methyl N'-[4-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]propanoylamino]propanoyl]amino]phenyl]sulfonylcarbamimidate | 276245-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl N'-[4-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]propanoylamino]propanoyl]amino]phenyl]sulfonylcarbamimidate
• CAS: 276245-72-8
• 化学式: C₂₅H₃₀N₈O₈S₂
• 分子量: 634.694
• InChiKey: ISOCZHQYQZEBOH-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N'-[4-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]propanoylamino]propanoyl]amino]phenyl]sulfonylcarbamimidate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-N-[4-(diaminomethylideneamino)sulfonylphenyl]-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]propanoylamino]propanamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂：新型非碱性凝血酶抑制剂的合成和QSAR研究，该抑制剂在P1处掺入了磺酰基胍和O-甲基磺酰脲基部分。

  摘要：

  使用苯甲idine作为先导分子，已制备了两个系列的烷基/芳烷基/芳基磺酰基胍/磺酰基-O-甲基异脲+ ++，并作为两种丝氨酸蛋白酶，凝血酶和胰蛋白酶的抑制剂进行了分析。研究表明，磺胺胍及其相应的O-甲基异脲衍生物具有中等但固有的选择性凝血酶抑制特性，K（I）对凝血酶的抑制作用约为100 nM，对胰蛋白酶的抑制作用为1350-1500 nM。这两个分子的进一步加工提供了在12至50 nM范围内用K（I）抑制凝血酶的化合物，而对胰蛋白酶的亲和力仍然较低。通过将苄氧羰基或4-甲苯磺酰脲基保护的氨基酸（例如L-和D-Phe或L-Pro）或二肽（例如Phe-Pro，Gly-His，β-Ala-His，或Pro-Gly）引入上述两个导基，磺胺胍和4-氨基苯磺酰基-O-甲基异脲。因此，本研究提出了两种制备高亲和力，特异性凝血酶抑制剂的新颖方法：在已经很大的精氨酸/ am基抑制剂家族中的两个新颖的S1锚定

  DOI：

  10.1021/jm9903693
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-N-氰基苯磺酰胺 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 methyl N'-[4-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]propanoylamino]propanoyl]amino]phenyl]sulfonylcarbamimidate
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂：新型非碱性凝血酶抑制剂的合成和QSAR研究，该抑制剂在P1处掺入了磺酰基胍和O-甲基磺酰脲基部分。

  摘要：

  使用苯甲idine作为先导分子，已制备了两个系列的烷基/芳烷基/芳基磺酰基胍/磺酰基-O-甲基异脲+ ++，并作为两种丝氨酸蛋白酶，凝血酶和胰蛋白酶的抑制剂进行了分析。研究表明，磺胺胍及其相应的O-甲基异脲衍生物具有中等但固有的选择性凝血酶抑制特性，K（I）对凝血酶的抑制作用约为100 nM，对胰蛋白酶的抑制作用为1350-1500 nM。这两个分子的进一步加工提供了在12至50 nM范围内用K（I）抑制凝血酶的化合物，而对胰蛋白酶的亲和力仍然较低。通过将苄氧羰基或4-甲苯磺酰脲基保护的氨基酸（例如L-和D-Phe或L-Pro）或二肽（例如Phe-Pro，Gly-His，β-Ala-His，或Pro-Gly）引入上述两个导基，磺胺胍和4-氨基苯磺酰基-O-甲基异脲。因此，本研究提出了两种制备高亲和力，特异性凝血酶抑制剂的新颖方法：在已经很大的精氨酸/ am基抑制剂家族中的两个新颖的S1锚定

  DOI：

  10.1021/jm9903693

文献信息

• Protease Inhibitors:  Synthesis and QSAR Study of Novel Classes of Nonbasic Thrombin Inhibitors Incorporating Sulfonylguanidine and <i>O</i>-Methylsulfonylisourea Moieties at P1
  作者：Claudiu T. Supuran、Andrea Scozzafava、Fabrizio Briganti、Brian W. Clare

  DOI：10.1021/jm9903693

  日期：2000.5.1

  angles (FOPA), that account for the directions of the nodes in the pi orbitals in the aromatic portion of those of the drugs in which the sulfonyl group was bound to a benzene ring. For thrombin inhibition, the size of the molecule was the dominant influence, while for trypsin inhibition the FOPA was the principal determinant of activity. The dependence of activity on the FOPA variables is perhaps the

  使用苯甲idine作为先导分子，已制备了两个系列的烷基/芳烷基/芳基磺酰基胍/磺酰基-O-甲基异脲+ ++，并作为两种丝氨酸蛋白酶，凝血酶和胰蛋白酶的抑制剂进行了分析。研究表明，磺胺胍及其相应的O-甲基异脲衍生物具有中等但固有的选择性凝血酶抑制特性，K（I）对凝血酶的抑制作用约为100 nM，对胰蛋白酶的抑制作用为1350-1500 nM。这两个分子的进一步加工提供了在12至50 nM范围内用K（I）抑制凝血酶的化合物，而对胰蛋白酶的亲和力仍然较低。通过将苄氧羰基或4-甲苯磺酰脲基保护的氨基酸（例如L-和D-Phe或L-Pro）或二肽（例如Phe-Pro，Gly-His，β-Ala-His，或Pro-Gly）引入上述两个导基，磺胺胍和4-氨基苯磺酰基-O-甲基异脲。因此，本研究提出了两种制备高亲和力，特异性凝血酶抑制剂的新颖方法：在已经很大的精氨酸/ am基抑制剂家族中的两个新颖的S1锚定