am基抑制剂家族中的两个新颖的S1锚定

  DOI：

  10.1021/jm9903693
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-N-氰基苯磺酰胺 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 methyl N'-[4-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]propanoylamino]propanoyl]amino]phenyl]sulfonylcarbamimidate
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂：新型非碱性凝血酶抑制剂的合成和QSAR研究，该抑制剂在P1处掺入了磺酰基胍和O-甲基磺酰脲基部分。

  摘要：

  使用苯甲idine作为先导分子，已制备了两个系列的烷基/芳烷基/芳基磺酰基胍/磺酰基-O-甲基异脲+ ++，并作为两种丝氨酸蛋白酶，凝血酶和胰蛋白酶的抑制剂进行了分析。研究表明，磺胺胍及其相应的O-甲基异脲衍生物具有中等但固有的选择性凝血酶抑制特性，K（I）对凝血酶的抑制作用约为100 nM，对胰蛋白酶的抑制作用为1350-1500 nM。这两个分子的进一步加工提供了在12至50 nM范围内用K（I）抑制凝血酶的化合物，而对胰蛋白酶的亲和力仍然较低。通过将苄氧羰基或4-甲苯磺酰脲基保护的氨基酸（例如L-和D-Phe或L-Pro）或二肽（例如Phe-Pro，Gly-His，β-Ala-His，或Pro-Gly）引入上述两个导基，磺胺胍和4-氨基苯磺酰基-O-甲基异脲。因此，本研究提出了两种制备高亲和力，特异性凝血酶抑制剂的新颖方法：在已经很大的精氨酸/ am基抑制剂家族中的两个新颖的S1锚定

  DOI：

  10.1021/jm9903693